(R)-perillyl bromide | 939791-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-perillyl bromide
• 英文别名: (+)-perillyl bromide；1-(bromomethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene；(S)-perillyl bromide；(4R)-1-(bromomethyl)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 939791-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: ZIGJSHDTEJPOPR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-perillyl bromide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和Ligudentatol的细胞毒性评估：通过可见光介导的基团转移自由基环化对2,3,4-三取代的酚基序进行程序化的芳香化方法

  摘要：

  -一种简便对映体特异性的方法来（+）ligudentatol（1（ - ） - （ligudentatol）和ENT - 1）被报告。该方法的特征是通过一系列可见光介导的自由基硒基转移环化，溴化，亚硒酸酯消除-脱氢溴化和脱甲氧基羰基化（即程序化的芳构化），构建与手性脂族环融合的三取代酚基。通过本途径获得的利古他多对映体的生物学评估首次揭示了它们对各种癌细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/asia.201400110
• 作为产物：
  描述：

  (+)-紫苏醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-perillyl bromide
  参考文献：
  名称：

  轻度的Ti III-和Mn / Zr IV-烯丙基卤化物的催化还原偶联：对称萜烯的高效合成†

  摘要：

  已经开发出两种新的有效方法，用于使用催化Ti III或组合Mn / Zr IV催化剂进行烯丙基卤的区域选择性均偶联。当使用Mn / Zr IV催化剂作为偶联剂和使用环状取代的烯丙基卤化物作为底物时，该方法的区域选择性和立体选择性大大提高。使用路易斯酸例如盐酸可力丁使催化剂的量降低至0.05当量。我们已经证明了这些规程在合成不同类萜类化合物（如（+）-β-二十碳二烯（1），（+）-β-癌三烯（2），角鲨烯（5）时的实用性），以及在（+）的合成先进键-中间体- cymbodiacetal（3）和二聚ENT -kauranoids如xindongnin M（图4a）。

  DOI：

  10.1021/jo062630a

文献信息

• Synthesis of New Quaternary Ammonium Salts with a Terpene Function and Evaluation of their Fungicidal and Herbicidal Activities
  作者：Krzysztof Żelechowski、Mirosław Gucma、W. Marek Gołębiewski、Maria Krawczyk、Alicja Katarzyna Michalczyk

  DOI：10.17344/acsi.2019.5580

  日期：——

  new quaternary ammonium salts (QASs) containing a terpenoid moiety derived from perillyl alcohol, citronellol, and geraniol was synthesized. Structures of all novel compounds were confirmed by spectral methods and elemental analyses. Fungicidal activity of the obtained compounds against six plant pathogens, against four fungi destroying wood and technical materials as well as herbicidal activity against

  合成了一系列新的季铵盐（QAS），其中包含衍生自紫苏醇，香茅醇和香叶醇的萜类化合物。所有新化合物的结构均通过光谱方法和元素分析得到证实。检验了所得化合物对六种植物病原体，对四种破坏木材和技术材料的真菌的杀真菌活性，以及​​对十种温带气候杂草的除草活性。几种盐显示出比参考化合物更高的抗真菌和除草活性。
• Electrophile-Controlled Regiodivergent Palladium-Catalyzed Imidoylative Spirocyclization of Cyclic Alkenes
  作者：Shumin Ding、Yue Pu、Jiao Lin、Haixia Zhao、Qiang Tang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00181

  日期：2024.3.8

  spirocyclization of isocyano cycloalkenes has been developed, offering efficient and selective approaches toward spirocyclic hydropyrrole scaffolds. 2-Azaspiro-1,7-dienes could be obtained through a “chain-walking” process with aryl/vinyl iodides as electrophiles, while the normal Heck product 2-azaspiro-1,6-dienes were selectively generated when aryl triflates were used as the coupling partner of isocyanides

  开发了一种分子间可控的钯催化异氰基环烯烃螺环化反应，为螺环氢吡咯支架提供了有效且选择性的方法。 2-氮杂螺-1,7-二烯可以通过芳基/乙烯基碘作为亲电子试剂的“链行走”过程获得，而当使用芳基三氟甲磺酸酯时，可以选择性地生成正常的 Heck 产物 2-氮杂螺-1,6-二烯作为异氰化物的偶联伙伴。机理研究表明 Pd(II) 中间体的抗衡阴离子在区域选择性控制中发挥着至关重要的作用。二氢吡咯稠合的 5,6,7 元螺环在温和条件下可切换，具有广泛的官能团耐受性。
• One-Pot Synthesis of 1-Iodoalkynes and Trisubstituted Alkenes from Benzylic and Allylic Bromides
  作者：Guillaume Pelletier、Sharon Lie、James J. Mousseau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol302544s

  日期：2012.11.2

  1-Iodoalkynes are formed in moderate to high yields from readily accessible benzylic and allylic alkyl bromides by a one-pot homologation/double elimination procedure with iodoform (CHI3). The developed conditions include facile purification and avoid the use of an excess of triphenylphosphine (PPh3), as described in classical Corey-Fuchs iodoalkynylation conditions. Replacing CHI3 with CHI2CI allows the isolation of the corresponding gem-(2)-chloro-(E)-iodoalkene in good yield and stereoselectivity. Moreover, the use of benzhydryl bromides as nucleophiles enables the synthesis of trisubstituted alkenes under similar reaction conditions.
• Mild Ti^III- and Mn/Zr^IV-Catalytic Reductive Coupling of Allylic Halides:  Efficient Synthesis of Symmetric Terpenes
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Pilar Arteaga、Jesús F. Arteaga、Horacio R. Diéguez、Elena M. Sánchez

  DOI：10.1021/jo062630a

  日期：2007.4.1

  Two new efficient methods for the regioselective homocoupling of allylic halides using either catalytic TiIII or the combination Mn/ZrIV catalyst have been developed. The regio- and stereoselectivity of the process proved to increase significantly when the Mn/ZrIV catalyst is used as the coupling reagent and when cyclic substituted allylic halides are used as substrates. The use of Lewis acids such

  已经开发出两种新的有效方法，用于使用催化Ti III或组合Mn / Zr IV催化剂进行烯丙基卤的区域选择性均偶联。当使用Mn / Zr IV催化剂作为偶联剂和使用环状取代的烯丙基卤化物作为底物时，该方法的区域选择性和立体选择性大大提高。使用路易斯酸例如盐酸可力丁使催化剂的量降低至0.05当量。我们已经证明了这些规程在合成不同类萜类化合物（如（+）-β-二十碳二烯（1），（+）-β-癌三烯（2），角鲨烯（5）时的实用性），以及在（+）的合成先进键-中间体- cymbodiacetal（3）和二聚ENT -kauranoids如xindongnin M（图4a）。
• Enantiospecific Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Ligudentatol: A Programmed Aromatization Approach to the 2,3,4-Trisubstituted Phenolic Motif via Visible-Light-Mediated Group Transfer Radical Cyclization
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Hiroshi Suizu、Hiroshi Aoyama、Masayoshi Arai、Shuji Akai、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1002/asia.201400110

  日期：2014.6

  facile enantiospecific approach to (+)‐ligudentatol (1) and (−)‐ligudentatol (ent‐1) is reported. The approach features the construction of a trisubstituted phenolic motif fused to a chiral aliphatic ring by a sequence of visible‐light‐mediated radical seleno transfer cyclization, bromination, concomitant selenoxide elimination–dehydrobromination, and demethoxycarbonylation, namely, a programmed aromatization

  -一种简便对映体特异性的方法来（+）ligudentatol（1（ - ） - （ligudentatol）和ENT - 1）被报告。该方法的特征是通过一系列可见光介导的自由基硒基转移环化，溴化，亚硒酸酯消除-脱氢溴化和脱甲氧基羰基化（即程序化的芳构化），构建与手性脂族环融合的三取代酚基。通过本途径获得的利古他多对映体的生物学评估首次揭示了它们对各种癌细胞系的细胞毒性。