3-hydroxy-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 28565-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione；3-hydroxy-3-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 28565-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: YQOGWPXVSOTNCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 高碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以84%的产率得到2-{[oxo(phenyl)acetyl]amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮向N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的氧化性开环

  摘要：

  使用对二碘酸（H 5 IO 6）或高碘酸钠（NaIO 4），通过3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的氧化开环来制备N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸。描述了反应条件的优化以及在邻氨基苯甲酸盐酸盐的制备中N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.092
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-hydroxy-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮与（三苯基膦亚基）乙酸乙酯的反应

  摘要：

  3-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮2与（三苯基-膦亚基）乙酸乙酯3的Wittig反应进行立体选择，得到E -4-碳乙氧基亚甲基-1,2,3,4水解成相应的酸6的-四氢-2-喹诺酮4被检测到，丁腈内酯5在某些情况下作为Wittig反应的次要产物被分离出来。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330667

文献信息

• Reaction of Tertiary 2‐Chloroketones with Cyanide Ions: Application to 3‐Chloroquinolinediones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Lukáš Bednář

  DOI：10.1002/open.202100024

  日期：2021.6

  3-Chloroquinoline-2,4-diones react with cyanide ions in dimethyl formamide to give 3-cyanoquinoline-2,4-diones in small yields due to the strong hindrance of the substituent at the C-3 atom. Good yields can be achieved if the substituent at this position is the methyl group. In the methanol solution, the reaction proceeds by an addition mechanism to form 2-oxo-1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-c]qui

  3-氯喹啉-2,4-二酮与氰化物离子在二甲基甲酰胺中反应生成3-氰基喹啉-2,4-二酮，由于C-3原子上取代基的强烈位阻，产率较低。如果该位置的取代基是甲基，则可以获得良好的产率。在甲醇溶液中，反应通过加成机制进行，形成2-氧代-1a,2,3,7b-四氢氧并[2,3 -c ]喹啉-7b-甲腈，其中4-羟基-3-甲氧基-随后通过用甲醇打开环氧化物环形成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-甲腈。这些反应的一些次要产物也已被分离出来。测量所制备的化合物的1 H、 13 C 和15 N NMR 谱，并使用适当的二维谱分配所有共振。
• Pinacol Rearrangement of 3,4-Dihydro-3,4-dihydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-ones: An Alternative Pathway to Viridicatin Alkaloids and Their Analogs
  作者：Ondřej Rudolf、Michal Rouchal、Antonín Lyčka、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/hlca.201300074

  日期：2013.10

  3‐Alkyl/aryl‐3‐hydroxyquinoline‐2,4‐diones were reduced with NaBH4 to give cis‐3‐alkyl/aryl‐3,4‐dihydro‐3,4‐dihydroxyquinolin‐2(1H)‐ones. These compounds were subjected to pinacol rearrangement by treatment with concentrated H2SO4, resulting in 4‐alkyl/aryl‐3‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐ones. When a benzyl (Bn) group was present in position 3 of the starting compound, its elimination occurred during the

  用NaBH 4还原3-烷基/芳基-3-羟基喹啉-2,4-二酮，得到顺-3-烷基/芳基-3,4-二氢-3,4-二羟基喹啉-2（1 H）-1 。这些化合物通过用浓H 2 SO 4处理进行频哪醇重排，生成4-烷基/芳基-3-羟基喹啉-2（1 H）-酮。当起始化合物第3位存在苄基（Bn）时，在重排过程中会发生消除，并形成了相应的3-羟基喹啉-2（1 H）-1 。讨论了所有转化的反应机理。所有化合物的特征在于IR，1 H‐和13C-NMR光谱以及质谱。
• Reaction of 3-Hydroxyquinoline-2,4-diones with Isocyanates and Thermally Induced Transformation of the Reaction Products
  作者：Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Robert Vícha、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/hlca.201000128

  日期：2011.1

  3‐Hydroxyquinoline‐2,4‐diones 1 react with isocyanates to give novel 1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxoquinolin‐3‐yl (alkyl/aryl)carbamates 2 and/or 1,9b‐dihydro‐9b‐hydroxyoxazolo[5,4‐c]quinoline‐2,4(3aH,5H)‐diones 3. Both of these compounds are converted, by boiling in cyclohexylbenzene solution in the presence of Ph3P or 4‐(dimethylamino)pyridine, to give 3‐(acyloxy)‐1,3‐dihydro‐2H‐indol‐2‐ones 8. All

  3-羟基喹啉-2,4-二酮1与异氰酸酯反应生成新颖的1,2,3,4-四氢-2-2,4-二氧喹啉-3-基（烷基/芳基）氨基甲酸酯2和/或1,9b-二氢‐9b‐羟基恶唑啉[5,4‐ c ]喹啉‐2,4（3a H，5 H）‐二酮3。通过在Ph 3 P或4-（二甲氨基）吡啶的存在下在环己基苯溶液中煮沸将这两种化合物转化为3-（酰氧基）-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮8。所有化合物均通过IR，1 H-和13 C-NMR光谱以及EI质谱进行表征。
• Conversion of 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones to 2,3a,4,5-tetrahydrofuro[2,3-<i>c</i>]quinoline-2,4-diones<i>via</i>an intramolecular wittig reaction
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka

  DOI：10.1002/jhet.5570350208

  日期：1998.3

  The preparation of 2,3a,4,5-tetrahydrofuro[2,3-c]quinoline-2,4-diones starting from 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones and using the reaction path via bromoacetylderivatives and triphenylphosphonioacetyl derivatives of the initial substances is described. The nmr spectra of the products are discussed.

  从3-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮开始，使用2,3a，4,5-四氢呋喃[2,3- c ]喹啉-2,4-二酮制备描述了经由起始物质的溴乙酰基衍生物和三苯基膦酰基乙酰基衍生物的反应路径。讨论了产物的核磁共振光谱。
• Phosphine-Mediated Redox Cyclization of 1-(2-Nitroaryl)prop-2-ynones to 3-Hydroxyquinolin-4-ones: Formal Intramolecular Oxyamination of α,β-Ynones
  作者：Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03232

  日期：2022.10.21

  hamper the generality and practicality. Here, we describe phosphine-mediated redox transformation of easily accessible 1-(2-nitroaryl)prop-2-ynones to 3HQs. Besides establishing a new entry to the synthesis of 3HQs under neutral conditions, this method is the first formal intramolecular oxyamination of α,β-ynones. The synthetic utility of this method is demonstrated in the total synthesis of japonine

  3-羟基喹啉-4(1 H )-酮 (3HQ) 是特殊的结构基序。目前的合成方法需要强酸性或强碱性条件，这限制了其通用性和实用性。在这里，我们描述了磷化氢介导的氧化还原将容易获得的 1-(2-硝基芳基)丙-2-炔酮转化为 3HQ。该方法除了为中性条件下3HQ的合成开辟了新的途径外，也是α,β-炔酮的第一个正式的分子内氧胺化反应。该方法的合成效用在 japonine、其类似物和稀有喹啉衍生物的全合成中得到了证明。