methyl 1-(hydroxy(6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1379826-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(hydroxy(6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[hydroxy-(6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-9-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1379826-80-8
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₇
• 分子量: 530.577
• InChiKey: WEOBSAKUQAXCMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(hydroxy(6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到methyl 12-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-oxo-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo[2,3]indolizino[8,7-b]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 N-取代的 Benzyl-1-formyl-9H-β-carbolines 高效合成 Maxonine 类似物

  摘要：

  9-取代苄基-1-（二甲氧基甲基）-9H-β-咔啉中C-1处的缩醛基团与N-9处苄基的芳烃单元之间的酸催化Pomeranz-Fritsch型反应提供稠合-β -咔啉可以很容易地氧化以提供 maxonine 型框架。从机制上讲，反应通过质子化醛作为中间体进行，它受到苄基部分的活化芳烃亚基的攻击。另一方面，1-甲酰基-N-取代的苄基-9H-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物在二级羟基和活化的苯基之间发生有效的 P2O5 介导的分子内 Friedel-Crafts 反应。苄基亚基产生融合-β-咔啉。对底物范围的调查表明，该方法的成功取决于苯环的活化程度。对于具有较少活化苯基的底物，仅以中等产率分离吲哚并吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200068
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(dimethoxymethyl)-9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-9H-carboline-3-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 1-(hydroxy(6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 N-取代的 Benzyl-1-formyl-9H-β-carbolines 高效合成 Maxonine 类似物

  摘要：

  9-取代苄基-1-（二甲氧基甲基）-9H-β-咔啉中C-1处的缩醛基团与N-9处苄基的芳烃单元之间的酸催化Pomeranz-Fritsch型反应提供稠合-β -咔啉可以很容易地氧化以提供 maxonine 型框架。从机制上讲，反应通过质子化醛作为中间体进行，它受到苄基部分的活化芳烃亚基的攻击。另一方面，1-甲酰基-N-取代的苄基-9H-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物在二级羟基和活化的苯基之间发生有效的 P2O5 介导的分子内 Friedel-Crafts 反应。苄基亚基产生融合-β-咔啉。对底物范围的调查表明，该方法的成功取决于苯环的活化程度。对于具有较少活化苯基的底物，仅以中等产率分离吲哚并吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200068

文献信息

• Efficient Synthesis of Maxonine Analogues from N-Substituted Benzyl-1-formyl-9H-β-carbolines
  作者：Samiran Hutait、Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201200068

  日期：2012.4

  intermediate, which undergoes attack by the activated arene subunit of the benzyl moiety. On the other hand, the Morita–Baylis–Hillman adducts of 1-formyl-N-substituted benzyl-9H-β-carbolines undergo an efficient P2O5-mediated intramolecular Friedel–Crafts reaction between the secondary hydroxy group and the activated phenyl group of the benzyl subunit to yield fused-β-carbolines. Investigations into the scope

  9-取代苄基-1-（二甲氧基甲基）-9H-β-咔啉中C-1处的缩醛基团与N-9处苄基的芳烃单元之间的酸催化Pomeranz-Fritsch型反应提供稠合-β -咔啉可以很容易地氧化以提供 maxonine 型框架。从机制上讲，反应通过质子化醛作为中间体进行，它受到苄基部分的活化芳烃亚基的攻击。另一方面，1-甲酰基-N-取代的苄基-9H-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物在二级羟基和活化的苯基之间发生有效的 P2O5 介导的分子内 Friedel-Crafts 反应。苄基亚基产生融合-β-咔啉。对底物范围的调查表明，该方法的成功取决于苯环的活化程度。对于具有较少活化苯基的底物，仅以中等产率分离吲哚并吲哚衍生物。