Dodecyl β-D-glucofuranoside | 158702-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dodecyl β-D-glucofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-dodecoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 158702-99-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₆
• 分子量: 348.48
• InChiKey: KAKICXZKVYAUKW-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Dodecyl β-D-glucofuranoside 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以77%的产率得到Dodecyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一些长链烷基-D-呋喃葡萄糖苷-6,3-内酯，D-呋喃呋喃糖苷及其衍生物的合成及性能

  摘要：

  通过酸催化葡糖醛酸-6,3-内酯的糖基化反应合成了几个长链烷基-D-D-呋喃呋喃葡萄糖基-6,3-内酯。使烷基β-D-葡糖呋喃二葡萄糖基-6,3-内酯与硼氢化钠反应，得到相应的烷基β-D-葡糖呋喃糖苷；与2-氨基乙醇和N，N-二甲基乙二胺反应，得到相应的烷基-N-（2 -羟乙基）-β-D-葡糖基呋喃二磺酰胺和烷基-N- [2-（二甲基氨基）乙基]-β-D-葡糖基呋喃二磺酰胺。用碘甲烷将十二烷基-N- [2-（二甲基氨基）乙基]-β-D-呋喃呋喃二氨基甲酰胺季铵化，得到碘化铵。这些新化合物和一些代表性衍生物的特征是1 H-和13 C-NMR光谱。还测定了其中一些化合物的物理性质（液晶行为，表面张力，CMC）。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130203
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Dodecyl β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一些长链烷基-D-呋喃葡萄糖苷-6,3-内酯，D-呋喃呋喃糖苷及其衍生物的合成及性能

  摘要：

  通过酸催化葡糖醛酸-6,3-内酯的糖基化反应合成了几个长链烷基-D-D-呋喃呋喃葡萄糖基-6,3-内酯。使烷基β-D-葡糖呋喃二葡萄糖基-6,3-内酯与硼氢化钠反应，得到相应的烷基β-D-葡糖呋喃糖苷；与2-氨基乙醇和N，N-二甲基乙二胺反应，得到相应的烷基-N-（2 -羟乙基）-β-D-葡糖基呋喃二磺酰胺和烷基-N- [2-（二甲基氨基）乙基]-β-D-葡糖基呋喃二磺酰胺。用碘甲烷将十二烷基-N- [2-（二甲基氨基）乙基]-β-D-呋喃呋喃二氨基甲酰胺季铵化，得到碘化铵。这些新化合物和一些代表性衍生物的特征是1 H-和13 C-NMR光谱。还测定了其中一些化合物的物理性质（液晶行为，表面张力，CMC）。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130203

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Boege, Kai; Vill, Volkmar, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1065 - 1068
  作者：Tietze, Lutz F.、Boege, Kai、Vill, Volkmar

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and properties of some long-chain alkyl-D-glucofuranosidurono-6,3-lactones, D-glucofuranosides and derivatives thereof
  作者：Harry W. C. Raaijmakers、Binne Zwanenburg、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1002/recl.19941130203

  日期：——

  Several long-chain alkyl-D-glucofuranosidurono-6,3-lactones were synthesized by the acid-catalysed glycosidation of glucurono-6,3-lactone. The alkyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactones were reacted with sodium borohydride to give the corresponding alkyl β-D-glucofuranosides, and with 2-aminoethanol and N,N-dimethylethanediamine to give the corresponding alkyl-N-(2-hydroxyethyl)-β-D-glucofuranosiduronamides

  通过酸催化葡糖醛酸-6,3-内酯的糖基化反应合成了几个长链烷基-D-D-呋喃呋喃葡萄糖基-6,3-内酯。使烷基β-D-葡糖呋喃二葡萄糖基-6,3-内酯与硼氢化钠反应，得到相应的烷基β-D-葡糖呋喃糖苷；与2-氨基乙醇和N，N-二甲基乙二胺反应，得到相应的烷基-N-（2 -羟乙基）-β-D-葡糖基呋喃二磺酰胺和烷基-N- [2-（二甲基氨基）乙基]-β-D-葡糖基呋喃二磺酰胺。用碘甲烷将十二烷基-N- [2-（二甲基氨基）乙基]-β-D-呋喃呋喃二氨基甲酰胺季铵化，得到碘化铵。这些新化合物和一些代表性衍生物的特征是1 H-和13 C-NMR光谱。还测定了其中一些化合物的物理性质（液晶行为，表面张力，CMC）。