methyl 1-(5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-9-methyl-9Hpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-9-methyl-9Hpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₄O₂
• 分子量: 435.28
• InChiKey: AMQDAIAYPFHEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(dimethoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 zinc(II) oxide 、 水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 1-(5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-9-methyl-9Hpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ZnO-NP辅助合成荧光β-咔啉C-1束缚苯并咪唑/苯并噻唑/苯并恶唑衍生物及其光物理性质

  摘要：

  在ZnO纳米粒子的催化作用下，描述了1-甲酰基β-咔啉向荧光β-咔啉C-1系苯并恶唑衍生物的轻松转化。反应进行至1-甲酰基β-咔啉与取代的o-二氨基苯/ 2-氨基苯硫醇/ 2-氨基苯酚，导致形成席夫碱，然后进行分子内环化反应，生成β-咔啉连接的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑衍生物。该方法显示了宽的底物范围和高的区域选择性，以中等至良好的产率产生了所需的产物。还评估了合成衍生物的光物理性质，它们表现出优异的荧光性质。在这些β咔啉取代的唑类，苯并噻唑衍生物显示的最大量子产率（Φ ˚F高达28％）。

  DOI：

  10.1039/c9nj04256c