glucuronolactone acetonide | 215098-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: glucuronolactone acetonide
• 英文别名: 1.2-Isopropyliden-D-glucofurauronsaeurelacton；1,2-Isopropyliden-α-D-glucuron；(1S,2R,8R,9S)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 215098-17-2
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: BDBGJSXZKMTMGP-NMKDILQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucuronolactone acetonide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-Isopropyliden-α-D-glucofuranosidurono-5-ulose-6,3-lacton
  参考文献：
  名称：

  GLUCURONOLACTONE DERIVATIVES AS SELF-TANNING SUBSTANCES

  摘要：

  该发明涉及将特定的葡萄糖醛内酯衍生物用作自我晒黑物质，用作增强二羟基丙酮的晒黑效果，或用于包含二羟基丙酮的自我晒黑物质混合物的调节，以调节使用二羟基丙酮或包含二羟基丙酮的混合物或制剂晒黑时所达到的颜色深浅，作为降低对比度的剂或用于给含角蛋白的纤维着色，以及用于含角蛋白纤维着色的制剂或组合物，其中包括这些特定的葡萄糖醛内酯衍生物。

  公开号：

  US20150098914A1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到glucuronolactone acetonide
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated highly diastereoselective allenylation in aqueous medium: total synthesis of (+)-goniofufurone

  摘要：

  (+)-戈尼福弗酮是通过一种铟介导的高区域选择性和立体选择性烯丙基化反应，从D-葡萄糖酸-6,3-内酯合成的，该反应是在水相中对羰基化合物进行的。

  DOI：

  10.1039/a707881a

文献信息

• Studies toward a synthesis of trilobatin B, a lignan from the liverwort Bazzania trilobata: asymmetric construction of the tetrahydrofuran segment
  作者：Hidemi Yoda、Yuka Nakaseko、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.025

  日期：2004.5

  A novel and stereocontrolled process is described for the asymmetric synthesis of the tetrahydrofuran segment of a 2,3-dicarboxy-6,7-dihydroxy-1-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-1,2- dihydronaphthalene mono-ester, trilobatin B, a lignan from the liverwort Bazzania trilobata. The key cis-substituted lactone ring was constructed in a stereoselective manner by Horner–Emmons reaction followed by the subsequent

  描述了一种新的立体控制方法，用于不对称合成2,3-二羧基-6,7-二羟基-1-（3'，4'-二羟基苯基）-1,2-二氢萘单酯的四氢呋喃链段， trilobatin B，一种来自地榆植物Bazzania trilobata的木脂素。关键的顺式取代的内酯环是通过Horner-Emmons反应以立体选择性的方式构建的，然后依次串联迈克尔加成反应和环化两种由天然来源制得的内酯中间体。