(2-(piperazin-1-yl)ethyl) 3-hydroxy-urs-12-en-28-oate | 1400745-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2-(piperazin-1-yl)ethyl) 3-hydroxy-urs-12-en-28-oate
• 英文别名: 2-piperazin-1-ylethyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 1400745-80-3
• 化学式: C₃₆H₆₀N₂O₃
• 分子量: 568.884
• InChiKey: KCRBTBCANCAEQU-JMBNEQOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(piperazin-1-yl)ethyl) 3-hydroxy-urs-12-en-28-oate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到[2-(piperazin-1-yl)ethyl] 3-oxours-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型含氮杂环熊果酸类似物作为抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了 19 种熊果酸类似物，并评估了它们对 Hela 和 MKN45 细胞系的抗增殖活性。一些含有哌嗪部分的化合物对所测试的癌细胞系显示出中等至高水平的抗肿瘤活性。对于 Hela 和 MKN45 细胞系，最有效的化合物的 IC50 值分别为 2.1 µM 和 2.6 µM。进一步的机制研究和体内抗肿瘤研究表明，它降低了细胞凋亡调节因子 (BCL2/BAX) 的比例，破坏了线粒体电位并诱导了细胞凋亡，并抑制了 Hela 异种移植物在裸鼠体内的生长。

  DOI：

  10.3390/molecules24050877
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-(piperazin-1-yl)ethyl) 3-hydroxy-urs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型含氮杂环熊果酸类似物作为抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了 19 种熊果酸类似物，并评估了它们对 Hela 和 MKN45 细胞系的抗增殖活性。一些含有哌嗪部分的化合物对所测试的癌细胞系显示出中等至高水平的抗肿瘤活性。对于 Hela 和 MKN45 细胞系，最有效的化合物的 IC50 值分别为 2.1 µM 和 2.6 µM。进一步的机制研究和体内抗肿瘤研究表明，它降低了细胞凋亡调节因子 (BCL2/BAX) 的比例，破坏了线粒体电位并诱导了细胞凋亡，并抑制了 Hela 异种移植物在裸鼠体内的生长。

  DOI：

  10.3390/molecules24050877

文献信息

• Discovery and radiosensitization research of ursolic acid derivatives as SENP1 inhibitors
  作者：Huiqiang Wei、Jianghong Guo、Xiao Sun、Wenfeng Gou、Hongxin Ning、Zhennan Fang、Qiang Liu、Wenbin Hou、Yiliang Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113918

  日期：2022.1

  specific isopeptidase to catalyze deSUMOylation modification. Inhibiting SENP1 upregulates cancer cell radiosensitivity and it becomes a promising target for radiosensitization. Herein, based on the structure of ursolic acid (UA), a total of 53 pentacyclic triterpene derivatives were designed and synthesized as SENP1 inhibitors. Ten derivatives exhibited better SENP1 inhibitory activities than UA and the

  SUMO化和去SUMO化在DNA损伤反应和放疗抵抗的形成中发挥着重要作用。 SENP1是催化去SUMO化修饰的主要特异性异肽酶。抑制 SENP1 会上调癌细胞的放射敏感性，使其成为放射增敏的有希望的靶标。在此，基于熊果酸（UA）的结构，总共设计并合成了53个五环三萜衍生物作为SENP1抑制剂。十种衍生物表现出比UA更好的SENP1抑制活性，并讨论了初步的构效关系。大多数UA衍生物的细胞毒性较低，其中化合物36的放射增敏活性最好， SER值为1.45。这是第一项开发小分子 SENP1 抑制剂作为放射增敏剂的研究。
• 一种抗癌化合物及其制药用途
  申请人：云南中医药大学

  公开号：CN114907439B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明提供了一种抗癌化合物及其制药用途，属于制药领域。实验结果表明，本发明化合物可以通过Wnt/β‑catenin、MAPK、PI3K、TSHR信号通路抑制甲状腺乳头状癌细胞增殖，诱导细胞凋亡。并且，与熊果酸UA相比，本发明化合物UA‑3、UA‑9、UA‑10、UA‑19对甲状腺乳头状癌细胞的抑制效果更明显，诱导细胞凋亡的作用更强，对Wnt/β‑catenin、MAPK、PI3K、TSHR信号通路的调控作用更优异。本发明提供的化合物在制备预防和/或治疗甲状腺乳头状癌的药物中具有广阔的应用前景。
• Synthesis and cytotoxicity of novel ursolic acid derivatives containing an acyl piperazine moiety
  作者：Ming-Chuan Liu、Sheng-Jie Yang、Lin-Hong Jin、De-Yu Hu、Wei Xue、Bao-An Song、Song Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.048

  日期：2012.12

  This study designed and synthesized a series of novel ursolic acid derivatives in an attempt to develop potent antitumor agents. Their structures were confirmed using MS. IR, H-1 NMR and C-13 NMR. The inhibitory activities of the title compounds against the MGC-803 (gastric cancer cell) and Bcap-37 (breast cancer cell) human cancer cell lines were evaluated using standard MIT assay in vitro. The pharmacological results showed that some of the compounds displayed moderate to high levels of antitumor activities against the tested cancer cell lines and that most exhibited more potent inhibitory activities compared with ursolic acid. The mechanism of compound 4b was preliminarily investigated by acridine orange/ethidium bromide staining, Hoechst 33258 staining, TUNEL assay and flow cytometry, which revealed that the compound can induce cell apoptosis in MGC-803 cells. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Nitrogen Heterocycle-Containing Ursolic Acid Analogs as Antitumor Agents
  作者：Wenzhi Wang、Lei Lei、Zhi Liu、Hongbo Wang、Qingguo Meng

  DOI：10.3390/molecules24050877

  日期：——

  and evaluated for their antiproliferative activity against the Hela and MKN45 cell lines. Some compounds containing a piperazine moiety displayed moderate to high levels of antitumor activities against the tested cancer cell lines. The most potent compound shares the IC50 value of 2.1 µM and 2.6 µM for the Hela and MKN45 cell lines, respectively. Further mechanism studies and in vivo antitumor studies

  设计、合成了 19 种熊果酸类似物，并评估了它们对 Hela 和 MKN45 细胞系的抗增殖活性。一些含有哌嗪部分的化合物对所测试的癌细胞系显示出中等至高水平的抗肿瘤活性。对于 Hela 和 MKN45 细胞系，最有效的化合物的 IC50 值分别为 2.1 µM 和 2.6 µM。进一步的机制研究和体内抗肿瘤研究表明，它降低了细胞凋亡调节因子 (BCL2/BAX) 的比例，破坏了线粒体电位并诱导了细胞凋亡，并抑制了 Hela 异种移植物在裸鼠体内的生长。