2,2'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) | 7506-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)
• 英文别名: (4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)bis(dimedone)；(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)bisdimedone；5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-vanillylidene-bis-cyclohexane-1,3-dione；5,5,5',5'-Tetramethyl-2,2'-vanillyliden-bis-cyclohexan-1,3-dion；2-[(4,4-Dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 7506-25-4
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• mdl: MFCD00589338
• 分子量: 414.499
• InChiKey: LSKSXWZFRKMWNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  597.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-[3-Methoxy-4-[2-[2-[2-[2-[2-methoxy-4-(3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridin-9-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A啶二酮基异二异位主体的溶剂控制金属离子结合选择性和阴离子相互作用

  摘要：

  合成并表征了基于cr啶二酮的异位主体1a-c，其包含柔性的氧化乙烯部分作为金属离子结合位点和氨基氢作为阴离子受体单元。在不同溶剂中进行了金属离子和阴离子结合的研究，以了解溶剂诱导的金属离子结合和阴离子相互作用的选择性。在乙腈中，单独的Ca（2+）显示与氧乙烯单元和-OCH（3）基团的结合，这导致荧光增强而没有由于抑制光致电子传递（PET）过程而引起的任何光谱偏移。在氯仿中，除了Ca（2+）外，Na（+）还显示出荧光增强，最大发射峰发生14 nm红移。（1）H NMR滴定研究证实，Na（+）的添加不涉及在氧乙烯部分的结合，而它显示a啶二酮羰基和-OCH（3）基团上的结合，分别导致红移和荧光增强。在阴离子相互作用研究中，F（-）在极性非质子传递溶剂中显示出纯净的去质子化，而在氯仿中，由于较低的阴离子去溶剂化能，它显示出H键络合物。本研究清楚地表明了溶剂在金属离子选择性中的作用，这是金属离子结合中通常不为人知的参数。

  DOI：

  10.1021/jp107717z
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 香草醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2,2'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  特定 Ca2+ 荧光传感器：通过双发色吖啶二酮中的构象诱导 PET 抑制发出信号

  摘要：

  合成并表征了一系列基于吖啶二酮的双色团 podand 系统 1a-c。其中，双发色团 1c 在其他生物学上重要的金属离子（如 Na+、K+、Mg2+ 和 Zn2+）存在时显示出与 Ca2+ 的特异性结合。通过稳态发射、时间分辨发射和 1 H NMR 滴定证明了选择性络合。结合事件的信号传递是通过 Ca2+ 诱导的双生色团折叠实现的，从而导致吖啶二酮生色团中的 PET 抑制。通过将双发色团 1a-c 与非 PET 化合物 2 和单发色团模型化合物 3 进行比较，证实了 PET 过程参与光学信号。由于不存在Ca2+结合复合物中的PET过程。单发色团 3 显示出类似的光学响应，与 1c 中的相同。用 EDTA 滴定 1c 的金属离子结合络合物，从络合物中释放金属离子，从而恢复双色团的原始光物理特性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900570

文献信息

• Merging supramolecular catalysis and aminocatalysis: amino-appended β-cyclodextrins (ACDs) as efficient and recyclable supramolecular catalysts for the synthesis of tetraketones
  作者：Yufeng Ren、Bo Yang、Xiali Liao

  DOI：10.1039/c6ra01002d

  日期：——

  β-CD were synthesized and employed in the catalytic synthesis of a series of tetraketones as supramolecular catalysts in water for the first time. Yields of 58–97% were obtained with up to 30 examples of substrate. The catalyst could be recycled easily, while a 92% yield and 84% rate of catalyst recovery could be achieved after 8 cycles of catalyst recycling. Moreover, a catalytic mechanism merging

  合成了设计良好的，在β-CD的主面上具有不同长度的氨基侧链的氨基附加β-环糊精（ACD），并将其首次用于一系列四酮的催化合成，作为水中的超分子催化剂。使用多达30个底物实例可获得58-97％的产率。该催化剂可以容易地再循环，而在8次催化剂再循环之后，可以达到92％的收率和84％的催化剂回收率。此外，通过详细的1D和2D NMR，ESI-MS和Job图分析，可以提出将超分子催化和氨基催化相结合的催化机理。该协议保留了环境温度，绿色介质，操作简单，基材范围广，产率高，
• Molecular folding induced nanogold aggregation
  作者：Ranganathan Velu、Pichandi Ashokkumar、Vayalakkavoor T. Ramakrishnan、Perumal Ramamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.023

  日期：2010.6

  BisADD is a flexible acyclic moiety and a specific Ca2+ sensor. Signaling of the binding events is achieved by the cation-induced folding of the bisADD-GNPs and the resultant fluorescence enhancement and visual color change are attributed to the suppression of photoinduced electron transfer (PET) through space and nano-Au aggregation. The selective binding of Ca2+ is clear from steady state fluorescence

  制备并表征了比沙可啶二酮官能化的金纳米颗粒（bisADD-GNP）。BisADD是一个灵活的无环部分，是一个特定的Ca 2+传感器。结合事件的信号传导是通过bisADD-GNPs的阳离子诱导折叠而实现的，由此产生的荧光增强作用和视觉颜色变化归因于通过空间和纳米Au聚集对光致电子转移（PET）的抑制作用。从稳态荧光和TEM技术可以清楚地了解到Ca 2+的选择性结合。
• ACRIDINEDIONE DERIVATIVES FOR TREATING PIGMENTATION DISORDERS AND AGEING OF THE SKIN
  申请人：PIERRE FABRE DERMO-COSMETIQUE

  公开号：US20140348768A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to a compound of general formula (I) in which: —R 1 and R 2 are simultaneously or independently H, OH, OCH 3 or a C 1 -C 5 alkyl radical, —R 3 and R 4 are simultaneously CH 3 , —or R 3 is H and R 4 is CH 3 , CH 2 CH 3 or an isopropyl radical or a phenyl radical, —R 5 is a C 4 -C 24 alkyl radical or a 3-phenylpropanyl or 2,2-diphenylethanyl radical.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，其中：—R1和R2同时或独立地为H、OH、OCH3或C1-C5烷基基团，—R3和R4同时为CH3，—或R3为H且R4为CH3、CH2CH3或异丙基基团或苯基基团，—R5为C4-C24烷基基团或3-苯基丙基或2,2-二苯基乙基基团。
• Vorlaender, Fresenius Zeitschrift fur Analytische Chemie, 1929, vol. 77, p. 266
  作者：Vorlaender

  DOI：——

  日期：——
• Chakravarti et al., Journal of the Indian Institute of Science, 1931, vol. <A> 14, p. 141,152
  作者：Chakravarti et al.

  DOI：——

  日期：——