Dodecyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone | 158603-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dodecyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
• 英文别名: Dodecyl beta-D-Glucofuranosiduron-6,3-Lactone；(2R,3R,3aR,6S,6aR)-2-dodecoxy-3,6-dihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 158603-95-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: REBSXBUMFHUQJC-CWIFOLKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  517.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dodecyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Dodecyl-2,3,5-tri-O-acetyl-N-(2-acetoxyethyl)-β-D-glucofuranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  一些长链烷基-D-呋喃葡萄糖苷-6,3-内酯，D-呋喃呋喃糖苷及其衍生物的合成及性能

  摘要：

  通过酸催化葡糖醛酸-6,3-内酯的糖基化反应合成了几个长链烷基-D-D-呋喃呋喃葡萄糖基-6,3-内酯。使烷基β-D-葡糖呋喃二葡萄糖基-6,3-内酯与硼氢化钠反应，得到相应的烷基β-D-葡糖呋喃糖苷；与2-氨基乙醇和N，N-二甲基乙二胺反应，得到相应的烷基-N-（2 -羟乙基）-β-D-葡糖基呋喃二磺酰胺和烷基-N- [2-（二甲基氨基）乙基]-β-D-葡糖基呋喃二磺酰胺。用碘甲烷将十二烷基-N- [2-（二甲基氨基）乙基]-β-D-呋喃呋喃二氨基甲酰胺季铵化，得到碘化铵。这些新化合物和一些代表性衍生物的特征是1 H-和13 C-NMR光谱。还测定了其中一些化合物的物理性质（液晶行为，表面张力，CMC）。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130203
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 、 十二烷醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Dodecyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 、 Dodecyl-α-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis ofD-glycosiduronates from unprotectedD-uronic acids

  摘要：

  在THF中对完全未保护的D-半乳糖醛酸1进行O-糖苷化，在BF3·OEt2的促进下得到α-吡喃苷4a，而在FeCl3存在下得到β-呋喃苷6β；当对D-葡糖醛酸2或“D-葡糖醛”3进行相同反应时，合成了优良收率和高β选择性的烷基-D-葡萄呋喃糖醇酸内酯7。

  DOI：

  10.1039/c39950001391
• 作为试剂：
  描述：

  葡醛内酯 、 对甲苯磺酸 、 十二烷醇 在 葡醛内酯 、 氢氧化钾 、 silica 、 甲醇 、 十二烷醇 、 正己烷 、 Dodecyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 、 hexane-diethyl ether 作用下， 生成 Dodecyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  Toilet bar compositions containing glycolipid surfactants and a process

  摘要：

  本发明涉及含有1至45%重量指定的碱金属（烷基糖苷）尿酸盐的马桶香皂组合物及其制备方法。

  公开号：

  US05501812A1

文献信息

• US5501812A
  申请人：——

  公开号：US5501812A

  公开（公告）日：1996-03-26
• The synthesis and properties of some long-chain alkyl-D-glucofuranosidurono-6,3-lactones, D-glucofuranosides and derivatives thereof
  作者：Harry W. C. Raaijmakers、Binne Zwanenburg、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1002/recl.19941130203

  日期：——

  Several long-chain alkyl-D-glucofuranosidurono-6,3-lactones were synthesized by the acid-catalysed glycosidation of glucurono-6,3-lactone. The alkyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactones were reacted with sodium borohydride to give the corresponding alkyl β-D-glucofuranosides, and with 2-aminoethanol and N,N-dimethylethanediamine to give the corresponding alkyl-N-(2-hydroxyethyl)-β-D-glucofuranosiduronamides

  通过酸催化葡糖醛酸-6,3-内酯的糖基化反应合成了几个长链烷基-D-D-呋喃呋喃葡萄糖基-6,3-内酯。使烷基β-D-葡糖呋喃二葡萄糖基-6,3-内酯与硼氢化钠反应，得到相应的烷基β-D-葡糖呋喃糖苷；与2-氨基乙醇和N，N-二甲基乙二胺反应，得到相应的烷基-N-（2 -羟乙基）-β-D-葡糖基呋喃二磺酰胺和烷基-N- [2-（二甲基氨基）乙基]-β-D-葡糖基呋喃二磺酰胺。用碘甲烷将十二烷基-N- [2-（二甲基氨基）乙基]-β-D-呋喃呋喃二氨基甲酰胺季铵化，得到碘化铵。这些新化合物和一些代表性衍生物的特征是1 H-和13 C-NMR光谱。还测定了其中一些化合物的物理性质（液晶行为，表面张力，CMC）。
• A new synthesis of<scp>D</scp>-glycosiduronates from unprotected<scp>D</scp>-uronic acids
  作者：Jean-Nöel Bertho、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1039/c39950001391

  日期：——

  O-Glycosidation of totally O-unprotected D-galacturonic acid 1 in THF provides α-pyranosides 4a when promoted with BF3·OEt2 whereas β-furanosides 6β were obtained in the presence of FeCl3; when the same reaction is performed with D-glucuronic acid 2 or ‘D-glucurone’3, alkyl-D-glucofuranosidurono-6,3-lactones 7 are synthesized in excellent yields and high β-selectivity.

  在THF中对完全未保护的D-半乳糖醛酸1进行O-糖苷化，在BF3·OEt2的促进下得到α-吡喃苷4a，而在FeCl3存在下得到β-呋喃苷6β；当对D-葡糖醛酸2或“D-葡糖醛”3进行相同反应时，合成了优良收率和高β选择性的烷基-D-葡萄呋喃糖醇酸内酯7。
• Toilet bar compositions containing glycolipid surfactants and a process
  申请人：Lever Brothers Company, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US05501812A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  The present invention relates to toilet bar soap compositions comprising 1 to 45% by wt. of specified alkali metal (alkyl glycosid) uronates and to processes for making them.

  本发明涉及含有1至45%重量指定的碱金属（烷基糖苷）尿酸盐的马桶香皂组合物及其制备方法。