methyl 9-benzyl-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate | 1239512-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 9-benzyl-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9-benzyl-1-formylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1239512-29-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: XCHXNICUHZUUQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  525.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-benzyl-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl 11-benzyl-3-(9-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-11H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种AcOH介导的无金属合成双咔啉和咪唑并吡啶并吲哚衍生物并评估其光物理性质的方法

  摘要：

  一个的AcOH介导的简洁，原子的经济和环境上可持续的串联策略已被配制成访问高荧光（Φ ˚F高达40％）N -稠合二咔啉，imidazopyrido [3,4 b ]吲哚和咪唑并[1,2 5- a ]吡啶通过一次操作形成三个C–N键。反应的多组分特性，易于执行的反应条件，简单的纯化步骤以及所提供产物的优异发光性能提供了广阔的范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob02705f
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 9-benzyl-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种AcOH介导的无金属合成双咔啉和咪唑并吡啶并吲哚衍生物并评估其光物理性质的方法

  摘要：

  一个的AcOH介导的简洁，原子的经济和环境上可持续的串联策略已被配制成访问高荧光（Φ ˚F高达40％）N -稠合二咔啉，imidazopyrido [3,4 b ]吲哚和咪唑并[1,2 5- a ]吡啶通过一次操作形成三个C–N键。反应的多组分特性，易于执行的反应条件，简单的纯化步骤以及所提供产物的优异发光性能提供了广阔的范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob02705f

文献信息

• Iodine Catalysed Synthesis of Luminescent β-Carboline Tethered Thiazolo[4,5-<i>c</i> ]carbazole and Naphtho[2,1-<i>d</i> ]thiazole Derivatives and Estimation of their Light Emitting Properties
  作者：Manpreet Singh、Pamita Awasthi、Virender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201901908

  日期：2020.2.28

  This methodology provides an easy access to gram scale synthesis of highly fluorescent β‐carboline tethered thiazolo[4,5‐c]carbazoles and benzothiazole derivatives in excellent yields. The synthesized analogues may find wide application in medicinal chemistry with potential scope as anticancer agents or DNA staining agents and in material science as fluorescent probes and chemosensors.

  这种方法可以轻松获得以克级合成高荧光度的β-咔啉系链的噻唑并[4,5- c ]咔唑和苯并噻唑衍生物，且收率很高。合成的类似物可能会在药物化学中得到广泛应用，其潜在范围可以用作抗癌剂或DNA染色剂，以及在材料科学中可以用作荧光探针和化学传感器。
• A metal-free approach towards synthesis of β-carboline C1 substituted Pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (nitramarine analogues) through A3-coupling and estimation of their light emitting properties
  作者：Manpreet Singh、Vaishali、Sunit Kumar、Rahul Jamra、Satyendra K. Pandey、Virender Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131640

  日期：2020.11

  A simple and efficient metal-free methodology is presented to access fluorescent β-carboline tethered pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (Nitramarine analogues) via A3-coupling of 1-formyl-9H-β-carbolines, 3-amino-9-ethylcarbazole, and terminal alkynes. The advantages of this approach are operationally simple procedure, use of non-toxic and inexpensive catalyst (I2), broad substrate scope, and good

  一个简单的和有效的不含金属的方法被呈现给访问荧光β咔啉系留式的吡啶并（2,3- c ^经由A）的咔唑衍生物（Nitramarine类似物）3的1-甲酰基- 9 -耦合ħ -β咔啉，3-氨基-9-乙基咔唑和末端炔烃。这种方法的优点是操作简单，使用无毒且价格便宜的催化剂（I 2），广泛的底物范围和良好的产品收率。此外，这些产品显示出与量子产率（Φ优异的发光特性˚F高达60％）。
• Intramolecular C_sp²–C_sp² Friedel–Crafts Arylation: Substrate- and Condition-Controlled Divergent Synthesis of Fused-β-carbolines
  作者：Shashikant U. Dighe、Veena D. Yadav、Rohit Mahar、Sanjeev K. Shukla、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02794

  日期：2016.12.2

  between 1-formyl-N-substituted-β-carbolines, a terminal alkyne, and a secondary amine allows access to unprecedented polycyclic β-carbolines via sequential A3-coupling and an intramolecular Csp2–Csp2 Friedel–Crafts arylation reaction. The reaction is successful in a dry inert atmosphere only with substrates bearing a methoxy-substituted benzyl group at the indole nitrogen. Conversely, treating 3-aminoindolizino[8

  1-甲酰基-N-取代的-β-咔啉，末端炔烃和仲胺之间的三重协同催化介导的多组分反应允许通过顺序的A 3-偶联和分子内C sp 2 –来获得空前的多环β-咔啉。C sp 2 Friedel-Crafts芳基化反应。该反应仅在干燥的惰性气氛中仅在吲哚氮带有带有甲氧基取代的苄基的底物时才能成功。相反，在空气中存在H 2 O的情况下，用酸处理3-氨基吲哚并[8,7- b ]吲哚（在A 3偶联后获得）可为制备类似于天然生物碱的产品提供一般途径。
• ZnO-NP assisted synthesis of fluorescent β-carboline C-1 tethered benzimidazole/benzothiazole/benzoxazole derivatives and assessment of their photophysical properties
  作者：Vipin Kumar、Dharmender Singh、Avijit Kumar Paul、Rahul Shrivastava、Virender Singh

  DOI：10.1039/c9nj04256c

  日期：——

  generate β-carboline linked benzimidazole, benzothiazole and benzoxazole derivatives. This appraoch displayed a wide substrate scope and high regioselectivity to yield the desired products in moderate to good yields. The photophysical properties of the synthesized derivatives were also evaluated and they exhibited excellent fluorescence properties. Among these β-carboline substituted azoles, the benzothiazole

  在ZnO纳米粒子的催化作用下，描述了1-甲酰基β-咔啉向荧光β-咔啉C-1系苯并恶唑衍生物的轻松转化。反应进行至1-甲酰基β-咔啉与取代的o-二氨基苯/ 2-氨基苯硫醇/ 2-氨基苯酚，导致形成席夫碱，然后进行分子内环化反应，生成β-咔啉连接的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑衍生物。该方法显示了宽的底物范围和高的区域选择性，以中等至良好的产率产生了所需的产物。还评估了合成衍生物的光物理性质，它们表现出优异的荧光性质。在这些β咔啉取代的唑类，苯并噻唑衍生物显示的最大量子产率（Φ ˚F高达28％）。
• Metal-free Decarboxylative Amination: An Alternative Approach Towards Regioselective Synthesis of β-Carboline<i>N</i>-fused Imidazoles
  作者：Dharmender Singh、Vipin Kumar、Nisha Devi、Chandi C. Malakar、Ravi Shankar、Virender Singh

  DOI：10.1002/adsc.201600970

  日期：2017.4.3

  Due to significant activity profile and natural abundance of β‐carboline containing alkaloids, β‐carboline N‐fused imidazole derivatives were designed and iodine assisted efficient approach was formulated for the regioselective synthesis of designed prototypes via decarboxylative amination of natural α‐amino acids with 1‐formyl pyrido[3,4‐b]indoles. Additionally, oxidative amination with benzyl amines

  由于具有明显活性的生物碱和自然丰富的含β-咔啉的生物碱，因此设计了β-咔啉N融合的咪唑衍生物，并制定了碘辅助有效方法，通过天然α-氨基酸的脱羧胺化（1）来设计原型的区域选择性合成。-甲酰基吡啶基[3,4- b ]吲哚。此外，还研究了苄基胺的氧化胺化反应，以合成这些含β-咔啉D-环的骨架。