3-chloro-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 144603-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-chloro-3-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 144603-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: FLSDPVBBMLZXGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,4-二氯-3-苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  某些2-喹诺酮衍生物与磷酰氯的反应：新型4-羟基-2-喹诺酮磷酸酯的合成

  摘要：

  3-氯喹啉-2,4-二酮不与磷酰氯反应，但是，在N，N-二甲基苯胺存在下会形成2,4-二氯喹啉和/或4-氯喹啉-2-酮。与这些化合物一起，分离出少量的4-羟基喹啉-2-酮的新型磷酸二氢酯。我们概述了一个简单的步骤，可以以中等到良好的产率制备这些化合物。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，IR，EI-MS和ESI-MS光谱进行表征，在某些情况下通过31 P NMR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1082
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮 在 磺酰氯 作用下， 生成 3-chloro-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些2-喹诺酮衍生物与磷酰氯的反应：新型4-羟基-2-喹诺酮磷酸酯的合成

  摘要：

  3-氯喹啉-2,4-二酮不与磷酰氯反应，但是，在N，N-二甲基苯胺存在下会形成2,4-二氯喹啉和/或4-氯喹啉-2-酮。与这些化合物一起，分离出少量的4-羟基喹啉-2-酮的新型磷酸二氢酯。我们概述了一个简单的步骤，可以以中等到良好的产率制备这些化合物。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，IR，EI-MS和ESI-MS光谱进行表征，在某些情况下通过31 P NMR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1082

文献信息

• Reaction of Tertiary 2‐Chloroketones with Cyanide Ions: Application to 3‐Chloroquinolinediones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Lukáš Bednář

  DOI：10.1002/open.202100024

  日期：2021.6

  3-Chloroquinoline-2,4-diones react with cyanide ions in dimethyl formamide to give 3-cyanoquinoline-2,4-diones in small yields due to the strong hindrance of the substituent at the C-3 atom. Good yields can be achieved if the substituent at this position is the methyl group. In the methanol solution, the reaction proceeds by an addition mechanism to form 2-oxo-1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-c]qui

  3-氯喹啉-2,4-二酮与氰化物离子在二甲基甲酰胺中反应生成3-氰基喹啉-2,4-二酮，由于C-3原子上取代基的强烈位阻，产率较低。如果该位置的取代基是甲基，则可以获得良好的产率。在甲醇溶液中，反应通过加成机制进行，形成2-氧代-1a,2,3,7b-四氢氧并[2,3 -c ]喹啉-7b-甲腈，其中4-羟基-3-甲氧基-随后通过用甲醇打开环氧化物环形成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-甲腈。这些反应的一些次要产物也已被分离出来。测量所制备的化合物的1 H、 13 C 和15 N NMR 谱，并使用适当的二维谱分配所有共振。
• Stereochemistry of the reduction of α-chloroketones with sodium borohydride—application to 3-chloroquinoline-2,4-diones
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Filip Křemen、Michal Rouchal

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.087

  日期：2016.7

  3-Chloroquinoline-2,4-diones were reduced with sodium borohydride to give syn- and anti-chlorohydrins, the stereochemistry of which was established by NMR spectroscopy. Both stereoisomeric chlorohydrins were reacted with potassium carbonate in methanol. anti-Isomers afforded the corresponding epoxides or rearranged to 3-hydroxy-4-alkylquinolin-2-ones, whereas syn-isomers did not react. However, these

  用硼氢化钠还原3-氯喹啉-2,4-二酮，得到顺式和反式氯醇，其立体化学通过NMR光谱法确定。两种立体异构的氯醇都与碳酸钾在甲醇中反应。反-异构体，得到相应的环氧化物或重新安排，以3-羟基-4- alkylquinolin -2-酮，而顺式-异构体不反应。但是，这些异构体在DMSO中长时间放置后会转化为4-羟基喹啉-2-酮。与亚硫酰氯反应后，顺式异构体产生顺式和反式-3,4-二氯喹啉-2-酮。
• Synthesis of Bis(1,2,3-Triazole) Functionalized Quinoline-2,4-Diones
  作者：David Milićević、Roman Kimmel、Martin Gazvoda、Damijana Urankar、Stanislav Kafka、Janez Košmrlj

  DOI：10.3390/molecules23092310

  日期：——

  with propargyl bromide in N,N-dimethylformamide (DMF) in presence of a potassium carbonate and the subsequent formation of a second triazole ring by copper catalyzed cyclisation reaction with azido compounds. The products were characterized by 1H, 13C and 15N NMR spectroscopy. The corresponding resonances were assigned on the basis of the standard 1D and gradient selected 2D NMR experiments (1H–1H gs-COSY

  喹诺酮氮原子上未取代的 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione 的衍生物，可通过前述从苯胺开始的四步合成获得, 被用作获得标题化合物的中间体。该过程包括在碳酸钾存在下，通过在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中与炔丙基溴反应，将炔丙基基团引入到上述中间体的喹诺酮氮原子上，然后通过铜形成第二个三唑环与叠氮化合物的催化环化反应。产物通过1H、13C和15N NMR光谱表征。相应的共振是基于标准的 1D 和梯度选择的 2D NMR 实验（1H–1H gs-COSY、1H–13C gs-HSQC、
• Reaction of 3-chloroquinoline-2,4-diones with ethanolamine and rearrangement of the reaction products
  作者：Antonín Klásek、Filip Křemen、Hana Křemenová、Antonín Lyčka、Michal Rouchal

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.007

  日期：2017.3

  rearrangement proceeds during the reaction of 3-(2-hydroxyethylamino)quinoline-2,4-diones with isocyanic acid. Three types of reaction products arise: 2-(2-hydroxyethyl)imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-diones, 3-(2-hydroxyethyl)-3,3a-dihydro-2H-imidazo[4,5-]quinoline-4(5H)diones and primarily 5-hydroxy-1-(hydroxyethyl)-1′H-spiro[imidazolidine-5,3′-indole]-2,2′-diones. The reaction mechanism and product stereochemistry

  迄今为止，文献中尚未描述叔α-氯酮与乙醇胺的反应。在这里，我们描述了叔3-氯喹啉-2,4-二酮与乙醇胺的反应，得到了新的3-（2-羟乙基氨基）喹啉-2,4-二酮。这些化合物与三光气反应后，可提供3-（2-氧杂恶唑烷-3-基）喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮和具有二聚特性的新化合物。在3-（2-羟乙基氨基）喹啉-2，4-二酮与异氰酸反应期间进行分子重排。产生三种类型的反应产物：2-（2-羟乙基）咪唑并[1,5 - c ]喹唑啉-3,5-二酮，3-（2-羟乙基）-3,3a-二氢-2 H-咪唑并[4 ，5-]喹啉-4（5 H）二酮和主要5-羟基-1-（羟基乙基）-1' ħ -螺[咪唑恶唑-5,3'-吲哚] -2,2'-二酮。讨论了反应机理和产物立体化学。测量了所制备化合物的1 H，13 C和15 N NMR光谱，并且所有共振均来自适当的二维实验。
• Synthesis of 3-nitro- and 3-aminoquinoline-2,4-diones. An unexpected route to 3-hydroxyquinoline-2,4-diones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Herbert Lutschounig、Gerda Schindler、Theo Witoszynskyj、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570290627

  日期：1992.10

  Nitration of 3-substituted-4-hydroxy-2(1H)-quinolones 1 with nitric acid leads either to 3-nitro- 2 or 3-hydroxyquinolinediones 3, depending on the reaction conditions. 3-Substituted-3-hydroxyquinolinediones 3 are also obtained by oxidative hydroxylation with peracetic acid. Amination of 3-substituted-3-chloroquinolinediones 4 with ammonium hydroxide predominantly leads again to 3-substituted-3-hy

  根据反应条件，用硝酸硝化3-取代的-4-羟基-2（1 H）-喹诺酮1可以生成3-硝基-2或3-羟基喹啉二酮3。3-取代的-3-羟基喹啉二酮3也可以通过用过乙酸氧化羟基化而获得。用氢氧化铵胺化3-取代的3-氯喹啉二酮4主要再次导致3-取代的-3-羟基喹啉二酮3，仅在一种情况下可以分离3-氨基喹啉二酮5。用吗啉或吡啶作为胺，获得了预期的3-氨基喹啉二酮6和7。