(1S,3S,4S)-3-bromo-N,N-dicyclohexyl-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide | 244203-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,4S)-3-bromo-N,N-dicyclohexyl-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 244203-13-2
• 化学式: C₂₂H₃₄BrNO₂
• 分子量: 424.421
• InChiKey: PQIJDHXNILJRTO-FGSXEWAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 (1S,3S,4S)-3-bromo-N,N-dicyclohexyl-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(1S,3R,4R)-N,N-dicyclohexyl-7,7-dimethyl-2-oxo-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 1,3-Diketones from the Coupling Reaction of (+)-3.ALPHA.-Bromocamphor with Acyl Chlorides in the Presence of Samarium Diiodide.

  摘要：

  在温和反应条件下，通过(+)-3α-溴樟脑与酰氯在二碘化钐(SmI2)存在下的反应，成功合成了一些受阻的手性1,3-二酮，产率较高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.909
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3α-bromocamphor 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,3S,4S)-3-bromo-N,N-dicyclohexyl-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 1,3-Diketones from the Coupling Reaction of (+)-3.ALPHA.-Bromocamphor with Acyl Chlorides in the Presence of Samarium Diiodide.

  摘要：

  在温和反应条件下，通过(+)-3α-溴樟脑与酰氯在二碘化钐(SmI2)存在下的反应，成功合成了一些受阻的手性1,3-二酮，产率较高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.909

文献信息

• ——
  作者：Min Shi、Gui-Xin Lei

  DOI：10.1023/a:1009511802235

  日期：——

  The crystallographic structure of a novel camphanic amide 5 is disclosed by x-ray analysis. It crystallized in the space group P2(1)2(1)2(1)(#19) with a = 15.663(3), b = 17.848(3), c = 7.935(8) Angstrom, V = 2209.5(6) Angstrom(3), Dcalc = 1.165 g/cm(3), and Z = 4.
• Synthesis of Chiral 1,3-Diketones from the Coupling Reaction of (+)-3.ALPHA.-Bromocamphor with Acyl Chlorides in the Presence of Samarium Diiodide.
  作者：Han-Xun WEI、Zhi-Min WANG、Min SHI

  DOI：10.1248/cpb.47.909

  日期：——

  Some hindered chiral 1, 3-diketones were successfully synthesized from the reaction of (+)-3α-bromocamphor with acyl chlorides in the presence of samarium diiodide (SmI2) under mild reaction conditions in high yields.

  在温和反应条件下，通过(+)-3α-溴樟脑与酰氯在二碘化钐(SmI2)存在下的反应，成功合成了一些受阻的手性1,3-二酮，产率较高。