(S)-2-isopropyl-1-tosylazetidin-3-one | 1241390-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-1-tosylazetidin-3-one
• 英文别名: N-p-tosyl-2-isopropylazetidin-3-one；(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-ylazetidin-3-one
• CAS: 1241390-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: ZROWYBXBDYFHAB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-1-tosylazetidin-3-one 在 碘化钛(IV) 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methyl-1-(tosylamino)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四卤化钛促进2-单取代氮杂环丁烷-3-酮及其O-烷肟的开环反应合成α-氨基酮和O-烷肟

  摘要：

  1.発表论文等（查読付き论文，和书，総说等の発表状况） (1) α-Imino Esters Shimizu的高度非对映选择性串联N-烷基化-曼尼希反应，M.*；栗田，D。Mizota, I. 亚洲人。J.组织。化学。2013, 2, 208-211。(2) 一种新型锂离子电池用聚乙烯醇单离子聚合物电解质 王旭杰；侯YY；高小伟；刘，LL；吴永平*；Shimizu, M. Electrochimica Acta 2013, 87, 113–118。(3) Indolin-3-ones 和 Tetrahydro-4-quinolones 的合成使用 α-Imino Esters Shimizu, M.*; 高尾，Y。桂山，H。Mizota, I. 亚洲人。J.组织。化学。2013 年，第 2 期，第 130-134 页。(4) 四卤化钛促进2-单取代氮杂环丁烷-3-酮及其O-烷肟的开环反应合成α-氨基酮和O-烷肟

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)74
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 在 草酰氯 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-isopropyl-1-tosylazetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铁和钴催化的格氏试剂与氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶的酰化反应

  摘要：

  公开了碘-氮杂环丁烷，-吡咯烷，-哌啶和格氏试剂之间的铁和钴催化的交叉偶联。该反应是有效的，便宜的，化学选择性的，并且耐受多种（杂）芳基格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/ol503043r

文献信息

• Reductive Aldol and Mannich-Type Reactions of Azetidin-3-ones Promoted by Titanium Tetraiodide
  作者：Shingo Hata、Daisuke Fukuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/asia.200900457

  日期：2010.3.1

  A good promoter: A convenient method is described for the generation and reaction of the enolates of aminoacetone equivalents, which uses the reduction of azetidin‐3‐one with titanium tetraiodide and subsequent reactions with electrophiles. This methodology provides a straightforward access to 1,4‐amino alcohols or diamines in a regioselective manner.

  良好的促进剂：描述了一种方便的方法来生成和反应氨基丙酮当量的烯醇化物，该方法使用四碘化钛还原氮杂环丁烷-3-酮，然后与亲电试剂反应。这种方法可以以区域选择性的方式直接访问1,4-氨基醇或二胺。
• 1,5-Rhodium Shift in Rearrangement of<i>N</i>-Arenesulfonylazetidin-3-ols into Benzosultams
  作者：Naoki Ishida、Yasuhiro Shimamoto、Takaaki Yano、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja410910s

  日期：2013.12.26

  Benzosultams are synthesized in an enantiopure form starting from alpha-amino acids through a rhodium-catalyzed rearrangement reaction of N-arenesulfonylazetidin-3-ols. Mechanistically, this reaction involves C-C bond cleavage by beta-carbon elimination and C-H bond cleavage by a 1,5-rhodium shift.