1-methyl-4-[1]naphthyl-piperidine-4-carbonitrile | 258500-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-4-[1]naphthyl-piperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Methyl-4-[1]naphthyl-piperidin-4-carbonitril；1-Methyl-4-naphthalen-1-yl-piperidine-4-carbonitrile；1-methyl-4-naphthalen-1-ylpiperidine-4-carbonitrile
• CAS: 258500-85-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: KJGHRSCIVZCKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[1]naphthyl-piperidine-4-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-methyl-4-[1]naphthyl-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Piperidine compounds and a process of preparing them

  摘要：

  公开号：

  US02167351A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-methyl-4-[1]naphthyl-piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  哌替啶新型类似物的合成，多巴胺和5-羟色胺转运蛋白结合亲和力。

  摘要：

  合成了一系列哌啶类似物，并确定了与多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的结合亲和力。苯环上的取代基极大地影响了这些化合物对转运蛋白结合位点的效力和选择性。通常，哌替啶（3）及其类似物对5-羟色胺转运蛋白结合位点的选择性更高，酯9比相应的腈8更有效。3,4-二氯衍生物9e是多巴胺转运蛋白系列中最有效的配体结合位点，而2-萘基衍生物9g表现出最强的结合亲和力，对5-羟色胺转运蛋白结合位点具有高度选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00606-x

文献信息

• DE679281
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Piperidine compounds and a process of preparing them
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02167351A1

  公开（公告）日：1939-07-25
• Synthesis, dopamine and serotonin transporter binding affinities of novel analogues of meperidine
  作者：Stacey A. Lomenzo、Sari Izenwasser、Robert M. Gerdes、Jonathan L. Katz、Theresa Kopajtic、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00606-x

  日期：1999.12

  of meperidine analogues was synthesized and the binding affinities for the dopamine and serotonin transporters were determined. The substituents on the phenyl ring greatly influenced the potency and selectivity of these compounds for the transporter binding sites. In general, meperidine (3) and its analogues were more selective for serotonin transporter binding sites and the esters 9 were more potent

  合成了一系列哌啶类似物，并确定了与多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的结合亲和力。苯环上的取代基极大地影响了这些化合物对转运蛋白结合位点的效力和选择性。通常，哌替啶（3）及其类似物对5-羟色胺转运蛋白结合位点的选择性更高，酯9比相应的腈8更有效。3,4-二氯衍生物9e是多巴胺转运蛋白系列中最有效的配体结合位点，而2-萘基衍生物9g表现出最强的结合亲和力，对5-羟色胺转运蛋白结合位点具有高度选择性。