3-苯基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮 | 14933-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one；NSC 16582；3-Phenyl-2,4-quinolinediol；4-hydroxy-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 14933-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: WNISVGSZMGXKHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318 °C
• 沸点：
  484.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-二氯-3-苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  具有独立于溶剂和 pH 值的高荧光量子产率和发射最大值的 4-氰基-6,7-二甲氧基喹啉

  摘要：

  通过使用甲苯亚磺酸盐作为催化剂，从适当的 4-羟基喹诺酮 3 开始，通过反应性 4-氯喹诺酮 8，合成了高度荧光和稳定的 6,7-二甲氧基-2-氧喹啉-4-腈 (11)。与充分描述的 4-三氟甲基取代类似物 18 相比，N-取代衍生物 11 在水、极性和非极性溶剂中在 430-440 纳米的窄窗口中发出荧光，量子产率几乎恒定为 0.5。在 385 和 410 nm 之间的宽双最大值中可能产生相同的激发，在 pH 1 和 11 之间产生相同的数据。这些特性可能导致广泛使用的荧光标准。用溴乙酸酯进行 N-烷基化以良好的收率得到酯 13。反应性琥珀酰亚胺 (OSu) 酯 15 通过皂化为酸 14 制备。 与氨基酸或肽，在温和条件下，在弱碱性水性介质中实现与标记衍生物 17 的连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700855
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰苯胺 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 3-苯基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Genes and Inheritance

  摘要：

  从人类基因组计划和相关基因研究中获得的信息无疑将给医疗实践带来重大变化。越来越清楚的是，所有临床实践领域的护士都需要对基础遗传学有基本的了解。本文向肿瘤科护士概述了基本遗传学概念，包括单基因遗传模式、血统结构、染色体畸变以及成年期常见疾病的多因素基础。还介绍了正常基因的结构和功能，以及遗传错误的生物化学原理。

  DOI：

  10.1097/00002820-200110000-00006

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Quinolinones via Cascade Reactions of 2-Halobenzocarbonyls with 2-Arylacetamides
  作者：Ke Ding、Liangbing Fu、Xiaoli Huang、Deping Wang、Pinghua Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1259983

  日期：2011.5

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of quinolinones, pyridinones, and heteroannulated pyridinones via cascade reactions of substituted 2-iodo-, 2-bromo-, and 2-chlorobenzocarbonyls with 2-arylacetamides is reported. The protocol works well for the reaction of most of the 2-iodo-, 2-bromo- and 2-chlorobenzocarbonyls with 2-arylacetamides. copper iodide - diamines - cascade reactions

  报道了一种有效的铜催化方法，该方法通过取代的2-碘-，2-溴-和2-氯苯甲酰羰基与2-芳基乙酰胺的级联反应来合成喹啉酮，吡啶酮和杂环吡啶酮。该方案对于大多数2-碘-，2-溴-和2-氯苯甲羰基与2-芳基乙酰胺的反应非常有效。 碘化铜-二胺-级联反应-酰胺化-喹啉酮
• METHOD FOR PRODUCING URETHANES
  申请人：Gärtner Felix

  公开号：US20130303740A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention relates to a method for producing urethanes or ureas or mixtures of urethanes and ureas by oxidative carbonylation of organic amines in the presence of carbon monoxide, oxygen and a catalyst, where the catalyst used is a transition metal complex containing the structural feature: [Mn+(O˜N˜O)2−](n-2)+(L)m(Z−)n-2 and the method is carried out under halogen-free reaction conditions. The invention further relates to transition metal complexes containing said structural feature and also to the use of such transition metal complexes as catalysts in the production of urethanes or ureas or mixtures of urethanes and ureas.

  本发明涉及一种通过氧化羰基化有机胺在碳一氧化碳、氧气和催化剂存在下生产尿素或尿素或尿素和尿素的混合物的方法，其中使用的催化剂是一种含有以下结构特征的过渡金属配合物：[Mn+(O˜N˜O)2−](n-2)+(L)m(Z−)n-2，该方法在无卤素反应条件下进行。本发明进一步涉及含有上述结构特征的过渡金属配合物，以及将这种过渡金属配合物作为催化剂用于生产尿素或尿素或尿素和尿素的混合物。
• Rapid microwave-enhanced synthesis of 4-hydroxyquinolinones under solvent-free conditions
  作者：Jos H.M Lange、Peter C Verveer、Stefan J.M Osnabrug、Geb M Visser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02244-9

  日期：2001.2

  potent and selective glycine-site NMDA receptor antagonists of pharmaceutical interest. A novel microwave-enhanced synthesis of such quinolinones under solvent-free conditions has been developed. The quinolinones are easily obtained in a one-pot procedure as a result of the formal amidation of a malonic ester derivative with an aniline and subsequent cyclisation of the intermediate malondianilides

  3-Aryl-4-hydroxyquinolin-2（1 H）-ones是有效的，选择性的，具有药用价值的甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。已经开发了在无溶剂条件下这种喹啉酮的新型微波增强合成方法。由于丙二酸酯衍生物与苯胺的正式酰胺化反应和随后的中间体丙二烯环化反应，可以通过一锅法轻松获得喹啉酮。
• CONVENIENT ROUTE TO 2H-FURO[3,2-c]QUINOLIN-4-ONE FRAMEWORK USING Mn(III)-BASED OXIDATIVE RADICAL CYCLIZATION
  作者：Ryoukou Kumabe、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2004.10.2-3.135

  日期：2004.1

  The oxidation of a mixture of 1.1-disubstituted ethenes 1 with 4-hydroxy-2-quinolinone derivatives 2 with manganese(III) acetate in boiling glacial acetic acid was investigated. The reaction of 3-substituted quinolinones 2 gave 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 3 and 3-(2.2-diarvlethenyl)quinoline-2,4-diones 4 in moderate to good yields. On the other hand, 3,5-dihydro-2//-furo[3

  研究了 1.1-二取代的乙烯 1 与 4-羟基-2-喹啉酮衍生物 2 与乙酸锰 (III) 在沸腾冰醋酸中的氧化反应。3-取代喹啉酮2反应得到9b-羟基-3,3a,5,9b-四氢-2//-呋喃[3,2-c]喹啉-4-酮3和3-(2.2-二亚乙烯基)喹啉-2,4-二酮 4 中等至良好的收率。另一方面，3,5-dihydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 5 主要在 3-位无取代基的喹啉酮 2 反应过程中产生。讨论了反应途径和反应的应用。喹啉酮是一类非常重要的杂环化合物。喹啉酮环存在于许多天然产物中，大量喹啉酮衍生物显示出令人感兴趣的生物活性。最近，我们发现了一种独特的过氧化物形成，使用锰 (III) 催化的 4-羟基喹啉-2-酮在烯烃存在下的有氧氧化。有氧氧化产生 3,3-双（2 氢过氧乙基）喹啉二酮和 [4.4.3] 丙烷型环状过氧化物。从抗疟活性的角度来看
• Efficient Preparation of 4-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives with Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Intramolecular Rearrangement
  作者：Tomonobu Ishida、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol401571r

  日期：2013.7.19

  Although 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives have attracted much attention due to their biological benefits, conventional reactions under harsh heat conditions must be employed to provide these key compounds. In the presence of a catalytic amount of silver salt, various o-alkynylanilines were treated with carbon dioxide and a base under mild reaction conditions to afford the corresponding 4-hy

  尽管4-羟基喹啉-2（1 H）-一衍生物由于其生物学优势而备受关注，但必须采用苛刻的加热条件下的常规反应来提供这些关键化合物。在催化量的银盐的存在下，在温和的反应条件下用二氧化碳和碱处理各种邻炔基苯胺，以高收率得到相应的4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。