N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine | 17360-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine
• 英文别名: N-tosyl-L-valine；N-Ts-L-valine；(2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 17360-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD06661223
• 分子量: 271.337
• InChiKey: ZYFUNXTYNIYYJI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  439.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 生成 N-甲基-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hlavacek,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2079 - 2087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基缬氨酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Zur Konfiguration desnatürlichenValins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19320150181
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 在 N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到ethyl (3R,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性硼烷介导的醛醇缩合反应中的催化剂控制。两个顺式-和反几乎旋光纯的状态-aldols从一个外消旋醛获得

  摘要：

  手性硼烷（L-2和D-2）介导的醛醇缩合反应与手性醛（1、5和9）以“催化剂控制”的方式进行。两种对映异构体均由一种外消旋醛以几乎光学纯的状态获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00379-6

文献信息

• Allylation of Aldehydes and Imines:  Promoted by Reuseable Polymer-Supported Sulfonamide of <i>N</i>-Glycine
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol0528235

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A allylation of aldehydes and imines (generated in situ from aldehydes and amines) with allyltributyltin promoted by recoverable and reusable the polymer-supported sulfonamide of N-glycine has been developed. Good to high yields were obtained in various cases. Most of the SnBu(3) residue can be recovered as Bu(3)SnCl. Highly stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。
• Aryl λ³-Iodane-Mediated 6-<i>exo</i>-<i>trig</i>Cyclization to Synthesize Highly Substituted Chiral Morpholines
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Gopal Chandru Senadi、Hui-Ting Chen、Hsing-Yin Chen、Kuang-Chan Hsieh、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500177

  日期：2015.9.14

  A mild and efficient transition metal‐free approach has been developed for the synthesis of highly substituted chiral morpholines from alkenols by amino acid‐derived iodine(III) reagents via a 6‐exo‐trig cyclization. The key features of this work include the formation of three chiral centers with a high d