3,3:17,17-bis[1,2-ethenediylbis(oxy)]-11β-hydroxyestr-5-en-18-oic acid γ-lactone | 59860-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3:17,17-bis[1,2-ethenediylbis(oxy)]-11β-hydroxyestr-5-en-18-oic acid γ-lactone
• CAS: 59860-72-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: JNYYCSLYELDIJO-PERWAPDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3:17,17-bis[1,2-ethenediylbis(oxy)]-11β-hydroxyestr-5-en-18-oic acid γ-lactone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 盐酸肼 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 paraffin 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 去氧孕烯
  参考文献：
  名称：

  基于11β-羟基-19-降糖甾体分子内氧化为13-乙基-11-亚甲基-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol（去氧孕烯）的部分合成1811β-内酯

  摘要：

  据报道13-乙基-18-降糖甾烷去氧孕烯的部分合成。该合成过程中的关键步骤是将11β-羟基estr-5-ene-3,17-二酮环状双-（1,2-乙二缩醛）3与Pb（OAc）4和碘分子内氧化为3,3：17 ，17-双[1,2-乙二基双（氧基）]-11β-羟基estr-5-en-18-油酸γ-内酯2。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070406
• 作为产物：
  描述：

  11β-hydroxyestr-5-ene-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal) 生成 3,3:17,17-bis[1,2-ethenediylbis(oxy)]-11β-hydroxyestr-5-en-18-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  HEUVEL, M. J. VAN DEN;BOKHOVEN, C. W. VAN;JONGH, H. P. DE;ZEELEN, F. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, 331-334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 11,13-bridged progestational steroids
  作者：A.I.A. Broess、M.B. Groen、H. Hamersma

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10113-5

  日期：1997.12

  11,13-Ethanopregnanes were prepared to assess the influence of the bending of the steroid skeleton on progestagenic activity. It was demonstrated that, contrary to previous assumptions, upward bending of the A ring has little overall effect on the activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.