D-glucurono-6,3-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: D-glucurono-6,3-lactone
• 英文别名: glucuronolactone；D-glucuronolactone；D-glucurono-3,6-lactone；D-glucofuranurono-6,3-lactone；D-(+)-glucuronic acid γ-lactone；(3R,3aR,6S,6aR)-2,3,6-trihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: OGLCQHRZUSEXNB-VGASXLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 甲醇 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 反应 13.0h， 生成 D-arabinurono-2,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  衍生自 6,5-稠合双环噻唑烷内酰胺的侧链功能化二肽

  摘要：

  D-阿拉伯糖醛酸内酯 (2) 与 L-半胱氨酸甲酯的缩合产生双环噻唑烷内酰胺 3 作为单一非对映异构体，在 (S) 构型中具有新的桥头立体中心。α-羟基的区域选择性活化产生三氟甲磺酸酯 4，而不需要残留羟基上的保护基团。随后的叠氮化物交换、还原和 Boc 保护，产生差向异构二肽模拟物 6 和 7。化合物 3 形成单个丙酮化物 9，这允许双环骨架的 γ-羟基的区域选择性烷基化。随后针对 Boc 保护的氨基 (13) 对 α-羟基官能团进行脱保护和交换，证明了双环二肽的区域选择性侧链修饰。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390133
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖醛酸 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 D-glucurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  Degradation Kinetics of Glucuronic Acid in Subcritical Water

  摘要：

  在160至200°C的亚临界条件下，采用连续管式反应器研究了葡萄糖酸（GlcA）的降解动力学。通过ESI-TOF-MS和1H NMR证实了在亚临界水处理GlcA过程中葡萄糖醇内酯（GlcL）的形成。GlcA的降解包括GlcA与GlcL之间的可逆转化以及两者的不可逆降解。GlcA和GlcL浓度随停留时间变化可用一级动力学描述。较高的温度加速了GlcA的降解，因此导致pH值上升。在相同条件下也研究了GlcL的降解反应。GlcA转化为GlcL的逆水解活化能和GlcL转化为GlcA的水解活化能分别为88.5和63.2 kJ/mol。GlcA和GlcL之间可逆转化的焓变为25.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1271/bbb.90818

文献信息

• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• [EN] CONJUGATES COMPRISING PEPTIDE GROUPS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES GROUPES PEPTIDIQUES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017089894A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an antibody; a linker; and at least two active agents. In preferred embodiments, the linker comprises a peptide sequence of a plurality of amino acids, and at least two of the active agents are covalently coupled to side chains of the amino acids. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group, preferably two-self-immolative groups. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：抗体；连接体；以及至少两个活性剂。在优选的实施例中，连接体包括由多个氨基酸组成的肽序列，其中至少两个活性剂通过共价键与氨基酸的侧链连接。抗体药物偶联物可以包括自焚基团，优选地是两个自焚基团。连接体可以包括O-取代的肟，例如，其中肟的氧原子被取代以与活性剂形成共价键连接；肟的碳原子被取代以与抗体形成共价键连接。
• Tailored Design and Synthesis of Heparan Sulfate Oligosaccharide Analogues Using Sequential One-Pot Multienzyme Systems
  作者：Yi Chen、Yanhong Li、Hai Yu、Go Sugiarto、Vireak Thon、Joel Hwang、Li Ding、Liana Hie、Xi Chen

  DOI：10.1002/anie.201305667

  日期：2013.11.4

  Heparan sulfate analogues: Highly efficient one‐pot multienzyme (OPME) chemoenzymatic systems for the activation and transfer of N‐acetylglucosamine (GlcNAc) and glucuronic acid (GlcA) have been developed. They were applied to the sequential tailored synthesis of N‐sulfated analogues of heparan sulfate oligosaccharides, which could be potential therapeutics.

  硫酸乙酰肝素类似物：已经开发出高效的一锅多酶（OPME）化学酶系统，用于激活和转移N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）和葡萄糖醛酸（GlcA）。它们被应用于硫酸乙酰肝素寡糖的N-硫酸化类似物的连续定制合成，这可能是潜在的治疗方法。
• Novel Efficient Routes to Heparin Monosaccharides and Disaccharides Achieved via Regio- and Stereoselective Glycosidation
  作者：Henry N. Yu、Jun-ichi Furukawa、Tsuyoshi Ikeda、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ol036390m

  日期：2004.3.1

  methodology for the synthesis of heparin building blocks has been developed. We describe novel efficient routes to both L-iduronic acid and D-glucuronic acid acceptors. Glycosylation with thioglycosides donors gave corresponding disaccharides in a regio- and stereoselective fashion. An improved approach to synthesizing azido-glucose thioglycoside donor to render azido-sugar from mannose via nucleophilic substitution

  已经开发了合成肝素构件的新方法。我们描述了新颖的有效途径，既L-艾杜糖酸和D-葡萄糖醛酸受体。用硫糖苷供体的糖基化以区域和立体选择性的方式给出了相应的二糖。描述了一种合成叠氮基葡萄糖硫代糖苷供体以通过亲核取代从甘露糖产生叠氮基糖的改进方法。[反应：看文字]
• SnCl₄- and TiCl₄-Catalyzed Anomerization of Acylated <i>O</i>- and <i>S</i>-Glycosides: Analysis of Factors That Lead to Higher α:β Anomer Ratios and Reaction Rates
  作者：Wayne Pilgrim、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo101090f

  日期：2010.10.15

  glucuronic acid or galacturonic acid derivatives were ∼10 to 3000 times faster than those of related glucoside and galactopyranoside counterparts and α:β ratios were generally also higher. Stereoelectronic effects contributed from galacto-configured compounds were up to 2-fold faster than those of corresponding glucosides. The introduction of groups, including protecting groups, which are increasingly electron

  讨论了影响SnCl 4和TiCl 4催化的异构化反应速率和立体选择性的因素的定量，以及这如何影响α- O-和α- S-糖脂的合成。SnCl 4催化的18种底物的β- S-和β- O-糖苷的阴离子化反应遵循一级平衡动力学，得到k f + k r值，其中k f是正向反应的速率常数（β→ α）和k r是逆反应的速率常数（α→β）。比较k f + k r值表明，葡萄糖醛酸或半乳糖醛酸衍生物的反应比相关的葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷对应物的反应快约10至3000倍，并且α：β比率通常也更高。由半乳糖配置的化合物产生的立体电子效应比相应的糖苷的高达快2倍。越来越多地释放电子的基团（包括保护基）的引入通常导致速率提高。S-糖苷的异构化速度始终快于相应的O-糖苷。与TiCl 4的反应通常比与SnCl 4的反应更快。端基异构体的比例取决于路易斯酸，路易斯酸的当量数，温度和底物。对于TiCl 4促进的反应，观察到O