trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol | 79981-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol
• 英文别名: (trans-2-phenylcyclopropyl)methanol；(2-phenylcyclopropyl)methanol；rac-((1R,2R)-2-phenylcyclopropyl)methanol；[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]methanol
• CAS: 79981-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: CEZOORGGKZLLAO-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1340

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 在 四丙基高钌酸铵 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到trans-2-phenylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Marine OxylipinsConstanolactone A and B

  摘要：

  报道了一种短小且高产率的海洋氧脂肪酸化合物constanolactone A和B的合成。从肉桂醇（3）出发，获得了环丙基内酯部分2，产率为28%（共11步）。第二个偶联伙伴，乙烯碘化物1，经过7步合成，产率为32%。铬介导的加成反应生成了自然产物的2:1混合物，产率为74%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40986
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  利用环丙烷甲醛使小环环化：快速获得（E）-六氢氧肟酸和八氢环戊五烯[ b ]吡喃

  摘要：

  报道了用3-丁烯-1-醇对环丙烷甲醛的单步TiX 4介导的Prins型环化反应，以相对立体地构建相对应变的（E）-六氢氧代肟酸酯。将醇转换为3-butyn-1-ol引发了类似的路线，并在九元环内进行了另一个环化反应，从而得到了双环化产物（4,4-二卤代5-芳基氢环戊[ b ]吡喃）。容易将生成的二卤代双卤化物转化为乙烯基卤化物和酮，进一步补充了这种方法的实质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02094
• 作为试剂：
  描述：

  还原型辅酶Ⅰ 、 苯甲酰甲酸甲酯 、 、 、 磷酸肌酸 、 sodium hydroxide 在 trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以(S,S)-2-phenylcyclo-propylmethanol, Compound 5a, was isolated by removal of the hexane layer and extraction of the aqueous layer with ethyl ether (3×75 ml)的产率得到trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pseudomonas sp. ATCC No. 49794 alcohol dehydrogenase

  摘要：

  本发明提供了一种具有ATCC编号49794的假单胞菌属PED的纯培养物。还提供了使用从假单胞菌属PED中分离和纯化的PED醇脱氢酶制备R-构型醇并将氢化物离子从R-构型醇转移至NAD的pro-R面的方法。

  公开号：

  US05385833A1

文献信息

• Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes
  作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.7b10529

  日期：2018.1.10

  with 42 examples. Electron rich, electron poor, and internal styrenes, as well as α-olefins, are functionalized with α-halocarbonyls and aryl or aliphatic amines. Mechanistic investigations suggest the reaction is proceeding through addition of a carbon-centered radical across an olefin followed by oxidation to form a 5-membered oxocarbenium intermediate and subsequent nucleophilic ring opening to forge

  介绍了铜催化烯烃与 α-卤代羰基和胺的分子间碳胺化反应，并提供了 42 个实例。富电子苯乙烯、贫电子苯乙烯和内苯乙烯以及α-烯烃均用α-卤代羰基和芳基或脂肪族胺进行官能化。机理研究表明，该反应是通过在烯烃上添加碳中心自由基，然后氧化形成 5 元氧碳鎓中间体，然后亲核开环形成 CN 键来进行的。
• Correction to “Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes”
  作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.1c03077

  日期：2021.4.21

  Information document that reflects these corrections is also available. 1 (2.0 equiv), alkene (1.0 equiv), amine (1.0 equiv), K3PO4 (1.1 equiv), Cu(OTf)2 (5 mol %), bpy (5 mol %), DCE (0.50 M), 80 °C. With 3.0 equiv alkene. See Table 1 for conditions. TPEN as ligand. PMDTA as ligand. DPEPA as ligand. PEPA as ligand. With 1.0 equiv bromide and 5.0 equiv alkene. 2.5:1 d.r. BPY as ligand. 2:1 d.r. 10:1

  第59和60页。我们在出版物的化合物分析中发现了一个错误，该出版物详细介绍了烯烃的三组分碳氨基化作用。第59页的结构2d，2o，2p和2x以及第60页的2ab–2aj，2an和2ao的特征被误认为是所示的γ-内酰胺。这些结构实际上是相应的亚氨基内酯。下面提供了修订的表1-3和等式4，包括2an和2ao的更新的立体化学分配。还提供了反映这些更正的修订版《支持信息》文档。 1（2.0当量），烯烃（1.0当量），胺（1.0当量），K 3 PO 4（1.1当量），Cu（OTf）2（5 mol％），bpy（5 mol％），DCE（0.50 M） ，80°C。与3.0当量的烯烃。条件请参见表1。TPEN作为配体。PMDTA作为配体。DPEPA作为配体。PEPA作为配体。具有1.0当量的溴化物和5.0当量的烯烃。2.5：1 BPY博士作为配体。2：1博士10：1博士关于配体结构，请参见SI。有关实验的详
• Synthesis and cytotoxic activities of goniothalamins and derivatives
  作者：Anja Weber、Katja Döhl、Julia Sachs、Anja C.M. Nordschild、Dennis Schröder、Andrea Kulik、Thomas Fischer、Lutz Schmitt、Nicole Teusch、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.004

  日期：2017.11

  Antiproliferative activity was measured on three human cancer cell lines (A549, MCF-7, HBL-100), to show which of the structural elements of goniothalamins is mandatory for cytotoxicity. We found that the configuration of the stereogenic centre of the δ-lactone plays an important role for cytotoxicity. In our studies only (R)-configured goniothalamins showed antiproliferative activity, whereby (R)-configuration

  含有环丙烷基团的取代的鸟胆素可以高效地制备，并具有很高的选择性。在三种人类癌细胞系（A549，MCF-7，HBL-100）上测定了抗增殖活性，以显示淋菌素的哪些结构元素对细胞毒性具有强制性。我们发现，δ-内酯的立体中心的构型在细胞毒性中起重要作用。在我们的研究中，只有（R）构型的鞘脂素显示出抗增殖活性，其中（R）构型与天然的Goniothalamin（R）-1一致。另外，δ-内酯需要不饱和，而我们的结果表明乙烯基双键对于细胞毒性不是强制性的。此外，通过双重的体外和体内策略，我们确定了化合物对酵母蛋白Pdr5的抑制作用。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Asymmetric Reductive Carbocyclization Using Engineered Ene Reductases
  作者：Kathrin Heckenbichler、Anna Schweiger、Lea Alexandra Brandner、Alexandra Binter、Marina Toplak、Peter Macheroux、Karl Gruber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/anie.201802962

  日期：2018.6.11

  bearing an electron‐withdrawing group, for example, a carbonyl group. This asymmetric reduction has been exploited for biocatalysis. Going beyond its canonical function, we show that members of this enzyme family can also catalyze the formation of C−C bonds. α,β‐Unsaturated aldehydes and ketones containing an additional electrophilic group undergo reductive cyclization. Mechanistically, the two‐electron‐reduced

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。