N-hydroxy pivalamide | 29740-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy pivalamide
• 英文别名: pivalohydroxamic acid；Pivalohydroxamsaeure；N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 29740-67-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01936065
• 分子量: 117.148
• InChiKey: ATDOYFPHCIRHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy pivalamide 在 Carbonyldiimidazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 叔丁基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑介导的丢失重排

  摘要：

  发现羰基二咪唑（CDI）介导各种异羟肟酸的洛森重排为异氰酸酯。该过程在实验上是简单且温和的，咪唑和CO 2是唯一的化学计量副产物。对于大规模应用而言意义重大，该方法避免了使用有害试剂，因此是Curtius和Hofmann重排标准处理条件的绿色替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol9023387
• 作为产物：
  描述：

  --anhydrid 在 羟胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-hydroxy pivalamide
  参考文献：
  名称：

  捕获一种高反应性非血红素铁中间体，该中间体通过立体保留氧化强 C-H 键

  摘要：

  通过在低温下过量的过乙酸与单核铁络合物 [Fe(II)(CF3SO3)2(PyNMe3)] (1) 反应生成了前所未有的活性铁物质 (2)，并通过光谱对其进行了表征。化合物 2 在动力学上可以通过氢原子转移机制打破烷烃 (BDE ≈ 100 kcal·mol(-1)) 的强 CH 键，并且转化以立体保留和区域选择性进行，响应键强度，以及空间和极性效应。双分子反应速率至少比迄今为止描述的最具反应性的合成高价非血红素氧代铁物种的反应速率快一个数量级。与动力学分析相结合的 EPR 研究表明，2 的 490 nm 发色团与处于快速平衡状态的两个 S = 1/2 物种相关。次要组分 2a（约 5% 铁）的 g 值分别为 2.20、2.19 和 1.99，具有低自旋铁（III）中心的特征，并指定为 [Fe(III)(OOAc)(PyNMe3)] (2+)，也通过与结构表征的异羟肟酸盐类似物 [Fe(I

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09904
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N-hydroxy pivalamide 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 8-methoxyindolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的碳？氢键官能团用于合成吲哚并喹唑啉酮

  摘要：

  吲哚喹唑啉酮环系统作为药效团引起了相当大的关注，因为它显示出各种生物活性。已报道的该化合物的合成方法简单，直接，但对直接合成C-6位上带有亚甲基的吲哚并喹唑啉酮无效。钯（0）chloroquinazolinone的催化的环化通过Ç  ħ官能度为indoloquinazolinone衍生物的简明合成显影。在C-6位置存在取代基对于以高收率获得产物很重要。反应中间物，尤其是所述N个的构象 Ç 钯键角，是用于该反应的区域选择性重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400078

文献信息

• Cp*Co(III)-catalyzed C H amidation of azines with dioxazolones
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Zhen Tang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.046

  日期：2020.12

  Abstract Cp*Co(III)-catalyzed direct C H amidation of azines has been developed. This conversion could proceed smoothly in the absence of external oxidants, acids or bases, with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. CO2 was released as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The products obtained are important intermediates in organic

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective C2-amidation of indoles with N-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy)amides and its synthetic application to the development of a novel potential PPARγ modulator
  作者：Jingjing Shi、Guanguan Zhao、Xiaowei Wang、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4ob00637b

  日期：——

  new and efficient method for the direct regioselective C2-amidation of various functionalized indoles with several N-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy)amides via Rh(III)-catalyzed C–H activation/N–O cleavage/C–N formation using the pyrimidyl group as a readily installable and removable directing group has been developed. With this method, a variety of valuable 2-amido indoles can be easily prepared under mild

  通过Rh（III）催化的C–H活化/ N–O裂解/ C–N直接与几种N-（2,4,6-三氯苯甲酰氧基）酰胺直接进行区域选择性C2酰胺化的新型高效方法已经开发了使用嘧啶基作为易安装和可移除的导向基团的β-己内酰胺基。用这种方法，可以在温和的条件下，以宽泛的官能团耐受性和出色的区域/位点特异性轻松制备各种有价值的2-酰胺基吲哚。还证明了该策略在作为新型PPARγ调节剂的目标化合物6的合成中的应用。生物学评估的结果表明，化合物6与目前市售的抗糖尿病药物罗格列酮相比，具有部分PPARγ激动活性和强大的PPARγ结合亲和力，IC 50值为120.0 nM，并且脂肪细胞分化能力较弱，这表明该化合物的进一步开发可能是非常感兴趣。
• N-((Alkylamino)carbonyl)-N-(((alkylamino)carbonyl)oxy)acylamides with
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04413009A1

  公开（公告）日：1983-11-01

  The present invention is directed to N-((alkylamino)carbonyl)-N-(((alkylamino)carbonyl)oxy)acylamides and their use in inhibiting the growth of HeLa cells, P.sub.388 leukemia or MX-1 carcinomas in mammals.

  本发明涉及N-((烷基氨基甲酰基)-N-((烷基氨基甲酰基)氧基)酰胺及其在抑制哺乳动物中HeLa细胞、P.sub.388白血病或MX-1癌瘤生长中的应用。
• [EN] ISOXAZOLIDINE DERIVED INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE 1 (RIPK 1)<br/>[FR] INHIBITEURS DÉRIVÉS D'ISOXAZOLIDINE DE PROTÉINE KINASE 1 INTERAGISSANT AVEC UN RÉCEPTEUR (RIPK 1)
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017096301A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present disclosure relates generally to methods and compositions for preventing or arresting cell death and/or inflammation.

  本公开涉及一般用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。
• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。