3-butylamino-3-phenylquinoline-2,4-(1H,3H)-dione | 477950-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butylamino-3-phenylquinoline-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-butylamino-3-phenyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione；2,4(1H,3H)-Quinolinedione, 3-(butylamino)-3-phenyl-；3-(butylamino)-3-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 477950-04-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: IULDPALAERJJBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylamino-3-phenylquinoline-2,4-(1H,3H)-dione 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到3-[butyl(nitroso)amino]-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用LiAlH4还原N-亚硝基氨基喹啉二酮–轻松获得新的三环苯并恶二唑胺的途径

  摘要：

  3-丁基氨基喹啉二酮（1）与NaNO 2在AcOH中反应，生成相应的N-亚硝基衍生物（2）。通过用NaBH 4还原1制备的4-羟基-3-丁基氨基喹啉二酮（5）的类似反应产生相应的亚硝胺（4）。在不同条件下用Zn还原2和4均无效，但是在oxo和内酰胺基团上同时用LiAlH 4还原这两种化合物都会产生不纯的产物，生成新的三环苯并恶二唑嗪（9）与HNCO的反应。所有化合物均通过IR，1 H-和13 C-NMR（在某些情况下，还包括15 N-NMR）光谱以及EI和/或ESI质谱进行表征。确定了化合物9g的X射线结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500146
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮 在 磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-butylamino-3-phenylquinoline-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9522

文献信息

• The first entry to pyrrolo[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones
  作者：Stanislav Kafka、Antonín Klásek、Jiří Polis、Veronika Rosenbreierová、Ctibor Palík、Vladimír Mrkvička、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.063

  日期：2008.5

  Wittig olefination of 3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 1 with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate (Ph3PCHCO2Et) afforded (E)-3-amino-4-ethoxycarbonylmethylene-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolones (E)-2 and pyrrolo[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones 3. An alternative approach for the synthesis of 3 via 3-bromoacetamidoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 7, their corresponding triphenylphosphonium salts 8

  3-氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮1与（三苯基膦亚基）乙酸乙酯（Ph 3 PCHCO 2 Et）的Wittig烯烃聚合得到（E）-3-氨基-4-乙氧基羰基亚甲基-1,2， 3,4-四氢-2-喹诺酮类（E）-2和吡咯并[2,3 - c ]喹啉-2,4（3a H，5 H）-二酮3。通过3-溴乙酰氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮7及其相应的三苯基phosph盐8合成3的另一种方法研究了进行分子内Wittig反应的叶立德A。下所施加的反应条件下，鏻盐8和叶立德甲是如此的不稳定，以致它们部分地分解成3- acetamidoquinoline -2,4（ħ，3 ħ） -二酮9的合成期间3。
• Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isocyanates. Synthesis of novel 3-(3′-alkyl/arylureido)quinoline-2,4-diones and their cyclic carbinolamide isomers
  作者：Antonín Klásek、Ignác Hoza、Antonín Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1002/jhet.5570430132

  日期：2006.1

  3-Alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with alkyl/aryl isocyanates to give novel 3-alkyl/aryl-3-ureido-1H,3H-quinoline-2,4-diones or 3a-alkyl/aryl-9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones. In some cases, a mixture of both products was obtained and separated by fractional crystallization. All compounds were characterized by their 1H, 13C, ir and ms data and

  3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与烷基/芳基异氰酸酯反应生成新的3-烷基/芳基-3-脲基-1 H，3 H-喹啉- 2,4-二酮或3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮。在某些情况下，会获得两种产物的混合物，并通过分步结晶进行分离。所有化合物均以1 H，13 C，ir和ms数据为特征，其中一些还以15 N nmr数据为特征。
• Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with nitrourea. Synthetic route to novel 3-ureidoquinoline-2,4-diones and imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Michal Holčapek、Ignác Hoza

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.106

  日期：2004.10

  with nitrourea in dioxane affords novel 3-alkyl/aryl-3-ureido-1H,3H-quinoline-2,4-diones or 9b-hydroxy-3a-alkyl/aryl-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones, which can smoothly be dehydrated to 3a-alkyl/aryl-3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones. All three types of products can be converted to 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-diones by refluxing in acetic acid

  1-未取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮在沸腾的乙酸中与1-取代的和1,1-二取代的脲反应，生成2,6-二氢-咪唑并[1,5 - c ]喹唑啉-3,5-二酮。相比之下，这些胺与硝基脲在二恶烷中的反应提供了新型的3-烷基/芳基-3-脲基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮或9b-羟基-3a-烷基/芳基-3， 3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮，可以平稳地脱水成3a-烷基/芳基-3,3a-二氢-5 H-咪唑并[ 4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮。所有这三种类型的产品都可以转化为2,6-二氢咪唑[1,5- c通过在乙酸中回流得到]喹唑啉-3,5-二酮。
• Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanic acid—an easy pathway to thioxo derivatives of imidazo[1,5-c]quinazolin-5-ones and imidazo[4,5-c]quinolin-4-ones
  作者：Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Ondřej Rudolf、Antonín Klásek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.056

  日期：2010.10

  potassium thiocyanate in boiling acetic acid to give novel 2,3-dihydro-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones in high yields. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted

  3-Amino-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones与硫脲或硫氰酸钾在沸腾的乙酸中反应，生成新的2,3-二氢-3-thioxoimidazo [1,5- c ] quinazolin -5（高产率的6 H）-一。但是，如果起始化合物在位置3处被苄基取代，则会进行C-脱苄基作用，得到2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-那些。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的硫脲的分子重排。所有化合物的特征在于1 H，13 C和15N NMR和IR光谱以及质谱法。
• Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones by Base Promoted Ring Expansion of 3-Aminoquinoline-2,4-diones
  作者：Filip Křemen、Martin Gazvoda、Stanislav Kafka、Karel Proisl、Anna Srholcová、Antonín Klásek、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01497

  日期：2017.1.6

  An unprecedented reactivity of 3-aminoquinoline-2,4-diones is reported. Under basic conditions, these compounds undergo molecular rearrangement to furnish 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. The transformations take place under mild reaction conditions by using 1,1,3,3-tetramethylguanidine, NaOEt, or benzyltrimethylammonium hydroxide as a base. A proposed mechanism of the rearrangement and the conformational

  据报道3-氨基喹啉-2，4-二酮具有空前的反应性。在碱性条件下，这些化合物会进行分子重排以提供1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。通过使用1,1,3,3-四甲基胍，NaOEt或苄基三甲基氢氧化铵为碱，在温和的反应条件下进行转化。讨论了1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮环的重排和构象平衡的机理。