(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 139192-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-p-tosyl-(2S)-valinol；(S)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonamido)butan-1-ol；N-(p-toluenesulfonyl)valinol；(S)-N-tosylvalinol；(2S)-N-(4-toluenesulfonyl)-2-amino-3-methyl-butanol；N-[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide；(2S)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-amino-3-methyl-1-butanol；(S)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-valinol；(2S)-N-Ts-valinol；N-tosyl-valinol；(S)-(+)-N-(1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide；(S)-3-methyl-2-tosylamino-1-butanol；N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 139192-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃S
• mdl: MFCD11611587
• 分子量: 257.354
• InChiKey: DFQCWFXDJJKELA-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  400.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(3aR,6S,6aR)-3,3-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-propan-2-yl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的基于异恶唑烷的不对称合成手性助剂

  摘要：

  基于双环异恶唑烷骨架的3-xa-2,7-二氮杂双[3,3,0]辛烷衍生物的新手性助剂，其氨基酸总产率为60-80％。使用助剂的不对称烷基化和硼醛醇缩合反应具有很高的选择性。“羧酸酰胺”首次用于不对称硼介导的羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00580-7
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach for N–C bond formation from (S)-amino acids: an easy access to cis-2,5-disubstituted chiral piperazines

  摘要：

  本文描述了一种高效的合成策略，用于构建来源于对映体纯的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的氨基酸。铜催化的自发区域选择性开环和闭环反应，以及钯介导的N–C键形成，均来自N-托磺酰卤代氨基衍生物，是获取二取代哌嗪的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra42309c

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis Based on the DPPP-Catalyzed Mixed Double-Michael Reactions of Electron-Deficient Acetylenes and β-Amino Alcohols
  作者：Yi Chiao Fan、Ohyun Kwon

  DOI：10.3390/molecules16053802

  日期：——

  opane (DPPP)-catalyzed mixed double-Michael reactions of β-amino alcohols with electron-deficient acetylenes. These reactions are very suitable for the diversity-oriented parallel syntheses of oxizolidines because: (i) they are performed under mild metal-free conditions and (ii) the products are isolated without complicated work-up. To demonstrate the applicability of mixed double-Michael reactions

  在这项研究中，我们通过 1,3-双（二苯基膦）-丙烷 (DPPP) 催化 β-氨基醇与缺电子乙炔的混合双迈克尔反应制备了恶唑烷。这些反应非常适用于面向多样性的 oxizolidines 平行合成，因为：（i）它们在温和的无金属条件下进行；（ii）无需复杂的后处理即可分离产物。为了证明混合双迈克尔反应在制备五元环杂环中的适用性，我们从 5 种 β-氨基醇和 12 种缺电子乙炔制备了 60 种不同的恶唑烷。我们从蛋白质氨基酸衍生的 β-氨基醇合成了对映异构纯形式的这 60 种恶唑烷中的 36 种。
• Asymmetric synthesis of N-tosyl amino acids from N-sulfinyl α-amino-1,3-dithioketals
  作者：Franklin A. Davis、Tokala Ramachandar、Jing Chai、Hiu Qiu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.804

  日期：——

  Hydrolysis of diastereomerically pure N-sulfinyl -amino-1,3-dithianes with 1,3-dibromo-5,5dimethylhydantoin gives N-tosyl -amino aldehydes which when subjected to a Pinnick-type oxidation gave N-tosyl -amino acids without epimerization.

  用 1,3-二溴-5,5 二甲基乙内酰脲水解非对映体纯 N-亚磺酰基 α-氨基-1,3-二噻烷生成 N-甲苯磺酰基 α-氨基醛，当进行 Pinnick 型氧化时生成 N-甲苯磺酰基 α-氨基没有差向异构化的酸。
• Asymmetric Strecker Reaction ofN-Benzhydrylimines Utilising New Tropos Biphenyldiol-Based Ligands
  作者：Stefan Wünnemann、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700763

  日期：2008.2

  intermediates together with easily accessible N-arenesulfonylamino alcohols furnish a broad variety of 1,3-oxazolidines. These are applied as chiral tropos ligands in a titanium-mediated Strecker-type reaction of N-benzhydrylimines. A correlation between the ee values in the product and the diastereomeric ratio concerning the chiral axis of the ligand is made. Those substituents in the ligand which proved

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Organosulfonyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1,3-oxazolidines from 2-Formylcycloalkanones and β-Aminoalkanols
  作者：Inga Hoppe、Holger Hoffmann、Ingeborg Gärtner、Thomas Krettek、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1991-28410

  日期：——

  The title compounds (3-arylsulfonyl- or 3-mesyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1, 3-oxazolidines) belonging to two different diastereomeric series, are prepared selectively by variation of the condensation conditions. By this, the chiral information of the 2-amino- 1-alkanol is extended to the cycloalkanone ring. Opposite configuration can be set up at the stereogenic center adjacent to the carbonyl group by using the same chiral auxiliary.

  标题化合物（3-芳磺酰基或3-甲磺酰基-2-(2-氧代环烷基)-1,3-噁唑啉）属于两个不同非对映异构系列，通过变化缩合条件来有选择性地制备。通过这种方法，2-氨基-1-烷醇的手性信息被扩展到环烷酮环上。通过使用相同的手性助剂，可以在靠近羰基的立体中心上设置相反的构型。
• Reagent-switch controlled metal-free intermolecular geminal diamination and aminooxygenation of vinylarenes
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.005

  日期：2016.2

  using hypervalent iodine reagent. A new m-CPBA mediated geminal aminooxygenation is also reported. A novel reagent-switch for the control of migrating group by controlling the two independent geminal addition paths is developed. Deuterium labelling studies and the control studies have provided unambiguous evidences for the phenyl migration and hydride migration in the oxidative geminal difunctionalization

  我们在这里报告了使用高价碘试剂进行芳基化的第一个一般方法，以及乙烯基芳烃的无分子间金属化，芳基化的氨基氧化。还报道了新的由m -CPBA介导的双链氨基氧化。开发了一种通过控制两个独立的双链加成路径来控制迁移基团的新型试剂开关。氘标记研究和对照研究提供了明确的证据，证明苯酚和氢化物迁移分别通过半频哪醇重排由PhI（OCOCF 3）2和m -CPBA介导的氧化双子双官能化过程中。