(+/-)-[(1RS,2SR)-2-Phenylcyclopropyl]methyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-[(1RS,2SR)-2-Phenylcyclopropyl]methyl chloride
• 英文别名: trans-2-Phenylcyclopropylcarbinylchlorid；trans-1-Chlormethyl-2-phenylcyclopropan；[(1S,2S)-2-(chloromethyl)cyclopropyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: ACTOCUKLHIGOAR-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-[(1RS,2SR)-2-Phenylcyclopropyl]methyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-5-Methyl-1-{2-[(1RS,2RS)-2-phenylcyclopropyl]ethyl}-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and HPLC-Analysis of N-(2-Phenyl-cyclopropyl)-Substituted Chain Elongated Nucleoside Analogues

  摘要：

  一种新型的含腺嘌呤、尿嘧啶、胸腺嘧啶和5-氟尿嘧啶等杂环基团的核苷类似物已从2-苯基环丙烷羧酸制备而成。这些化合物显示出弱的抗肿瘤活性。通过使用手性固定相的高效液相色谱在分析和半制备规模上对这些外消旋体进行了分离。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-1120
• 作为产物：
  描述：

  trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 在 氯化亚砜 、 三正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-[(1RS,2SR)-2-Phenylcyclopropyl]methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  所有环化合物-XXIX：叔丁基过乙酸（反式-2-取代的环丙基）的热分解

  摘要：

  每（反式-2-取代的环丙基）乙酸酯的三种叔丁基酯（RH，CH 3，C 6 H 5）由相应的酰氯合成，然后在环己烷中热分解，以研究环丙基羰基的化学稳定性和行为。在所有的热分解反应中均获得了干净的一级动力学。这三种叔丁基过酸酯的分解速率和活化参数彼此相似的实验事实可能表明，在过渡态下没有离子特性，表明这些酯几乎完全被同质分解。尽管考虑到激活参数，典型的一致分解对于这些peresters可能是无效的，从产物研究中可以看出，这些过酸酯的分解特征是在它们的O ＝ O键裂变时它们的酰基-烷基键大量损失。叔丁基每（在各种供氢溶剂中的乙酸反（ -2-苯基环丙基）乙酸酯由三种烃和两种叔丁基醚组成。这些叔丁基醚，可能是笼状产物的形成是重要的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97355-7

文献信息

• Chemical and Biological Properties of Some Aminomethyl-2-phenylcyclopropane Derivatives. Pharmacological Comparison with Tranylcypromine
  作者：Uberto M. Teotino、Davide Della. Bella、Arnaldo. Gandini、Giancarlo. Benelli

  DOI：10.1021/jm00318a024

  日期：1967.11