sodium 1-thio-β-D-glucopyranoside | 10593-29-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: sodium 1'-thio-β-D-glucose；1-thio-β-D-glucopyranose sodium salt；1'-thio-β-D-glucose sodium；1-thio-β-D-glucopyranoside sodium salt；β-D-thioglucose sodium salt；Sodium (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-thiolate；sodium;(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-thiolate
• CAS: 10593-29-0
• 化学式: C₆H₁₁O₅S*Na
• 分子量: 218.206
• InChiKey: VKPBZIVFRYLHPT-WNFIKIDCSA-M

物化性质

• 熔点：
  173°C
• 溶解度：
  水（轻微）、甲醇（非常轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S6
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  | -20°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到D-glucopyranosyl β,β-disulphide
  参考文献：
  名称：

  二硫键连接的糖肽的化学选择性溶液和固相合成

  摘要：

  肽和蛋白质的糖基化是一种广泛采用的策略，用于模拟重要的翻译后修饰或调节肽的物理化学特性以增强其递送。此外，糖基化通过硫原子赋予所得糖缀合物更高的化学和代谢稳定性。在此，我们报告了一种简单且具有化学选择性的程序来制备二硫键连接的糖肽。乙酸盐保护的糖基亚磺酰肼被证明与肽中半胱氨酸残基的硫醇基团具有高度反应性，无论是在溶液中还是作为常规固相肽合成方案的一部分。还证明了这种使用未保护碳水化合物的糖基化方法的效率，它避免了脱保护步骤的需要并进一步扩展了它的实用性，二硫键连接的糖肽以极好的产量产生。鉴于糖基化肽在结构糖生物学、药理学和治疗学中的重要性，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01651
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-beta-D-葡萄糖五乙酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sodium 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗菌素金诺芬抗ESKAPE病原菌的合成及构效关系研究。

  摘要：

  FDA批准的关节炎药物金诺芬（Auranofin）最近已被重新用作潜在的抗菌药物。它对许多革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）表现良好。但是，它对革兰氏阴性细菌没有活性，因此我们急需新疗法。在这项工作中，通过改变硫醇和膦配体的结构合成了40种金诺芬类似物，并测试了它们对ESKAPE病原体的活性。该研究鉴定出的化合物具有比金诺芬高65倍的细菌抑制（MIC）和杀灭（MBC）活性，从而使它们对革兰氏阴性病原体有效。硫醇和膦结构都影响类似物的活性。三甲基膦和三乙基膦配体分别对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有最高的活性。我们的SAR研究表明，巯基配体也非常重要，其结构可以调节AuI复合物对革兰氏阴性细菌和革兰氏阳性细菌的活性。而且，这些类似物具有的哺乳动物细胞毒性与金诺芬相似或更低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00550

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Hybrid α/β-Dipeptides Incorporating<i>S</i>-Glycosyl-β^2,2-Amino Acids
  作者：Iván García-González、Lara Mata、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1002/chem.201405318

  日期：2015.1.12

  We synthesized and carried out the conformational analysis of several hybrid dipeptides consisting of an α‐amino acid attached to a quaternary glyco‐β‐amino acid. In particular, we combined a S‐glycosylated β2,2‐amino acid and two different types of α‐amino acid, namely, aliphatic (alanine) and aromatic (phenylalanine and tryptophan) in the sequence of hybrid α/β‐dipeptides. The key step in the synthesis

  我们合成并进行了几种杂合二肽的构象分析，这些杂二肽由与季糖-β-氨基酸连接的α-氨基酸组成。特别是，我们结合一个小号-glycosylatedβ 2,2 -氨基酸和两种不同类型的混合的α/β二肽的序列中的α氨基酸，即，脂族（丙氨酸）和芳族（苯丙氨酸和色氨酸）的。合成的关键步骤涉及通过使用1-thio-β- D将手性环状氨基磺酸盐（其插入肽序列中）与含硫亲核试剂进行开环反应吡喃葡萄糖衍生物。糖基化反应在四级中心发生构型反转。通过使用结合了NMR实验和分子动力学与时间平均约束（MD-tar）的方案，分析了所有合成的杂合糖肽在肽主链的水溶液中的构象行为和糖苷键。有趣的是，硫杂原子在β-氨基酸的四元中心处引起的θ扭转角接近180°（反）。值得注意的是，由于苯基或吲哚环与β-氨基酸单元的甲基之间存在CH-π相互作用，当肽序列显示芳族α-氨基酸时，该值变为60°（gauche）。
• Preparation, structure, and solution dynamics of phenyldichloroarsine-thio sugar adducts
  作者：Kilian Dill、Sungho Hu、Richard J. O'Connor、Evelyn L. McGown

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84113-9

  日期：1990.2

  In order to study the interactions betwen trivalent organic arsenicals and biologically relevant molecules, we investigated the structure and solution dynamics of the 1:2 adducts formed between phenyldichloroarsine (PDA) and the two thio sugars, 1-thio-β-D-glucopyranose and 1-thio-β-D-galactopyranose

  为了研究三价有机砷与生物学相关分子之间的相互作用，我们研究了苯基二氯ar啶（PDA）与两种硫代糖，1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖和1-硫代-β-D-吡喃半乳糖
• Fast and Highly Chemoselective Alkynylation of Thiols with Hypervalent Iodine Reagents Enabled through a Low Energy Barrier Concerted Mechanism
  作者：Reto Frei、Matthew D. Wodrich、Durga Prasad Hari、Pierre-Antoine Borin、Clément Chauvier、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ja5083014

  日期：2014.11.26

  Nevertheless, general methods to access these compounds are lacking. In this article, we describe the mechanism and full scope of the alkynylation of thiols using ethynyl benziodoxolone (EBX) hypervalent iodine reagents. Computations led to the discovery of a new, three-atom concerted transition state with a very low energy barrier, which rationalizes the high reaction rate. On the basis of this result

  在所有官能团中，炔烃在合成化学和药物化学、化学生物学和材料科学中占据着特殊的地位。硫代炔尤其非常有用，因为它们将三键的增强反应性与生物活性化合物和材料中经常遇到的硫原子结合起来。然而，缺乏获取这些化合物的通用方法。在本文中，我们描述了使用乙炔基苯并氧酮 (EBX) 高价碘试剂对硫醇进行炔基化的机制和完整范围。计算发现了一种新的三原子协同过渡态，其能垒非常低，这使得高反应速率合理化。在此结果的基础上，反应范围扩展到合成含有多种官能团的芳基和烷基取代的炔烃。新的硫亲核试剂如硫代糖苷、硫代酸和硫化氢钠也被成功地炔基化，形成了迄今为止报道的最通用和实用的硫代炔烃合成方法。
• Evaluation of PNU-159682 antibody drug conjugates (ADCs)
  作者：Dane Holte、Joseph P. Lyssikatos、Amanda M. Valdiosera、Zachary Swinney、Vikram Sisodiya、Joseph Sandoval、Christina Lee、Monette A. Aujay、Robert B. Tchelepi、Omar M. Hamdy、Christine Gu、Baiwei Lin、Hetal Sarvaiya、Marybeth A. Pysz、Amy Laysang、Samuel Williams、Dong Jun Lee、Magda K. Holda、James W. Purcell、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127640

  日期：2020.12

  interesting starting point for the development of a new suite of linker drugs for antibody drug conjugates (ADCs). Structure activity relationships were explored on the small molecule which led to six linker drugs being developed for conjugation to antibodies. Herein we describe the synthesis of novel PNU-159682 derivatives and the subsequent linker drugs as well as the corresponding biological evaluations

  PNU-159682是新霉素的高效次级代谢产物，属于天然蒽环类药物。由于其极高的效力和仅部分了解的作用机理，因此被认为是开发用于抗体药物偶联物（ADC）的新的连接剂套件的有趣起点。在小分子上探索了结构活性关系，这导致开发出六种用于与抗体缀合的接头药物。在这里，我们描述了新型PNU-159682衍生物的合成以及随后的接头药物以及小分子和ADC的相应生物学评估。
• Bolaamphiphiles and monolayer lipid membranes made from 1,6,19,24-tetraoxa-3,21-cyclohexatriacontadiene-2,5,20,23-tetrone
  作者：Juergen Hinrich. Fuhrhop、Hans Hermann. David、Joachim. Mathieu、Ulrich. Liman、Hans Joerg. Winter、Egbert. Boekema

  DOI：10.1021/ja00268a013

  日期：1986.4

  extremely thin (hydrophobic part ~20 A) monolayer lipid membrane (MLMs) vesicles, which have been characterized by electron microscopy. Vesicle MLMs produce well-resolved 1H NMR spectra at room temperature, indicating fluidity. Such thin vesicle membranes can be effectively perforated with monensin pyromellitate to give water channels. They can be made unsymmetric; they resist fusion. The ester linkages

  标题大环内酯包含两个马来酸二酯单元，它们以高产率添加亲水性硫亲核试剂，例如亚硫酸氢盐、硫代乙酸和各种硫糖苷。因此形成双头两亲物（“bolaamphiphiles”或“bolytes”）。它们产生极薄（疏水部分~20 A）的单层脂质膜（MLM）囊泡，已通过电子显微镜表征。囊泡 MLM 在室温下产生分辨率良好的 1H NMR 光谱，表明流动性。这种薄囊泡膜可以有效地用莫能菌素均苯四酸酯穿孔以提供水通道。它们可以不对称；他们抵制聚变。酯键在膜内不受酸或碱催化水解反应的影响。