N-4-toluene-sulfonyl-N-benzyl-L-valine | 270072-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-toluene-sulfonyl-N-benzyl-L-valine
• 英文别名: (2S)-2-[benzyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 270072-05-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: KCCGBILYTCRIOE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-toluene-sulfonyl-N-benzyl-L-valine 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-4-toluene-sulfonyl-N-benzyl-L-valine hydroxamate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂。第7部分。溶解梭菌胶原酶与L-缬氨酸异羟肟酸酯的磺酰化衍生物。

  摘要：

  磺酰化的L-缬氨酸异羟肟酸酯衍生物是通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与标题氨基酸反应，然后用苄基氯处理并将COOH部分转化为CONHOH基团而获得的。通过N-苄基-L-缬氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后在碳二亚胺存在下，将COOH与羟胺类似地转化为CONHOH部分，从而获得其他衍生物。测定获得的化合物作为解组织梭状芽孢杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，ChC是降解三重螺旋胶原的锌酶。异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成衍生物中，导致最佳ChC抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的取代基，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基苯基磺酰基；或1-和2-萘基等。与基质金属蛋白酶异羟肟酸酯抑制剂相似，此处报道的ChC抑制剂必须在P（2'

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(99)00090-1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 在 吡啶 、 polystyrene-bound 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethyl-perhydro-1,3,2-diazaphosphorine 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-4-toluene-sulfonyl-N-benzyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an array of potential matrix metalloproteinase inhibitors using a sequence of polymer-supported reagents

  摘要：

  Polymer-supported reagents and sequestering agents may be used to generate an array of variously substituted hydroxamic acid derivatives as potential inhibitors of matrix metalloproteinases without any chromatographic purification step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00311-x

文献信息

• Protease inhibitors. Part 7
  作者：Claudiu T Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0928-0987(99)00090-1

  日期：2000.3

  obtained compounds were assayed as inhibitors of the Clostridium histolyticum collagenase, ChC (EC 3.4.24.3), a zinc enzyme which degrades triple helical collagen. The hydroxamate derivatives were generally 100-500 times more active than the corresponding carboxylates. In the series of synthesized derivatives, substitution patterns leading to best ChC inhibitors were those involving perfluoroalkylsulfonyl-

  磺酰化的L-缬氨酸异羟肟酸酯衍生物是通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与标题氨基酸反应，然后用苄基氯处理并将COOH部分转化为CONHOH基团而获得的。通过N-苄基-L-缬氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后在碳二亚胺存在下，将COOH与羟胺类似地转化为CONHOH部分，从而获得其他衍生物。测定获得的化合物作为解组织梭状芽孢杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，ChC是降解三重螺旋胶原的锌酶。异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成衍生物中，导致最佳ChC抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的取代基，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基苯基磺酰基；或1-和2-萘基等。与基质金属蛋白酶异羟肟酸酯抑制剂相似，此处报道的ChC抑制剂必须在P（2'
• Synthesis of an array of potential matrix metalloproteinase inhibitors using a sequence of polymer-supported reagents
  作者：Marina Caldarelli、Jörg Habermann、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00311-x

  日期：1999.7

  Polymer-supported reagents and sequestering agents may be used to generate an array of variously substituted hydroxamic acid derivatives as potential inhibitors of matrix metalloproteinases without any chromatographic purification step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.