(-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-bromovinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 120963-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-bromovinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: (+/-)-(E)-5-(2-Bromoethenyl)-1-[(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-cyclopentyl]-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione；E-5-(2-bromoethenyl)-1-[(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；(-)-1-[(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-((E)-2-bromovinyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-((E)-2-bromoethenyl)-1-(3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)-；5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120963-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 331.166
• InChiKey: KAVDAMFOTJIBCK-XSHPSBQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-bromovinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-amino-5-<(E)-2-bromovinyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧尿苷和（E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧胞苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  有效和选择性抗疱疹药（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU），（E）-5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷（IVDU）的碳环类似物， （E）-5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧胞苷（BVDC）是以碳环2′-脱氧尿苷为原料通过常规方法合成的。C-BVDU，C-IVDU和C-BVDC具有比BVDU，IVDU和BVDC更好的抗疱疹作用，尽管抗性略强。尽管可以抵抗嘧啶核苷磷酸化酶的降解，但在全身（口服，腹膜内）或局部治疗小鼠HSV-1感染中，C-BVDU并未比BVDU更有效。

  DOI：

  10.1021/jm50001a003
• 作为产物：
  描述：

  (-)-<(1S,2R,4S)-2-acetoxy-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentyl>methyl benzoate 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨 、 氢气 、 碘 、 硝酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 39.33h， 生成 (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-bromovinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029

文献信息

• 5-Halovinyl-2'-deoxyuridine derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0104066A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  Compounds of general formula (I): wherein R is a chlorine, bromine or Iodine atom and physiologically acceptable salts thereof with bases of use as antiviral agents.

  通式(I)化合物： 其中 R 是氯、溴或碘原子，以及其生理上可接受的盐类和用作抗病毒剂的碱。
• Cyclopentane-Nucleobase Coupling in the Synthesis of Carbocyclic L-Nucleosides: is A S_<i>N</i>2-Reaction an Alternative to the Mitsunobu-Reaction?
  作者：S. Jessel、E. Hense、C. Meier

  DOI：10.1080/15257770701527745

  日期：2007.11.26

  Several carbocyclic L-nucleosides have been synthesized by coupling a cyclopentane-system with heterocycles according to a modified Mitsunobu-protocol. This reaction gave two regioisomers, the NI-alkylated product and an unwanted O-2-product. A simple, S(N)2-reaction has been investigated as an alternative for such couplings.
• A new synthesis of (±)-carbocyclic 2′-deoxyuridines
  作者：P. Ravenscroft、R.F. Newton、D.I.C. Scopes、C. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84090-3

  日期：1986.1
• Cookson; Dudfield; Newton, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 375 - 377
  作者：Cookson、Dudfield、Newton、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BODENTEICH, MICHAEL;CLERCQ, ERIK DE;GR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1861-1865
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BODENTEICH, MICHAEL、CLERCQ, ERIK DE、GR+

  DOI：——

  日期：——