methyl 1-(dimethoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 129609-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(dimethoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(dimethoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；1-(dimethoxymethyl)-3-methoxycarbonyl-β-carboline；methyl 1-(dimethoxymethyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate；1-dimethoxymethyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 129609-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: OFUGYSZQKOKEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(dimethoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 9-benzyl-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发了基于β-咔啉和γ-内酯的分子杂合物的设计和合成†

  摘要：

  β-Carboline和γ-lactone部分已被自然界选作特有的支架，并具有广泛的药理特性。根据自然界，我们设想了结合了这两个药效基团的新型基于β-咔啉和γ-内酯的分子杂合物的制备。在这方面，已经设计了一种水辅助的介导的环境良性且易于执行的单步串联Barbier型烯丙基化-内酯化工艺，以提供目标分子结构。预期水性介质在烯丙基化以及随后的内酯​​化过程中对于这些缀合物的非对映选择性合成起关键作用。人们相信水会通过双重激活来驱动反应路径，原位分子内凝结。重要的是，在该合成策略中，在任何阶段都不需要柱色谱纯化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01216g
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 1-(dimethoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种AcOH介导的无金属合成双咔啉和咪唑并吡啶并吲哚衍生物并评估其光物理性质的方法

  摘要：

  一个的AcOH介导的简洁，原子的经济和环境上可持续的串联策略已被配制成访问高荧光（Φ ˚F高达40％）N -稠合二咔啉，imidazopyrido [3,4 b ]吲哚和咪唑并[1,2 5- a ]吡啶通过一次操作形成三个C–N键。反应的多组分特性，易于执行的反应条件，简单的纯化步骤以及所提供产物的优异发光性能提供了广阔的范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob02705f

文献信息

• Discovery of a tetrazolyl β-carboline with<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>osteoprotective activity under estrogen-deficient conditions
  作者：Anirudha Karvande、Shahnawaz Khan、Irfan Khan、Deepti Singh、Vikram Khedgikar、Priyanka Kushwaha、Naseer Ahmad、Priyanka Kothari、Anupam Dhasmana、Ruchir Kant、Ritu Trivedi、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c8md00109j

  日期：——

  β-Carboline derivative8gprevents estrogen deficiency induced TNFα directed IKK activation and bone loss.

  β-咔啉衍生物8g预防雌激素缺乏诱导的TNFα导向的IKK激活和骨质流失。
• 铁屎米-6-酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105693718B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明公开了一种铁屎米‑6‑酮衍生物或其在药学上可接受的盐、水合物，所述的铁屎米‑6‑酮衍生物如结构式I所示，其中：R1选自‑OR2、‑NHR3、‑NR4R5、含一个或多个N的杂环基团；R2选自除甲基外的烷基、取代烷基、苯环取代的烷基、环烷基、苯基、取代苯基；R3、R4、R5分别独立地选自烷基、苯环取代的烷基、苯基、取代苯基。本发明还公开了铁屎米‑6‑酮衍生物或其在药学上可接受的盐、水合物在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明首先通过6步反应合成2‑羧基铁屎米‑6‑酮原料，再对2‑羧基铁屎米‑6‑酮进行结构修饰制得铁屎米‑6‑酮衍生物，铁屎米‑6‑酮衍生物对A549、HepG2具有显著的抑制活性。
• Iodine Catalysed Synthesis of Luminescent β-Carboline Tethered Thiazolo[4,5-<i>c</i> ]carbazole and Naphtho[2,1-<i>d</i> ]thiazole Derivatives and Estimation of their Light Emitting Properties
  作者：Manpreet Singh、Pamita Awasthi、Virender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201901908

  日期：2020.2.28

  This methodology provides an easy access to gram scale synthesis of highly fluorescent β‐carboline tethered thiazolo[4,5‐c]carbazoles and benzothiazole derivatives in excellent yields. The synthesized analogues may find wide application in medicinal chemistry with potential scope as anticancer agents or DNA staining agents and in material science as fluorescent probes and chemosensors.

  这种方法可以轻松获得以克级合成高荧光度的β-咔啉系链的噻唑并[4,5- c ]咔唑和苯并噻唑衍生物，且收率很高。合成的类似物可能会在药物化学中得到广泛应用，其潜在范围可以用作抗癌剂或DNA染色剂，以及在材料科学中可以用作荧光探针和化学传感器。
• A metal-free approach towards synthesis of β-carboline C1 substituted Pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (nitramarine analogues) through A3-coupling and estimation of their light emitting properties
  作者：Manpreet Singh、Vaishali、Sunit Kumar、Rahul Jamra、Satyendra K. Pandey、Virender Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131640

  日期：2020.11

  A simple and efficient metal-free methodology is presented to access fluorescent β-carboline tethered pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (Nitramarine analogues) via A3-coupling of 1-formyl-9H-β-carbolines, 3-amino-9-ethylcarbazole, and terminal alkynes. The advantages of this approach are operationally simple procedure, use of non-toxic and inexpensive catalyst (I2), broad substrate scope, and good

  一个简单的和有效的不含金属的方法被呈现给访问荧光β咔啉系留式的吡啶并（2,3- c ^经由A）的咔唑衍生物（Nitramarine类似物）3的1-甲酰基- 9 -耦合ħ -β咔啉，3-氨基-9-乙基咔唑和末端炔烃。这种方法的优点是操作简单，使用无毒且价格便宜的催化剂（I 2），广泛的底物范围和良好的产品收率。此外，这些产品显示出与量子产率（Φ优异的发光特性˚F高达60％）。
• Catalytic Mechanism Study on the 1,2‐ and 1,4‐Transfer Hydrogenation of Ketimines and β‐Enamino Esters Catalyzed by Axially Chiral Biscarboline‐Based Alcohols
  作者：Mengxian Dong、Jie Wang、Shijie Wu、Yang Zhao、Yangyang Ma、Yongfei Xing、Fei Cao、Longfei Li、Zhenqiu Li、Huajie Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201900665

  日期：2019.10.8

  Axial N‐O alcohols, which have two large carboline moieties connected to the axis were synthesized and used in catalytic enantioselective 1,2‐ and 1,4‐transfer hydrogenations of total 26 ketimines and β‐enamino esters. Excellent levels of enantioselectivity ranging from 91% to 99% were achieved by using catalyst (aS)‐(S)‐3,3′‐bis((S)‐2‐(hydroxymethyl)pyrrolidine‐1‐carbonyl)‐9,9′‐dimethyl‐9H,9′H‐[1

  合成了具有两个与轴连接的大碳环部分的轴向N- O醇，并将其用于催化总共26种酮亚胺和β-烯胺酸酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化。对映选择性为91％至99％的优异的水平通过使用催化剂（a实现小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9， 9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物。有趣的是，（A混合物小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ-[1,1'-联吡啶[3,4- b ]吲哚] 2-氧化物和（a R）-（S）-3,3'-bis（（S）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物也能够提供高对映体选择性高达95％也就是相同使用纯的（一个小号）