2-nitroxyethylammonium nitrate | 4665-58-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2-nitroxyethylammonium nitrate
• 英文别名: 2-(nitrooxy)ethylammonium nitrate；N-(2-nitrooxyethyl)amine nitrate；2-Aminoethyl nitrate; nitric acid；2-aminoethyl nitrate;nitric acid
• CAS: 4665-58-1
• 化学式: C₂H₆N₂O₃*HNO₃
• 分子量: 169.094
• InChiKey: HEIWCRRLFLDZIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitroxyethylammonium nitrate 、 氯甲酸氯甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到chloromethyl N-2-nitrooxyethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] VALSARTAN DERIVATIVES CARRYING NITROGEN OXIDE DONORS FOR THE TREATMENT OF VASCULAR AND METABOLIC DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE VALSARTAN PORTANT DES DONNEURS D'OXYDE D'AZOTE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VASCULAIRES ET MÉTABOLIQUES

  摘要：

  硝酸酯和缬沙坦胺的重氮二醇酯衍生物被描述。它们在治疗血管和代谢性疾病方面具有宝贵的特性。

  公开号：

  WO2011131613A1
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-nitroxyethylammonium nitrate
  参考文献：
  名称：

  Nitroanandamide, nitroprostamides E2 and F2α , and their analogs

  摘要：

  开发了合成方法，用于天然生物活性脂质安安酰胺以及前列腺素E2和F2α的硝酸盐，以及含有乙醇胺和3-氨基-1,2-丙二醇的硝酸盐作为NO生成片段的类似物。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9718-y

文献信息

• [EN] NITRATE AND DIAZENIUMDIOLATE DERIVATIVES OF PIOGLITAZONE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TYPE NITRATE ET DIAZÉNIUMDIOLATE DE LA PIOGLITAZONE
  申请人：CARDIOLYNX AG

  公开号：WO2011151362A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Nitrate ester and diazeniumdiolate derivatives of pioglitazone are described. They have valuable properties in the treatment of vascular and metabolic diseases, for example type 2 diabetes.

  描述了吡格列酮的硝酸酯和二氮烯二醇盐衍生物。它们在治疗血管和代谢性疾病，例如2型糖尿病方面具有宝贵的特性。
• NITRATE AND DIAZENIUMDIOLATE DERIVATIVES OF PIOGLITAZONE
  申请人：Sartor Dirk

  公开号：US20130072525A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Nitrate ester and diazeniumdiolate derivatives of pioglitazone are described. They have valuable properties in the treatment of vascular and metabolic diseases, for example type 2 diabetes.

  硝酸酯和双氮酰二醇酸盐衍生物的派格列酮被描述。它们在治疗血管和代谢性疾病，例如2型糖尿病方面具有宝贵的特性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel ferrocene-pyrazole derivatives containing nitric oxide donors as COX-2 inhibitors for cancer therapy
  作者：Shen-Zhen Ren、Zhong-Chang Wang、Dan Zhu、Xiao-Hua Zhu、Fa-Qian Shen、Song-Yu Wu、Jin-Jin Chen、Chen Xu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.048

  日期：2018.9

  A series of novel ferrocene-pyrazole derivatives containing nitric oxide donors as COX-2 inhibitors for cancer therapy were designed, synthesized and biologically evaluated. Among them, compound 7l displayed the most potent inhibitory against COX-2 (IC50 = 0.82 μM) and antiproliferative activities against Hela cells (IC50 = 0.34 μM) compared with Celecoxib (IC50 = 0.38 and 7.91 μM). The further mechanistic

  设计，合成和生物学评估了一系列新的含一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的二茂铁-吡唑衍生物。其中，化合物7升对COX-2（IC显示的最有效的抑制50  = 0.82μM）和针对Hela细胞的抗增殖活性（IC 50  = 0.34μM）塞来昔布进行比较（IC 50  = 0.38和7.91μM）。进一步的机理研究表明，7l可以通过线粒体去极化诱导Hela细胞凋亡，而7l的抗增殖活性与Hela细胞内细胞内NO释放水平呈正相关。最值得注意的是7公升可以显着抑制异种移植Hela细胞肿瘤模型中的肿瘤生长。总之，化合物7l可能是用于癌症治疗的有希望的候选物。
• 一类含NO供体的二茂铁－吡唑衍生物的设计、合成及其生物活性评价
  申请人：南京大学

  公开号：CN110698519A

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一类含NO供体的二茂铁‑吡唑衍生物及其制备方法，所述含NO供体的二茂铁‑吡唑衍生物的结构如式所示：其中，R1选自：
• 1,5-Diaryl-2-alkylpyrrole-3-Substituted Nitro Esters, Selective COX-2 Inhibitors and Nitric Oxide Donors
  申请人：Giordani Antonio

  公开号：US20130165494A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  1,5-diaryl-2-alkylpyrrole-3-substituted nitro esters, of Formula (I) are provided. Such compounds are potent and selective COX-2 inhibitors which are able to release NO in concentrations that make it possible to counteract the side effects due to selective COX-2 inhibition, without giving rise to hypotensive effects. Formula (I) includes compounds wherein the groups R′ and R″ are: —H, —F, —Cl, —Br, —CH 3 , —CF 3 , —OCH 3 , —SCH 3 , R1 is methyl, ethyl, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxymethyl and the substituent in position −3 of the pyrrole ring is a chain, where the groups X, Y, Z, W and R2 are: X is a carbonyl or a group —(CHR 3 )—, Y is an oxygen atom or the group —NR 3 — and Z is a carbonyl or a group —(CHR 3 )—, or a [—CH(COOH)—] group, or a group —(NR 3 )—, W is an aliphatic chain substituted with one or two (—O—NO 2 ) groups, R2 is: —H, —OH, —OCH 3 , or —NHR 3 . R 3 is: —H, —CH 3 , —CH 2 CH 3 , [—CH 2 (CH 3 ) 2 ]. R′″ is methylsulphonyl or sulphonamido. Pharmaceutical formulations and methods of making an using such formulations are also provided.

  提供的是1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝基酯，其分子式为(I)。这类化合物是强效且选择性的COX-2抑制剂，能够以在浓度上足以抵消由于选择性COX-2抑制引起的副作用的NO释放，而不会引起低血压效应。公式(I)包括的化合物中，基团R'和R"为：—H，—F，—Cl，—Br，—CH3，—CF3，—OCH3，—SCH3，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，且吡咯环上-3位的取代基为链状，其中X、Y、Z、W和R2分别为：X为羰基或—(CHR3)—基团，Y为氧原子或—NR3—基团，Z为羰基或—(CHR3)—基团，或[—CH(COOH)—]基团，或—(NR3)—基团，W为用一或两个(—O—NO2)基团取代的脂肪链，R2为：—H，—OH，—OCH3，或—NHR3。R3为：—H，—CH3，—CH2CH3，[—CH2(CH3)2]。R′″为甲基磺酰基或磺酰胺基。还提供了用于制备和使用此类化合物的药物配方和方法。