2-(1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 885428-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1,5-Dimethyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 885428-07-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: SMGMFESIXGAMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 二氢吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到2-(1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能方酰胺催化不饱和吡唑啉酮与2-（1-甲基-2-氧代吲哚-3-基）丙二腈的不对称[3 + 2]环化反应，以构建螺氧并吲哚熔融的螺吡唑酮

  摘要：

  本文报道了2-（1-甲基-2-氧吲哚-3-基）丙二腈与不饱和吡唑啉酮在温和条件下的不对称[3 + 2]环化反应，可高度立体选择性地合成螺并恶臭酚稠合的螺并吡唑啉酮。仅使用1 mol％的双官能方酰胺催化剂，就可以以高收率（85–97％）获得一系列手性双螺环吡唑啉酮衍生物，并具有出色的立体选择性（ee最高> 99％，在所有情况下均> 20：1 dr）。此外，还证明了克级合成和产物的进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01268
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  辛硫基氮杂烯丙基烯丙基阳离子与硫叶立德的非对映选择性[3 +1]环化反应：3,3'-螺[β-内酰胺]-吲哚的组装。

  摘要：

  氧吲哚和β-内酰胺类由于其独特的生物学重要性而成为有吸引力的结构基序。然而，以3，3'-螺环支架为特征的两个部分的融合是有机合成中的一项艰巨任务。在本文中，我们设计了一种新型的基于羟吲哚的氮杂氧基烯丙基阳离子合成子，该合成子很容易参与硫基化物的[3 +1]环化反应。利用该方案，可以容易地以理想的非对映选择性轻松地以高达94％的产率生产3,3-螺[β-内酰胺]-吲哚的集合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00130

文献信息

• Bi(OTf)₃-catalyzed C–H bond functionalization of azaarenes for the facile access to oxindoles featuring quaternary carbon centers
  作者：Beili Lu、Qilin Lu、Senyang Zhuang、Jiajia Cheng、Biao Huang

  DOI：10.1039/c4ra14144j

  日期：——

  Bi(OTf)₃-catalyzed sp³ C–H functionalization of 2-alkyl azaarenes to isatylidene malononitriles has been achieved to give oxindoles containing an all-carbon quaternary center.

  使用Bi(OTf)₃催化的2-烷基取代的氮杂环芳烃与亚硝基丙烷反应，实现了sp³ C–H官能团化，生成了含有全碳季碳中心的吲哚衍生物。

• Enantioselective Cascade Reaction of α-Cyano Ketones and Isatylidene Malononitriles: Asymmetric Construction of Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles]
  作者：Jin Xie、Wei-Long Xing、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201600432

  日期：2016.8

  α‐Cyano ketones have been used for the first time as Michael donors in the construction of chiral spiro compounds. In the presence of only 2 mol‐% of a chiral multifunctional organocatalyst, chiral spiro[4H‐pyran‐oxindole] derivatives were prepared in excellent yields with good‐to‐excellent enantioselectivities. This method provides a new approach to the synthesis of chiral spirocyclic oxindoles.

  α-氰基酮首次用作迈克尔供体用于构建手性螺环化合物。在仅2摩尔％的手性多功能有机催化剂的存在下，以优异的收率和良好至优异的对映选择性制备了手性螺[4 H-吡喃-氧吲哚]衍生物。该方法为合成手性螺环恶吲哚提供了一种新方法。
• Iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of indolin-2-ones with active methylenes for direct carbon–carbon double bond formation
  作者：Zhi-Yu Tan、Ke-Xin Wu、Lu-Shan Huang、Run-Shi Wu、Zheng-Yu Du、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c9gc03639c

  日期：——

  The iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H/C(sp3)–H bonds to afford olefins by 4H elimination is described. This method employs air (molecular oxygen) as an ideal oxidant, and is performed under mild, ligand-free and base-free conditions. H2O is the only byproduct. Good tolerance of functional groups and high yields have also been achieved. Preliminary mechanistic investigations

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。
• Enantioselective construction of novel chiral spirooxindoles incorporating a thiazole nucleus
  作者：L.-Y. Cui、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c6ra14178a

  日期：——

  Asymmetric cascade Michael/cyclization reaction between 2-substituted thiazol-4-ones and 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malononitriles was investigated using a series of chiral bifunctional hydrogen-bonding organocatalysts. Good yields (up to 91%) and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) were achieved by using a (1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine derived thiourea catalyst. This method provides an

  使用一系列手性双功能氢键有机催化剂研究了2-取代的噻唑-4-酮与2-（2-氧代吲哚-3-亚甲基）丙二腈之间的不对称级联迈克尔/环化反应。通过使用（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺衍生的硫脲催化剂，可以获得良好的收率（最高91％）和出色的对映选择性（最高98％ee）。该方法提供了一种优雅的合成途径，可用于获得具有潜在生物活性的新型噻唑融合螺硫醇。
• An environmentally benign approach for the synthesis of 3,3′-pyrrolidonyl spirooxindole derivatives via a cascade Knoevenagel–Michael–cyclization multicomponent reaction
  作者：Chengbin Yu、Hairong Lyu、Yan Cai、Xinyu Miao、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c3ra44119a

  日期：——

  Knoevenagel–Michael–cyclization multicomponent reaction of isatin, malononitrile and α-isothiocyanato imide in the presence of a catalytic amount of triethylamine “on water” assisted with ultrasonic irradiation. The advantages of this method include high efficiency, mild reaction conditions and environmentally benign reagents. The current process provides a simple and green method for creating diversity-oriented

  通过级联的Knoevenagel-Michael-环化多组分反应，合成了一系列高产的3,3'-吡咯烷基螺恶吲哚衍生物。 伊斯丁， 丙二腈 和α-异硫氰基酰亚胺在催化量的 三乙胺 “上 水”辅以超声波辐照。该方法的优点包括高效，温和的反应条件和对环境无害的试剂。当前的方法提供了一种简单而绿色的方法来创建具有潜在生物活性的这类有趣的化合物的面向多样性的合成。