Labda-8(17),13Z-dien-15-ol | 10395-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Labda-8(17),13Z-dien-15-ol
• 英文别名: 8(17),13(Z)-labdadien-15-ol；(Z)-5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 10395-38-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: NERNKRPBSOBEHC-JCHRQXLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Labda-8(17),13Z-dien-15-ol 在 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 methyl (E)-3-[(1S,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mass spectra of tricyclic C22, C23 and C24 terpane isomers of the ent-isocopalane series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a021
• 作为产物：
  描述：

  Labda-8(17),13Z-dien-15-al 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Labda-8(17),13Z-dien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  The Optical Rotation of Some C15-Oxygenated Labda-8(17),13-dienes

  摘要：

  我们合成了一系列光学纯度为 C15 的含氧拉布达-8(17),13-二烯，为与天然化合物进行比较提供了参考数据。

  DOI：

  10.1071/ch9951357

文献信息

• The conversion of labdadienols into pimara- and rosa-dienes
  作者：T. McCreadie、K. H. Overton

  DOI：10.1039/j39710000312

  日期：——

  Manool (1a), 13-epi-manool (1b), and the related alcohols (5) and (6) have been converted by acid via the pimaradienes (2a and b) into rosadienes (3a and b). Prolonged treatment with acid leads to abieta-rosadienes such as (25).

  甘露醇（1a），13-表甘露醇（1b）以及相关的醇（5）和（6）已通过苯丙二烯（2a和b）被酸转化为玫瑰二烯（3a和b）。长时间用酸处理会导致生成松果油-玫瑰二烯，如（25）。
• Production of manool
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10385361B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Provided herein are methods of producing (+)-manool comprising: contacting geranylgeranyl diphosphate with an copalyl diphosphate (CPP) synthase to form a (9S, 10S)-copalyl diphosphate wherein the CPP synthase comprises an amino acid sequence having at least 90%, 95%, 98%, 99% and 100% sequence identity to a polypeptide selected from the group consisting of SEQ ID NO: 1 and SEQ ID NO:2; and contacting the CPP with a sclareol synthase enzyme to form (+)-manool.

  本文提供了生产(+)-manool 的方法，包括：将香叶基二磷酸与共醛基二磷酸（CPP）合酶接触，形成(9S, 10S)-共醛基二磷酸，其中 CPP 合酶包含的氨基酸序列与选自 SEQ ID NO.1 和 SEQ ID NO:2 所组成的组的多肽具有至少 90%、95%、98%、99% 和 100%的序列同一性；以及将 CPP 与香紫苏醇合酶接触，形成(+)-manool：1和SEQ ID NO:2组成的组中的多肽的氨基酸序列具有至少90%、95%、98%、99%和100%的序列同一性；以及将CPP与香紫苏醇合成酶接触以形成(+)-manool。
• PRODUCTION OF MANOOL
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20190002925A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided herein are methods of producing (+)-manool comprising: contacting geranylgeranyl diphosphate with an copalyl diphosphate (CPP) synthase to form a (9S, 10S)-copalyl diphosphate wherein the CPP synthase comprises an amino acid sequence having at least 90%, 95%, 98%, 99% and 100% sequence identity to a polypeptide selected from the group consisting of SEQ ID NO: 1 and SEQ ID NO:2; and contacting the CPP with a sclareol synthase enzyme to form (+)-manool.
• [EN] PRODUCTION OF MANOOL<br/>[FR] PRODUCTION DE MANOOL
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2017001641A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Provided herein are methods of producing (+)-manool comprising: contacting geranylgeranyl diphosphate with an copalyl diphosphate (CPP) synthase to form a (9S, 10S)-copalyl diphosphate wherein the CPP synthase comprises an amino acid sequence having at least 90%, 95%, 98%), 99% and 100% sequence identity to a polypeptide selected from the group consisting of SEQ ID NO: 1 and SEQ ID NO:2; and contacting the CPP with a sclareol synthase enzyme to form (+)-manool.
• Synthesis and mass spectra of tricyclic C22, C23 and C24 terpane isomers of the ent-isocopalane series
  作者：Werner Herz、J. Siva Prasad

  DOI：10.1021/jo00176a021

  日期：1984.1