methyl 9-allyl-1-(dimethoxymethyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate | 1215101-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 9-allyl-1-(dimethoxymethyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(dimethoxymethyl)-9-prop-2-enylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1215101-51-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: JUIVQANXBWFBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-allyl-1-(dimethoxymethyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 indium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 9-allyl-1-(3-(4-fluorophenyl)-4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发了基于β-咔啉和γ-内酯的分子杂合物的设计和合成†

  摘要：

  β-Carboline和γ-lactone部分已被自然界选作特有的支架，并具有广泛的药理特性。根据自然界，我们设想了结合了这两个药效基团的新型基于β-咔啉和γ-内酯的分子杂合物的制备。在这方面，已经设计了一种水辅助的介导的环境良性且易于执行的单步串联Barbier型烯丙基化-内酯化工艺，以提供目标分子结构。预期水性介质在烯丙基化以及随后的内酯​​化过程中对于这些缀合物的非对映选择性合成起关键作用。人们相信水会通过双重激活来驱动反应路径，原位分子内凝结。重要的是，在该合成策略中，在任何阶段都不需要柱色谱纯化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01216g
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 9-allyl-1-(dimethoxymethyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ZnO-NP辅助合成荧光β-咔啉C-1束缚苯并咪唑/苯并噻唑/苯并恶唑衍生物及其光物理性质

  摘要：

  在ZnO纳米粒子的催化作用下，描述了1-甲酰基β-咔啉向荧光β-咔啉C-1系苯并恶唑衍生物的轻松转化。反应进行至1-甲酰基β-咔啉与取代的o-二氨基苯/ 2-氨基苯硫醇/ 2-氨基苯酚，导致形成席夫碱，然后进行分子内环化反应，生成β-咔啉连接的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑衍生物。该方法显示了宽的底物范围和高的区域选择性，以中等至良好的产率产生了所需的产物。还评估了合成衍生物的光物理性质，它们表现出优异的荧光性质。在这些β咔啉取代的唑类，苯并噻唑衍生物显示的最大量子产率（Φ ˚F高达28％）。

  DOI：

  10.1039/c9nj04256c

文献信息

• A transition metal-free approach towards synthesis of β-carboline tethered 1,3,4-oxadiazoles <i>via</i> oxidative C–O bond formation
  作者：Dharmender Singh、Sandip Kumar Tiwari、Virender Singh

  DOI：10.1039/c8nj04294b

  日期：——

  efficient protocol has been developed for one-pot synthesis of biologically interesting β-carboline substituted 1,3,4-oxadiazoles via an I2-assisted oxidative C–O bond formation strategy. This metal-free sequential approach is found to be compatible with diversely substituted 1-formyl β-carbolines and aromatic as well as aliphatic hydrazides, providing access to a variety of multifunctional β-carboline linked

  已经开发了一种有效的方案，可通过I 2辅助氧化C–O形成策略一锅合成生物上有趣的β-咔啉取代的1,3,4-恶二唑。发现这种无金属的顺序方法可与各种取代的1-甲酰基β-咔啉，芳族化合物以及脂肪族酰肼兼容，从而可以使用多种多功能的β-咔唑连接的1,3,4-恶二唑衍生物优异的产量。发现该方法适用于克-羰基取代的1,3,4-恶二唑衍生物的克规模合成。另外，β-咔啉C1连接的2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-1,3,4-恶二唑也使用相同的策略合成。
• An AcOH-mediated metal free approach towards the synthesis of bis-carbolines and imidazopyridoindole derivatives and assessment of their photophysical properties
  作者：Dharmender Singh、Shubham Sharma、Mukesh Kumar、Inderpreet Kaur、Ravi Shankar、Satyendra Kumar Pandey、Virender Singh

  DOI：10.1039/c8ob02705f

  日期：——

  the formation of three C–N bonds in a single operation. The multicomponent character of the reaction, easy to execute reaction conditions, simple purification procedure and excellent light emitting properties of the product afforded thereof provide a huge scope.

  一个的AcOH介导的简洁，原子的经济和环境上可持续的串联策略已被配制成访问高荧光（Φ ˚F高达40％）N -稠合二咔啉，imidazopyrido [3,4 b ]吲哚和咪唑并[1,2 5- a ]吡啶通过一次操作形成三个C–N键。反应的多组分特性，易于执行的反应条件，简单的纯化步骤以及所提供产物的优异发光性能提供了广阔的范围。
• A transition metal-free approach towards the regioselective synthesis of β-carboline tethered pyrroles and 2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Manpreet Singh、Avijit Kumar Paul、Virender Singh

  DOI：10.1039/d0nj02315a

  日期：——

  An efficient metal-free approach has been devised for the synthesis of novel β-carboline C-1 tethered 2,3-dihydropyrroles and pyrroles via one-pot assembly involving 1-formyl β-carbolines, aryl methyl ketones, and isonitriles. The reaction advances through the formation of β-carboline linked enones followed by [3+2] cycloaddition with isonitriles. This methodology features an operationally simple procedure

  已经设计了一种有效的无金属方法，用于通过涉及1-甲酰基β-咔啉，芳基甲基酮和异腈的一锅装配来合成新型β-咔啉C-1束缚的2，3-二氢吡咯和吡咯。反应通过形成β-咔啉连接的烯酮进行，然后与异腈进行[3 + 2]环加成反应。该方法具有操作简单，多组分，高原子经济性，底物范围广，反应时间短，区域选择性高，产率高等特点。通过合成具有显着多样性的34种新化合物的文库，举例说明了该方法的范围。
• In(OTf)₃catalysed an expeditious synthesis of β-carboline–imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-a]pyrazine conjugates
  作者：Nisha Devi、Dharmender Singh、Honey Honey、Satbir Mor、Sandeep Chaudhary、Ravindra K. Rawal、Vipin Kumar、Asim K. Chowdhury、Virender Singh

  DOI：10.1039/c6ra04841b

  日期：——

  β-carboline–imidazoazine conjugates were designed and a small library of compounds integrating both the pharmacophores was constructed with 4-points of diversity by using the In(OTf)3 assisted Groebke–Blackburn–Bienayme multicomponent strategy. The methodology was found to be simple and convenient for the efficient syntheses of β-carboline–imidazo[1,2-a]azine conjugates. The present synthetic protocol

  在自然界中普遍存在着含β-咔啉的生物碱，而咪唑并[1,2- a ]吡啶核被掺入到各种合成的商业药物和具有生物学危害的部分中。在此基础上，设计了新的β-咔啉-咪唑嗪偶联物，并使用In（OTf）3辅助的Groebke-Blackburn-Bienayme多组分策略构建了一个整合了两个药效基团的小化合物库，具有4个点的多样性。发现该方法简单有效，可高效合成β-咔啉-咪唑并[1,2- a ]嗪共轭物。本合成方案具有几个优点，例如操作简单，可观的原子经济性，短的反应时间和容易的纯化步骤。
• Versatility of Substituted 1-Formyl-9<i>H</i>-β-carbolines for the Synthesis of New Fused β-Carbolines via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Virender Singh、Samiran Hutait、Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200901166

  日期：2010.1

  Substituted 1-formyl-9H-β-carbolines are demonstrated to be viable precursors for the synthesis of a library of new β-carboline-based polycyclic systems via 1,3-dipolar cycloaddition strategy.

  取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉被证明是通过 1,3-偶极环加成策略合成新的基于 β-咔啉的多环系统库的可行前体。