(2S,3R,4R)-2,3-epoxy-4,5-(cyclohexylidenedioxy)pentan-1-ol | 270571-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,3-epoxy-4,5-(cyclohexylidenedioxy)pentan-1-ol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 270571-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LIMLCOFTMLUPFP-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3-epoxy-4,5-(cyclohexylidenedioxy)pentan-1-ol 在 镍 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (3R,4R,5R)-5-(羟基甲基)哌啶-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Synthesis of 1-N-Iminosugars of the d-Glucose and -Glucuronic Acid Types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9917700
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,4R)-2,3-epoxy-4,5-(cyclohexylidenedioxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Synthesis of 1-N-Iminosugars of the d-Glucose and -Glucuronic Acid Types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9917700

文献信息

• One-Pot Direct Conversion of 2,3-Epoxy Alcohols into Enantiomerically Pure 4-Hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 2-Oxides
  作者：Emanuela Marotta、Laure Marie Micheloni、Noemi Scardovi、Paolo Righi

  DOI：10.1021/ol0070379

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]A new methodology for the one-pot direct conversion of 2,3-epoxy alcohols into enantiomerically pure 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole P-oxides 1 has been found. The reaction works at room temperature and can be run at the 5-10 g scale. The mixture of 4,5-cis and 4,5-trans isomers obtained can be separated as such or as the bis-TDS ethers, A preliminary example of reductive cleavage of 1 to the corresponding amino polyol is also reported.
• Highly Selective Synthesis of 1-<i>N</i>-Iminosugars of the <scp>d</scp>-Glucose and -Glucuronic Acid Types
  作者：Yong Jip Kim、Mie Ichikawa、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1021/jo9917700

  日期：2000.4.1