11β-hydroxyestr-5-ene-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal) | 59017-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-hydroxyestr-5-ene-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal)
• 英文别名: 11β-hydroxyestr-5-ene-3,17-dione 3,17-bis(1,2-ethanediyl acetal)
• CAS: 59017-03-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: NOPGJDZBFKLHNA-SIRBJWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-hydroxyestr-5-ene-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal) 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 丙二酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,3-dimethoxy-6β-methylestra-5(10),9(11)-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  米非司酮的6β-甲基类似物的合成，新的选择性抗孕激素

  摘要：

  描述了一种新的策略，以合成在C-6，C-11和C-17处带有取代基的19-降糖甾体。该策略适用于11β-[4-（二甲基氨基）苯基]-6β-甲基-4'，5'-二氢螺[estra-4,9-二烯-17,2'-（3'H）的合成-呋喃] -3-one（15，Org 31710）和一些相关化合物。已显示这些化合物具有有效的抗孕活性，并且与先前描述的11-芳基-19-降糖甾体相比，对糖皮质激素受体的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120206

文献信息

• A partial synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) based upon intramolecular oxidation of an 11β-hydroxy-19-norsteroid to the 18 → 11β-lactone
  作者：M. J. van den Heuvel、C. W. van Bokhoven、H. P. de Jongh、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19881070406

  日期：——

  A partial synthesis of the 13-ethyl-18-norsteroid desogestrel is reported. The key step in this synthesis is the intramolecular oxidation of 11β-hydroxyestr-5-ene-3,17-dione cyclic bis-(1,2-ethanediyl acetal) 3 with Pb(OAc)4 and iodine to 3,3:17,17-bis[1,2-ethanediylbis(oxy)]-11β-hydroxyestr-5-en-18-oic acid γ-lactone 2.

  据报道13-乙基-18-降糖甾烷去氧孕烯的部分合成。该合成过程中的关键步骤是将11β-羟基estr-5-ene-3,17-二酮环状双-（1,2-乙二缩醛）3与Pb（OAc）4和碘分子内氧化为3,3：17 ，17-双[1,2-乙二基双（氧基）]-11β-羟基estr-5-en-18-油酸γ-内酯2。
• "Steroidzwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung"
  申请人：JENAPHARM GmbH

  公开号：EP0643070A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  Die Erfindung beinhaltet neue Steroidzwischenprodukte der allgemeinen Formel I Die erfindungsgemäß zugänglichen Steroidzwischenprodukte eignen sich zur Synthese von 13-Ethyl-11-methylen-18,19-bisnor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol (Desogestrel). Weiterhin werden Verfahren zur Herstellung der Steroidzwischenprodukte der allgemeinen Formel I beschrieben. Die Olefinierung der 11-Oxosteroide wird unter Einwirkung von Ultraschall durchgeführt.

  本发明包括通式 I 的新型类固醇中间体 根据本发明可获得的类固醇中间体适用于合成 13-乙基-11-亚甲基-18,19-双去甲-17α-孕甾-4-烯-20-in-17-醇（去氧孕酮）。 此外，还介绍了通式 I 的类固醇中间体的制备工艺。 11- 氧甾烷的烯化反应是在超声波的影响下进行的。
• HEUVEL, M. J. VAN DEN;BOKHOVEN, C. W. VAN;JONGH, H. P. DE;ZEELEN, F. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, 331-334
  作者：HEUVEL, M. J. VAN DEN、BOKHOVEN, C. W. VAN、JONGH, H. P. DE、ZEELEN, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• EP0643070B1
  申请人：——

  公开号：EP0643070B1

  公开（公告）日：1999-07-21
• US5831104A
  申请人：——

  公开号：US5831104A

  公开（公告）日：1998-11-03