(2S,3S)-N-para-toluenesulfonyl-3-methylaziridine-2-carboxylic acid | 88452-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-para-toluenesulfonyl-3-methylaziridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S) 3-methyl-1-(4-toluenesulfonyl)aziridine-2-carboxylic acid；(2S,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylic acid
• CAS: 88452-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: QCTKRGLJPTWSJL-KWHPKRGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-para-toluenesulfonyl-3-methylaziridine-2-carboxylic acid 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (2S,3S) methyl 3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶-2-羧酸与碳亲核试剂反应合成α-氨基酸。

  摘要：

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。

  DOI：

  10.1039/b605026n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-N-para-toluenesulfonyl-3-methylaziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂通过氮丙啶-2-羧酸酯的开环合成α-氨基酸

  摘要：

  优良区域专一已经结合碳亲核试剂的反应而完成ñ -对-toluenesulfonylaziridine -2-羧酸（6，R = H的保护作为阴离子这已经发展成旋光纯的α氨基的一般和高产合成。含一个手性中心的酸，当使用含第二个手性中心的氮丙啶（20）时，只有三甲基甲硅烷基乙炔化锂可得到所需的α-氨基酸，与高价铜酸盐反应可得到较低的收率，主要产物为受保护的β-氨基酸（22）和（23）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02198-k

文献信息

• Novel chiral dirhodium catalysts derived from aziridine and azetidine carboxylic acid for intermolecular cyclopropanation reactions with methyl phenyldiazoacetate
  作者：Wim A.J. Starmans、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10322-2

  日期：1998.1

  Three new chiral dirhodium(II) tetracarboxylate catalysts, based on azetidine- and aziridine-2-carboxylic acid, were prepared. Their selectivities in the cyclopropanation reaction of methyl phenyldiazoacetate and olefins were determined in solvents of decreasing polarity and compared with those obtained with proline derived catalysts.

  制备了三种新的基于氮杂环丁烷-和氮丙啶-2-羧酸的手性四羧酸二铑（II）手性催化剂。在极性递减的溶剂中测定了它们在苯基重氮乙酸甲酯和烯烃的环丙烷化反应中的选择性，并将其与脯氨酸衍生的催化剂的选择性进行了比较。
• Synthesis of α-amino acids by ring opening of aziridine-2-carboxylates with carbon nucleophiles
  作者：Nicola J Church、Douglas W Young

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02198-k

  日期：1995.1

  Excellent regiospecificity has been achieved in the reaction of carbon nucleophiles with N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid (6, R = H protected as the anion. This has been developed into a general and high yielding synthesis of optically pure α-amino acids containing one chiral centre. When the aziridine (20) containing a second chiral centre was used, only lithium trimethylsilylacetylide

  优良区域专一已经结合碳亲核试剂的反应而完成ñ -对-toluenesulfonylaziridine -2-羧酸（6，R = H的保护作为阴离子这已经发展成旋光纯的α氨基的一般和高产合成。含一个手性中心的酸，当使用含第二个手性中心的氮丙啶（20）时，只有三甲基甲硅烷基乙炔化锂可得到所需的α-氨基酸，与高价铜酸盐反应可得到较低的收率，主要产物为受保护的β-氨基酸（22）和（23）。
• Amino acid derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0193904A2

  公开（公告）日：1986-09-10

  Acompound of the formula: wherein R1 is hydrogen, amino or a protected amino group, R2 is hydrogen, carboxy or a protected carboxy group, R3 is hydrogen, carboxy or a protected carboxy group, R4 is lower alkyl, amino(lower)alkyl, protected amino-(lower)alkyl, carbamoyl(lower)alkyl or protected carbamoyl(lower)alkyl, R5 is hydrogen or lower alkyl, and R6 is hydrogen, ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic(lower)alkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for its preparation and pharmaceutical compositions comprising it as an effective ingredient. The invention also comprises compounds of the formula useful for preparing the above compounds and a biologically pure culture of the microorganism Discosia sp. F-11 809.

  式中的化合物： 式中 R1 是氢、氨基或受保护的氨基、 R2 是氢、羧基或受保护的羧基 R3 是氢、羧基或受保护的羧基 R4 是低级烷基、氨基（低级）烷基、受保护氨基（低级）烷基、氨基甲酰基（低 级）烷基或受保护氨基甲酰基（低级）烷基、 R5 是氢或低级烷基，以及 R6 是氢、可具有适当取代基的芳基（低级）烷基或杂环（低级）烷基，及其药学上可接受的盐、其制备工艺和包含其作为有效成分的药物组合物。本发明还包括用于制备上述化合物的式 用于制备上述化合物和微生物 Discosia sp.F-11 809 的生物纯培养物。
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.
  作者：G Molander

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00576-0

  日期：1997.6.30
• ROSENTRETER, U.;SCHNABEL, E.;BAUER, K.;SCHEDEL, M.;THOMAS, G.
  作者：ROSENTRETER, U.、SCHNABEL, E.、BAUER, K.、SCHEDEL, M.、THOMAS, G.

  DOI：——

  日期：——