1,5-dimethylindolin-2-one | 82577-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-2-oxindole；1,5-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；1,5-dimethyl-3H-indol-2-one
• CAS: 82577-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD26620540
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OSKUFVWHNUVFJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  373.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethylindolin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,5-Dimethyl-2-indolinethione
  参考文献：
  名称：

  AlCl3介导的二氢吲哚-2-硫酮与酰基环丙烷、双环丙烷和螺环环丙烷的开环反应

  摘要：

  研究了AlCl 3介导的二氢吲哚-2-硫酮与各种酰基环丙烷、双环丙烷和螺环环丙烷的亲核开环反应。合成了一系列用吲哚硫基官能化的酮，产率从中等到良好。此外，将4-吲哚硫基丁-1-酮化学转化为二氢-2H-噻吩并[2,3- b ]吲哚和砜，以进一步扩大合成实用性和结构复杂性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00909b
• 作为产物：
  描述：

  N,2,4-三甲基苯胺 在 吡啶 、 N-hydroxy pivalamide 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,5-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C（sp3）对钯催化的酰胺化反应？H活化：使用氨基甲酰氯前驱体的简明路线到吲哚

  摘要：

  颇为选择：一个新的战略是为各种羟吲哚从氨基甲酰氯综合方法。在最佳反应条件下，以Ad 2 PBu为配体，t BuCONHOH为添加剂，并在CO气氛下，在C（sp 2）H键的存在下进行选择性C（sp 3）H活化。Ad =金刚烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108889

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Autoxidation/Aldol Tandem Reaction of 2-Oxindoles with Ketones: A Green Approach for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Qing-Bao Zhang、Wen-Liang Jia、Yong-Liang Ban、Yong Zheng、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201504282

  日期：2016.2.18

  In the presence of tetrabutylammonium fluoride and molecular sieves (MS) 4 Å in DMF, an efficient autoxidation reaction of 2‐oxindoles with ketones under air at room temperature has been developed. This approach may provide a green, practical, and metal‐free protocol for a wide range of biologically important 3‐hydroxy‐3‐(2‐oxo‐alkyl)‐2‐oxindoles.

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Transition-metal-free Chemoselective Oxidative C−C Coupling of the sp³C−H Bond of Oxindoles with Arenes and Addition to Alkene: Synthesis of 3-Aryl Oxindoles, and Benzofuro- and Indoloindoles
  作者：Moh. Sattar、Vandana Rathore、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1002/asia.201601647

  日期：2017.4.4

  A transition‐metal (TM)‐free and halogen‐free NaOtBu‐mediated oxidative cross‐coupling between the sp3 C−H bond of oxindoles and sp2 C−H bond of nitroarenes has been developed to access 3‐aryl substituted and 3,3‐aryldisubstituted oxindoles in DMSO at room temperature in a short time. Interestingly, the sp3 C−H bond of oxindoles could also react with styrene under TM‐free conditions for the practical

  过渡金属（TM）-free和无卤素的NaO吨卜介导的氧化的SP之间的交叉耦合3羟吲哚和SP的C-H键2硝基芳烃的C-H键已经发展到接入3-芳基取代的室温下，短时间内在DMSO中有3,3-芳基二取代的羟吲哚。有趣的是，在没有TM的条件下，羟吲哚的sp 3 C-H键也可以与苯乙烯反应，用于实际合成季铵3,3-二取代的羟吲哚。合成的3-氧吲哚也进一步转化为高级杂环，即苯并呋喃吲哚，吲哚吲哚和取代的吲哚。反应的机理实验表明，由sp 3形成阴离子中间体在DMSO中由叔丁醇碱形成的羟吲哚的CH键。在原位产生的碳负离子中添加硝基苯会导致DMSO中的3-（硝基苯基）氧杂吲哚基碳负离子，随后被DMSO氧化为3-（硝基-芳基）羟吲哚。