1,2,5-Tri-O-acetyl-β-D-glucuronolacton | 55123-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5-Tri-O-acetyl-β-D-glucuronolacton
• 英文别名: Furo[3, beta-D-glucofuranuronic acid deriv.；[(2S,3R,3aS,6S,6aS)-2,6-diacetyloxy-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-3-yl] acetate
• CAS: 55123-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₉
• 分子量: 302.238
• InChiKey: JBXFFCVIQJCKLE-OFKSJOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-Tri-O-acetyl-β-D-glucuronolacton 在 三氯化铝 、 氯仿 作用下， 生成 O2,O5-diacetyl-1-chloro-1-deoxy-β-D-glucofuranuronic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  128.一些“不稳定”系列的聚-O-乙酰基糖基氯的制备和性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000636
• 作为产物：
  描述：

  β-D-glucurono-6,3-lactone 在 乙醚 、 三氟化硼 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,2,5-Tri-O-acetyl-β-D-glucuronolacton
  参考文献：
  名称：

  128.一些“不稳定”系列的聚-O-乙酰基糖基氯的制备和性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000636

文献信息

• Elimination Reaction of<i>Aldehydo</i>-D-glucurono-6,3-lactone Derivatives
  作者：Hiroshi Itoh、Koichi Aoki、Takahiro Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.58.777

  日期：1985.2

  D-Glucurono-6,3-lactone derivatives are converted to butenolide or dihydro-2H-pyran derivatives by treatment with triethylamine.

  D-Glucurono-6,3-内酯衍生物通过用三乙胺处理转化为丁烯内酯或二氢-2H-吡喃衍生物。
• Synthesis of Purine Nucleosides from<scp>D</scp>-Glucuronic Acid Derivatives and Evaluation of Their Cholinesterase-Inhibitory Activities
  作者：Nuno M. Xavier、Stefan Schwarz、Pedro D. Vaz、René Csuk、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.201301913

  日期：2014.5

  Glucuronolactones were used as precursors for N9 and N7 purine nucleosides containing glucuronic acid derivatives in their structures. Acetylated N-benzylglucofuran- and glucopyranuronamides were synthesized in a few steps from glucofuranurono-6,3-lactone. They were converted into the corresponding furanosyl and pyranosyl uronamide-based nucleosides by N-glycosylation with silylated 2-acetamido-6-chloropurine

  葡萄糖醛酸内酯被用作 N9 和 N7 嘌呤核苷的前体，其结构中含有葡萄糖醛酸衍生物。乙酰化 N-苄基葡糖醛酸酰胺和吡喃葡萄糖醛酸酰胺是从呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯通过几个步骤合成的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，通过与甲硅烷基化的 2-乙酰氨基-6-氯嘌呤进行 N-糖基化，将它们转化为相应的呋喃糖基和吡喃糖基糖醛酰胺基核苷。三乙酰化双环内酯本身与核碱基偶联，得到双环 N9,N7 核苷。Tri-O-acetylglucopyranurono-6,1-lactone 首次被用作 N-糖基化的糖基供体，并在与 1- 糖基化反应条件相似的反应条件下产生了 β-构型的 N9-和 N7-连接的嘌呤基葡萄糖醛酸苷。 O-乙酰基取代的糖基供体。评估了带有葡萄糖醛酸衍生物作为糖子的合成核苷的胆碱酯酶抑制谱，它们显示出中等的选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性（Ki = 14.78–50.53 μM）。呋喃糖基
• Identification of the furanose ring conformations and the factors driving their adoption
  作者：Dominik Walczak、Artur Sikorski、Daria Grzywacz、Andrzej Nowacki、Beata Liberek

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108780

  日期：2023.4

  respectively, are presented. Conformational analysis of these furanoses is conducted based on the proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) spectroscopy, density functional theory (DFT) calculations, and X-ray analysis. It is shown that the particular group of the presented furanoses is locked in the specific conformation. These are the 1T2-like, the 0E-like, and the 3T4-like conformation, respectively. Characteristic

  展示了三组分别在 C3-C4、C2-C3 和 C1-C2 键上旋转自由度受限的呋喃糖。这些呋喃糖的构象分析基于质子核磁共振 ( 1 H NMR) 光谱、密度泛函理论 (DFT) 计算和 X 射线分析进行。结果表明，所呈现的呋喃糖的特定组被锁定在特定的构象中。它们分别是1 T 2样、0 E样和3 T 4样构象。特点1介绍了这三种构象的 H NMR 光谱，并讨论了影响分析的呋喃糖构象偏好的因素。
• Synthesis of Phenyl β-D-Glucopyruronoside¹
  作者：Kwan-Chung Tsou、Arnold M. Seligman

  DOI：10.1021/ja01101a010

  日期：1953.3
• Synthesis of N6-substituted adeninyl-9-?-D-glucofuranuronosides
  作者：Yu. A. Maurin'sh、R. A. Pa�gle、I. Ya. Zhola、M. Yu. Lidak

  DOI：10.1007/bf00515431

  日期：1986.1