2,4,5,7-tetraiodo-3',4',5',6'-tetrachlorofluorescein dianion | 11121-48-5

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 着色剂 - 食用合成色素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,4,5,7-tetraiodo-3',4',5',6'-tetrachlorofluorescein dianion
• 英文别名: 2,4,5,7-tetraiodo-3',4',5',6'-tetrachlorofluorescein；rose bengal (dianion)；Rose Bengal dianion；bengal rosa dianion；Bengal rose；rose bengal；2,3,4,5-tetrachloro-6-(2,4,5,7-tetraiodo-6-oxido-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate；2,3,4,5-tetrachloro-6-(2,4,5,7-tetraiodo-3-oxido-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate
• CAS: 11121-48-5
• 化学式: C₂₀H₂Cl₄I₄O₅
• 分子量: 971.663
• InChiKey: VDNLFJGJEQUWRB-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• RTECS号：
  LM5920000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

使用范围

食用色素红色105号为日本食用色素，在我国及其他个别国家不得使用。

概述

荧光素是一种常见的合成有机荧光化合物，在各种荧光分析中有着广泛的应用。食用色素红色105号从结构上看是荧光素苯环上的氨原子被面素取代的产物，早在超过100年前就被作为一种染料发现。由于其深红独特的颜色，它也被称作孟加拉玫瑰红。

化学性质

食用色素红色105号为紫色至红褐色颗粒或粉末，易溶于水（30g/100ml）及乙醇，难溶于硬度高的水中，并能溶于甘油、乙二醇。它不溶于油脂和乙醚。在1%的水溶液中，pH值为6.5-10，呈带蓝的红色。该色素耐光性和耐酸性较弱，但具有较好的耐热性（105℃）、耐氧化性、耐还原性，并且耐碱性和耐食盐性强。遇酸会产生沉淀。

用途

食用色素红色105号广泛用于樱桃、鱼糕、海带鱼肉卷、香肠、糕饼、鱼桦等食品中，用量为5-100ppm。此外，它还可用作医药和化妆品中的色素。

生产方法

将精制的四氯荧光素溶解在氢氧化钠溶液中，加入碘进行碘化反应，用盐酸析出后转化为钠盐，进一步浓缩而获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-tetraiodo-3',4',5',6'-tetrachlorofluorescein dianion 在 e^-_aq 作用下， 生成 bengal rosa trianion semireduced radical
  参考文献：
  名称：

  玫瑰孟加拉自由基及其反应性

  摘要：

  光敏剂玫瑰红的单电子氧化（自由基阳离子）和单电子还原（自由基阴离子）形式在470 nm（摩尔吸收系数21 100 dm 3 mol –1 cm –1）和420 nm（摩尔）下具有最大吸收吸收系数37 600 dm 3 mol –1 cm –1）。自由基阴离子（RB˙–）与氧（k = 1.5×10 8 dm 3 mol –1 s –1）和二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）（k = 8.6×10 8 dm 3mol –1 s –1）。孟加拉红与溶剂化电子和半还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸自由基（NAD˙）反应，得到RB –，其二级速率常数为3.1×10 10和9.6×10 8 dm 3 mol –1 s –1。通过脉冲辐射分解法测得的玫瑰红的一个电子还原电势E 1 7为–511 mV。

  DOI：

  10.1039/ft9908603879
• 作为产物：
  描述：

  bengal rosa trianion semireduced radical 在 二乙烯三胺五醋酸 、 铁粉 作用下， 生成 2,4,5,7-tetraiodo-3',4',5',6'-tetrachlorofluorescein dianion
  参考文献：
  名称：

  玫瑰孟加拉自由基及其反应性

  摘要：

  光敏剂玫瑰红的单电子氧化（自由基阳离子）和单电子还原（自由基阴离子）形式在470 nm（摩尔吸收系数21 100 dm 3 mol –1 cm –1）和420 nm（摩尔）下具有最大吸收吸收系数37 600 dm 3 mol –1 cm –1）。自由基阴离子（RB˙–）与氧（k = 1.5×10 8 dm 3 mol –1 s –1）和二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）（k = 8.6×10 8 dm 3mol –1 s –1）。孟加拉红与溶剂化电子和半还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸自由基（NAD˙）反应，得到RB –，其二级速率常数为3.1×10 10和9.6×10 8 dm 3 mol –1 s –1。通过脉冲辐射分解法测得的玫瑰红的一个电子还原电势E 1 7为–511 mV。

  DOI：

  10.1039/ft9908603879
• 作为试剂：
  描述：

  5-乙氧基-2-(4-甲基苯基)-1,3-恶唑 、 4-氯-N,N-二甲基苯胺 在 2,4,5,7-tetraiodo-3',4',5',6'-tetrachlorofluorescein dianion 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以53 %的产率得到ethyl 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-2-(4-methylbenzamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的恶唑环烧蚀官能化：氧化叠氮化和去甲基胺化

  摘要：

  描述了烷氧基恶唑与三甲基甲硅烷基叠氮化物和N , N-二甲基苯胺的光化学官能化。这些 C-N 键形成反应伴随着有机染料（光催化剂）和分子氧的辅助氧化开环，从而提供了新的化学空间。N , N-二甲基苯胺中异常的去甲基化 C-N 键形成为这些前体建立了新的反应模式。

  DOI：

  10.1039/d3cc01871g

文献信息

• Fluorescein-based ionic liquid sensor for label-free detection of serum albumins
  作者：Waduge Indika S. Galpothdeniya、Susmita Das、Sergio L. De Rooy、Bishnu P. Regmi、Suzana Hamdan、Isiah M. Warner

  DOI：10.1039/c4ra01461h

  日期：——

  report a fluorescein-based room temperature ionic liquid (RTIL) as a fluorescent probe for highly selective and sensitive detection of albumins. This RTIL was prepared by pairing dianionic fluorescein (FL) with trihexyl(tetradecyl)phosphonium (P66614) cation. The ionic liquid was then dispersed in aqueous medium to produce nanodroplet dispersions. Examination of fluorescence and UV-vis spectroscopic

  在此，我们报告了一种基于荧光素的室温离子液体（RTIL）作为荧光探针，用于高度选择性和灵敏地检测白蛋白。通过将双阴离子荧光素（FL）与三己基（十四烷基）phosph配对来制备此RTIL（P 66614）阳离子。然后将离子液体分散在水性介质中以产生纳米液滴分散体。荧光和紫外可见光谱数据的检查表明，这些分散体由强荧光单体物质和弱荧光J型聚集体组成。观察到这两种类型的相对丰度取决于蛋白质的类型和浓度。在存在牛血清白蛋白（BSA）或人血清白蛋白（HSA）的情况下，发现单体种类占优势，因此观察到随着BSA或HSA浓度的增加荧光强度增加。观察到荧光强度与HSA浓度之间具有极好的相关性，并且可检测到低至300 ng / mL的HSA。总体而言，这些[P 66614 ]2 [FL]纳米液滴似乎是非常有前途的材料，可用于以高准确度，灵敏度和选择性高度简便，廉价，快速且无标签的方式检测水性介质中的白蛋白。
• Rose bengal radicals and their reactivity
  作者：C. Lambert、T. Sarna、T. G. Truscott

  DOI：10.1039/ft9908603879

  日期：——

  The one-electron oxidised (radical cation) and one-electron reduced (radical anion) forms of the photosensitiser rose bengal have absorption maxima at 470 nm (molar absorption coefficient 21 100 dm3 mol–1 cm–1) and 420 nm (molar absorption coefficient 37 600 dm3 mol–1 cm–1), respectively. The radical anion (RB˙–) undergoes electron-transfer reactions both with oxygen (k= 1.5 × 108 dm3 mol–1 s–1) and

  光敏剂玫瑰红的单电子氧化（自由基阳离子）和单电子还原（自由基阴离子）形式在470 nm（摩尔吸收系数21 100 dm 3 mol –1 cm –1）和420 nm（摩尔）下具有最大吸收吸收系数37 600 dm 3 mol –1 cm –1）。自由基阴离子（RB˙–）与氧（k = 1.5×10 8 dm 3 mol –1 s –1）和二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）（k = 8.6×10 8 dm 3mol –1 s –1）。孟加拉红与溶剂化电子和半还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸自由基（NAD˙）反应，得到RB –，其二级速率常数为3.1×10 10和9.6×10 8 dm 3 mol –1 s –1。通过脉冲辐射分解法测得的玫瑰红的一个电子还原电势E 1 7为–511 mV。