3-azido-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 128564-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Azido-3-phenyl-quinoline-2,4-dione；3-azido-3-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 128564-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₂
• 分子量: 278.27
• InChiKey: XBRXNUUKKLJTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1-(1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  双(1,2,3-三唑)功能化喹啉-2,4-二酮的合成

  摘要：

  喹诺酮氮原子上未取代的 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione 的衍生物，可通过前述从苯胺开始的四步合成获得, 被用作获得标题化合物的中间体。该过程包括在碳酸钾存在下，通过在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中与炔丙基溴反应，将炔丙基基团引入到上述中间体的喹诺酮氮原子上，然后通过铜形成第二个三唑环与叠氮化合物的催化环化反应。产物通过1H、13C和15N NMR光谱表征。相应的共振是基于标准的 1D 和梯度选择的 2D NMR 实验（1H–1H gs-COSY、1H–13C gs-HSQC、

  DOI：

  10.3390/molecules23092310
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-azido-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化[ 3+ 2] 3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮与末端炔烃的环加成反应

  摘要：

  3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 1 可通过 3-氯喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 5 从 4-羟基喹啉-2(1H)-酮 4 轻松获得，提供, 在铜 (I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应与末端乙炔中，1,4-二取代的 1,2,3-三唑 3 以中等至极好的收率进行。化合物3的结构经1H和13C-NMR光谱、燃烧分析和质谱证实。

  DOI：

  10.3390/molecules16054070

文献信息

• Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Jirí Polis、Janez Kosmrlj

  DOI：10.3987/com-02-9522

  日期：——
• Halogenation reactions in position 3 of quinoline-2,4-dione systems by electrophilic substitution and halogen exchange
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Rita Laschober、Herbert Lutschouig、Gerda Schindler、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00816857

  日期：——

  3-Substituted 4-hydroxy-2(1 H)-quinolones 3, 5, 7 are halogenated with bromine or sulfuryl chloride to yield the quinolinediones 9 or 10. Reaction of 3, 5, 7 with chloroform gives the dichloromethyl quinolinediones 11. Halogen exchange leads from the chloro quinolinediones 10 to fluoro quinolinedones 12 and to azido quinolinediones 13. Similarly the dichloro quinolinedione 10 an reacts to the difluoro quinolinedione 14, which is reduced to the 3-fluoro-4-hydroxyquinolone 16 and reacts again with sulfuryl chloride to give the mixed 3-chloro-3-fluoroquinolinedione 15.
• MALLE, ERNST;STADLBAUER, WOLFGANG;OSTERMANN, GUNTER;HOFMANN, BARBARA;LEIS+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 137-142
  作者：MALLE, ERNST、STADLBAUER, WOLFGANG、OSTERMANN, GUNTER、HOFMANN, BARBARA、LEIS+

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-Catalyzed [ 3+ 2] Cycloaddition of 3-Azidoquinoline-2,4(1H,3H)-diones with Terminal Alkynes
  作者：Stanislav Kafka、Sylvia Hauke、Arjana Salcinovic、Otto Soidinsalo、Damijana Urankar、Janez Kosmrlj

  DOI：10.3390/molecules16054070

  日期：——

  are readily available from 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones 4 via 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-diones 5, afford, in copper(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction with terminal acetylenes, 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles 3 in moderate to excellent yields. The structures of compounds 3 were confirmed by 1H and 13C-NMR spectroscopy, combustion analyses and mass spectrometry.

  3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 1 可通过 3-氯喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 5 从 4-羟基喹啉-2(1H)-酮 4 轻松获得，提供, 在铜 (I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应与末端乙炔中，1,4-二取代的 1,2,3-三唑 3 以中等至极好的收率进行。化合物3的结构经1H和13C-NMR光谱、燃烧分析和质谱证实。
• Synthesis of Bis(1,2,3-Triazole) Functionalized Quinoline-2,4-Diones
  作者：David Milićević、Roman Kimmel、Martin Gazvoda、Damijana Urankar、Stanislav Kafka、Janez Košmrlj

  DOI：10.3390/molecules23092310

  日期：——

  with propargyl bromide in N,N-dimethylformamide (DMF) in presence of a potassium carbonate and the subsequent formation of a second triazole ring by copper catalyzed cyclisation reaction with azido compounds. The products were characterized by 1H, 13C and 15N NMR spectroscopy. The corresponding resonances were assigned on the basis of the standard 1D and gradient selected 2D NMR experiments (1H–1H gs-COSY

  喹诺酮氮原子上未取代的 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione 的衍生物，可通过前述从苯胺开始的四步合成获得, 被用作获得标题化合物的中间体。该过程包括在碳酸钾存在下，通过在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中与炔丙基溴反应，将炔丙基基团引入到上述中间体的喹诺酮氮原子上，然后通过铜形成第二个三唑环与叠氮化合物的催化环化反应。产物通过1H、13C和15N NMR光谱表征。相应的共振是基于标准的 1D 和梯度选择的 2D NMR 实验（1H–1H gs-COSY、1H–13C gs-HSQC、