ethyl (3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl-oxy)acetate | 1031374-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl-oxy)acetate
• 英文别名: Ethoxycarbonylmethylursolate；(2-ethoxy-2-oxoethyl) (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 1031374-01-2
• 化学式: C₃₄H₅₄O₅
• 分子量: 542.8
• InChiKey: OTYANRQFXCFBSZ-QXQWIYNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl-oxy)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 carboxymethyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  A hydrophilic conjugate approach toward the design and synthesis of ursolic acid derivatives as potential antidiabetic agent

  摘要：

  在这项研究中，成功设计并合成了一系列新颖的熊果酸（UA）衍生物，通过在3-OH和/或17-COOH位置结合亲水和极性基团。

  DOI：

  10.1039/c5ra05450h
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl (3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl-oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和1,3,4-或1,2,5-恶二唑杂种的细胞毒性从乌苏烷和羽扇烷核心栓与1,2,3-三唑

  摘要：

  Ursane 和 lupane 型（1-（（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基和（1-（（4 -methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 杂化物是通过 1,3-环加成反应制备的 唑-衍生的叠氮化物具有连接到三萜核心的 C-3 和 C-28 位的炔酯，并测试了细胞毒性。1,3,4-恶二唑的杂合化合物连接在三萜骨架的 3-和 28- 位上通过三唑间隔基和 1,2,5-恶二唑或 1,3,4-恶二唑的组合，与琥珀酸酯接头和 1,2 相连， 3-三唑在乌苏烷骨架的位置3-，是相对于所有测试的癌细胞不活动的。最终，呋喃烷片段和连接到三萜骨架 C-28 位置的 1,2,3-三唑的组合显示出对 MCF-7 和 HepG2 细胞的显着细胞毒活性。熊果酸与 (

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108698

文献信息

• Inhibitory effect of ursolic acid derivatives on recombinant human aldose reductase
  作者：Eun Ha Lee、S. A. Popov、Joo Young Lee、A. V. Shpatov、T. P. Kukina、Suk Woo Kang、Cheol-Ho Pan、Byung Hun Um、Sang Hoon Jung

  DOI：10.1134/s1068162011050050

  日期：2011.9

  Aldose reductase (AR) is the first enzyme in the polyol pathway. AR has been reported to play an important role in the pathogenesis of diabetic complications. Ursolic acid and fourteen synthetic derivatives with ursane skeleton were tested for recombinant human aldose reductase (rhAR) inhibitory activity for development of diabetic complications. Among them, N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-4-aminobutyric

  醛糖还原酶 (AR) 是多元醇途径中的第一种酶。据报道，AR 在糖尿病并发症的发病机制中起重要作用。测试了熊果酸和十四种具有熊果苷骨架的合成衍生物对糖尿病并发症发展的重组人醛糖还原酶 (rhAR) 抑制活性。其中，N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-4-aminobutyric acid (XV) 在体外表现出最强的 rhAR 抑制活性。N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-4-氨基丁酸 (XV) 的抑制模式通过使用 Lineweaver-Burk 图的动力学分析进行了非竞争性测试。熊果酸衍生物 N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-4-aminobutyric acid 能够无竞争性地抑制 rhAR，可作为抑制 AR 的先导化合物提供。
• A hydrophilic conjugate approach toward the design and synthesis of ursolic acid derivatives as potential antidiabetic agent
  作者：TianMing Huang、PanPan Wu、AnMing Cheng、Jing Qin、Kun Zhang、SuQing Zhao

  DOI：10.1039/c5ra05450h

  日期：——

  In this study, a series of novel ursolic acid (UA) derivatives were designed and synthesized successfully via conjugation of hydrophilic and polar groups at 3-OH and/or 17-COOH position.

  在这项研究中，成功设计并合成了一系列新颖的熊果酸（UA）衍生物，通过在3-OH和/或17-COOH位置结合亲水和极性基团。
• Synthesis and cytotoxicity of hybrids of 1,3,4- or 1,2,5-oxadiazoles tethered from ursane and lupane core with 1,2,3-triazole
  作者：Sergey A. Popov、Marya D. Semenova、Dmitry S. Baev、Tatiana S. Frolova、Michael A. Shestopalov、Chengzhang Wang、Zhiwen Qi、Elvira E. Shults、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108698

  日期：2020.10

  linked to C-28 position of triterpene backbone demonstrated marked cytotoxic activity towards MCF-7 and HepG2 cells. The most active ester of ursolic acid with (1-((4-methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl substituent and 3-O-acetyl group was superior in activity and selectivity over doxorubicin and ursolic acid on MCF-7 cells. The length of the carbon spacer group may be

  Ursane 和 lupane 型（1-（（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基和（1-（（4 -methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 杂化物是通过 1,3-环加成反应制备的 唑-衍生的叠氮化物具有连接到三萜核心的 C-3 和 C-28 位的炔酯，并测试了细胞毒性。1,3,4-恶二唑的杂合化合物连接在三萜骨架的 3-和 28- 位上通过三唑间隔基和 1,2,5-恶二唑或 1,3,4-恶二唑的组合，与琥珀酸酯接头和 1,2 相连， 3-三唑在乌苏烷骨架的位置3-，是相对于所有测试的癌细胞不活动的。最终，呋喃烷片段和连接到三萜骨架 C-28 位置的 1,2,3-三唑的组合显示出对 MCF-7 和 HepG2 细胞的显着细胞毒活性。熊果酸与 (