N-[(1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-ynyl]-2-nitrobenzenesulfonamide | 402578-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-ynyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 402578-78-3
• 化学式: C₅₀H₅₂N₂O₁₂S
• 分子量: 905.035
• InChiKey: SPAKWUZNHCGFRQ-JSVKQPAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-ynyl]-2-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-undeconic acid
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的氮丙啶制备具有β-炔烃取代基的α-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01886-x
• 作为产物：
  描述：

  3 - 甲基-3-（对甲苯磺酰氧基甲基）环氧丙烷 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-[(1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-ynyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的氮丙啶制备具有β-炔烃取代基的α-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01886-x