2β,3α-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid benzyl ester | 1073520-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β,3α-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2β,3α-dihydroxyurs-12-en-28-oate；benzyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,11S,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 1073520-81-6
• 化学式: C₃₇H₅₄O₄
• 分子量: 562.833
• InChiKey: TUAXFVZNHOKOBU-KVIGGTCTSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  622.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,3α-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2beta,3alpha)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸
  参考文献：
  名称：

  实用的溴乙酸的合成，它是糖原磷酸化酶的天然抑制剂。

  摘要：

  布雷地摩尔酸（3）是山梨酸（1）的天然2beta，3alpha异构体，是糖原磷酸化酶（GP）的变构位点抑制剂。从容易获得的2beta，3beta-二醇6a开始，分5个步骤完成了3的实际合成（产率为18％）。以类似的方式，合成了2β，3α-二羟基urs-12-en-28-oic酸（4），作为天然的β2，3α-椰油酸（2）。化合物3和4对兔肌肉GPa表现出显着的抑制活性，IC（50）值分别为6.25和1.1μM。

  DOI：

  10.1021/np8003886
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2β,3α-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的合成2β，3α-二羟基urs-12-en-28-油酸作为天然的硬脂酸的非对映异构体

  摘要：

  摘要2β，3α-Dihydroxyurs-12-en-28-oic acid（6）是天然存在的硬脂酸的非对映异构体，具有糖原磷酸化酶抑制活性。开发了半合成6的新策略。使用市售的熊果酸（1）作为起始原料，通过五个容易的反应以高立体选择性和47.3％的总产率合成了6。通过旋光，ESI-MS，1 H NMR和13 C NMR数据确认6的结构。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.022

文献信息

• A convenient synthesis of 2β,3α-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid as a natural diastereoisomer of corosolic acid
  作者：Shi-Sheng Wang、Li-Juan Luo、Zhi-Gang Gao、Tong-Wei Guan、Wei-Jie Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.022

  日期：2013.7

  Abstract 2 β ,3 α -Dihydroxyurs-12-en-28-oic acid ( 6 ) is a naturally occurring diastereoisomer of corosolic acid with glycogen phosphorylase inhibitory activity. A new strategy for the semi-synthesis of 6 was developed. Using the commercially available ursolic acid ( 1 ) as the starting materials, 6 was synthesized through five facile reactions with a high stereoselectivity and an overall yield of

  摘要2β，3α-Dihydroxyurs-12-en-28-oic acid（6）是天然存在的硬脂酸的非对映异构体，具有糖原磷酸化酶抑制活性。开发了半合成6的新策略。使用市售的熊果酸（1）作为起始原料，通过五个容易的反应以高立体选择性和47.3％的总产率合成了6。通过旋光，ESI-MS，1 H NMR和13 C NMR数据确认6的结构。
• Practical Synthesis of Bredemolic Acid, a Natural Inhibitor of Glycogen Phosphorylase
  作者：Keguang Cheng、Pu Zhang、Jun Liu、Juan Xie、Hongbin Sun

  DOI：10.1021/np8003886

  日期：2008.12.1

  Bredemolic acid (3) is a naturally occurring 2beta,3alpha-isomer of maslinic acid (1) that is an allosteric site inhibitor of glycogen phosphorylase (GP). A practical synthesis of 3 was accomplished (18% yield) in five steps starting from the readily available 2beta,3beta-diol 6a. In a similar fashion, 2beta,3alpha-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid (4) was synthesized as a natural 2beta,3alpha-isomer

  布雷地摩尔酸（3）是山梨酸（1）的天然2beta，3alpha异构体，是糖原磷酸化酶（GP）的变构位点抑制剂。从容易获得的2beta，3beta-二醇6a开始，分5个步骤完成了3的实际合成（产率为18％）。以类似的方式，合成了2β，3α-二羟基urs-12-en-28-oic酸（4），作为天然的β2，3α-椰油酸（2）。化合物3和4对兔肌肉GPa表现出显着的抑制活性，IC（50）值分别为6.25和1.1μM。