S-(2-naphthoyl)-L-cysteine | 1187570-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(2-naphthoyl)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(naphthalene-2-carbonylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 1187570-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: PSOPLUPIPCKYGS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(naphthalen-2-yl)methanone 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到S-(2-naphthoyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  S-酰基和N-酰基半胱氨酸的选择性合成和结构解析

  摘要：

  N-（酰基）-1 H-苯并三唑6a - f在20°C下与1-半胱氨酸5反应，仅在CH 3 CN-H中存在三乙胺的情况下仅生成（i）N-酰基-1-半胱氨酸8a - e 2 O（3：1），但（ii）CH 3 CN-H 2 O（5：1）中在不存在碱的情况下的S-酰基-1-半胱氨酸7a - e。结构7b，7d和8b，8d支持2D NMR光谱方法，包括gDQCOSY，gHMQC，gHMBC和1 H - 15 N CIGAR-gHMBC实验。化合物8d的结构也通过单晶X射线衍射来支撑。

  DOI：

  10.1021/jo900853s