methyl trans-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 16205-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl trans-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: trans-methyl 2-phenylcyclopropanecarboxylate；methyl 2-phenylcyclopropane-1-carboxylate；(E)-methyl 2-phenylcyclopropane-1-carboxylate；(+/-)-trans-2-Phenyl-cyclopropancarbonsaeure-methylester；methyl (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 16205-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BQRFZWGTJXCXSR-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1375

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环丙基卡宾铬配合物的全非对映选择性合成

  摘要：

  通过将原位产生的氯甲基锂共轭加成到乙烯基甲氧基卡宾铬络合物中，已经获得了具有总非对映选择性的反式取代的环丙基环丙基甲氧基卡宾卡宾络合物4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00646-t
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶-N-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到methyl trans-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙基卡宾铬配合物的全非对映选择性合成

  摘要：

  通过将原位产生的氯甲基锂共轭加成到乙烯基甲氧基卡宾铬络合物中，已经获得了具有总非对映选择性的反式取代的环丙基环丙基甲氧基卡宾卡宾络合物4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00646-t

文献信息

• Laboratory-Scale Membrane Reactor for the Generation of Anhydrous Diazomethane
  作者：Doris Dallinger、Vagner D. Pinho、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01190

  日期：2016.7.15

  for the in situ on-demand generation of anhydrous solutions of diazomethane (CH2N2) avoiding distillation methods is presented. Diazomethane is produced by base-mediated decomposition of commercially available Diazald within a semipermeable Teflon AF-2400 tubing and subsequently selectively separated from the tubing into a solvent- and substrate-filled flask (tube-in-flask reactor). Reactions with CH2N2

  提出了一种结构简单且坚固的半间歇设备，该设备可按需现场生成重氮甲烷（CH 2 N 2）无水溶液，而无需蒸馏方法。重氮甲烷是通过在半渗透性的Teflon AF-2400管道中通过碱介导的商品化Diazald分解产生的，然后选择性地将其从管道中分离成充满溶剂和基质的烧瓶（烧瓶中的管式反应器）。因此，可以在烧瓶中直接进行与CH 2 N 2的反应，而无需进行危险且费力的纯化操作，也无需操作员接触CH 2 N 2。该反应器已用于实验室规模的羧酸甲基化，α-氯酮和吡唑的合成以及钯催化的环丙烷化反应。在线FTIR技术的实施允许监控CH 2 N 2的产生及其消耗。另外，通过将几根膜管简单地包裹在烧瓶中，通过平行化（编号）可以获得更大的规模（每小时1.8 g重氮甲烷）。
• One-pot approach for the synthesis of trans-cyclopropyl compounds from aldehydes. Application to the synthesis of GPR40 receptor agonists
  作者：Michaël Davi、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/b810708d

  日期：——

  A novel multicatalytic one-pot process providing trans-cyclopropyl compounds from corresponding aldehydes has been developed and applied to the synthesis of GPR40 small molecule agonists.

  已开发出一种新的多催化一锅法，该方法可从相应的醛中提供反式环丙基化合物，并将其应用于GPR40小分子激动剂的合成。
• Redox-Neutral Photocatalytic Cyclopropanation via Radical/Polar Crossover
  作者：James P. Phelan、Simon B. Lang、Jordan S. Compton、Christopher B. Kelly、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.8b05243

  日期：2018.6.27

  A benchtop stable, bifunctional reagent for the redox-neutral cyclopropanation of olefins has been developed. Triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate can be readily prepared on multigram scale. Using this reagent in combination with an organic photocatalyst and visible light, cyclopropanation of an array of olefins, including trifluoromethyl- and pinacolatoboryl-substituted alkenes, can

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。
• Facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes and oxiranes using ionic liquids – A new approach to the classical Corey-Chaykovsky reaction
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153339

  日期：2021.9

  [PAIM][NTf]/BMIM-ILs as a base/solvent in the Corey-Chaykovsky reaction is demonstrated by the facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes from enones and oxiranes from aldehydes and ketones, at room temperature in respectable isolated yields. To demonstrate their application, the synthesized epoxides were employed as substrates for the synthesis of a library of 2,3-disubstituted quinolines, using

  [PAIM][NTf]/BMIM-IL 在 Corey-Chaykovsky 反应中作为碱/溶剂的潜力通过在室温下以相当高的分离度从烯酮和环氧乙烷轻松合成官能化环丙烷库来证明。产量。为了证明其应用，合成的环氧化物被用作合成 2,3-二取代喹啉库的底物，使用 [BMIM(SOH)][OTf]/[BMIM][PF] 作为催化剂/溶剂。还探讨了离子液体溶剂回收/再利用的潜力。
• The absolute configuration of cis-2-phenylcyclopropane-carboxylic acid and related compounds
  作者：T. Aratani、Y. Nakanisi、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93018-2

  日期：1970.1

  in benzene or in the presence of iodine gives(−)-(1R:2R)-trans-1,2-diphenylcyclopropane (7) and(−)- (1R : 2S)-trans-2-phenylcyclopropyliodide (12a), respectively. This establishes the absolute configuration of (+)-3b as 1S :2R. Asymmetrically synthesized (−) -(R)-2-phenylmethylenecyclopropane (24) and (−)-(R)-phenylspiropentane (25) are correlated with (+)-3b through (+)-(1S:2R)-cis-1-methyl-2-phenylcyclopropane

  在苯中或在碘存在下，用四乙酸铅将（+）-顺式-2-苯基环丙烷-羧酸（3b）脱羧得到（-）-（1 R：2 R）-反式-1,2-二苯基环丙烷（7 ）和（-）-（1 R：2 S）-反式-2-苯基环丙基碘（12a）。这建立的（+）的绝对构型-图3b为1小号：2 - [R 。不对称合成的（-）-（R）-2-苯基亚甲基环丙烷（24）和（-）-（R）-苯基螺旋戊烷（25）与（+）- 3b到（+）-（1 S：2 R）-顺式-1-甲基-2-苯基环丙烷（27）相关联，后者的臭氧分解作用提供（-）-（1 R：2 S）-顺式-2-甲基环丙烷-羧酸（28）。最终发现（1 S：2 s）-反-2-苯基环丙基锂（14）立体定向地添加到苯并中间体中，生成（1 S：2 S）-反-1-（邻-硫代苯基）-2-苯基环丙烷（15）。

表征谱图