(4β)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-ol | 2198-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4β)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-ol
• 英文别名: trichodermol；(1S,2R,7R,9R,11R,12S)-1,2,5-trimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-ol
• CAS: 2198-93-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: XSUVNTHNQMGPIL-LACSLYJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4β)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82.3%的产率得到(4R,9R,10S)-9,10-epoxy-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  木霉衍生物的合成及其抗微生物和细胞毒活性

  摘要：

  单端孢霉烯真菌毒素被认为是具有高度生物活性的化合物，可用于设计新的有用的生物活性分子。在 Trichoderma brevicompactum 中，单端孢霉烯生物合成的第一个特定步骤是由萜烯环化酶、单端孢霉烯合酶进行的，该酶催化二磷酸法呢基转化为单端孢霉烯并由 tri5 基因编码。tri5 的过度表达导致木霉菌素（一种单端孢霉烯型毒素）水平增加，这是制备具有单端孢霉烯骨架的新分子的宝贵工具。在这项工作中，我们开发了木霉素和木霉酚衍生物的半合成，以评估它们的抗菌和细胞毒性活性并研究其生物活性的化学调节。一些在 C-4 位置具有短链的衍生物显示出对白色念珠菌的选择性抗菌活性，并且它们的 MIC 值与木霉所显示的值相似。重要的是要强调对化合物 9、13 和 15 观察到的细胞毒性选择性，它们的平均 IC50 值为 2 μg/mL，并且对致瘤细胞系 MCF-7（乳腺癌）和对 Fa2N4（非肿瘤细胞）具有细胞毒性。永生化的人肝细胞）。

  DOI：

  10.3390/molecules24203811
• 作为产物：
  描述：

  harzianum B 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.6 mg的产率得到(4β)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Trichodermates A–F，来自植物病原真菌Trichoderma sp。的新的细胞毒性Trichothecenes。

  摘要：

  Trichodermates A - F（1 - 6，RESP。），6个新的单端孢霉多不饱和octadioic酸酯，和（ - ） -哈茨木霉B（7）从发酵提取物中分离木霉属，植物致病性真菌从茎腐病隔离。泰国的一棵身份不明的树的分支。NMR实验阐明了1 – 7的结构。通过原位二钼圆二色谱法确定3中C（12）的绝对构型，而通过修饰的Mosher水解7至8后推导7中的C（12）的绝对构型 的方法。化合物1和2显示出适度的细胞毒性活性对与K562（人髓细胞性白血病）细胞系的IC 50 μ的12.12和13.08的值中号，分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500182

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of trichodermin derivatives
  作者：Jing Li Cheng、Yong Zhou、Jin Hao Zhao、Chulong Zhang、Fu Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.033

  日期：2010.9

  Abstract A series of derivatives were synthesized from trichodermin ( 1 ) which was an antifungal metabolite produced by Trichoderma taxi sp. nov. Their structures were confirmed by 1 H NMR, MS spectrum. Their antifungal activities were evaluated in vitro . The preliminary structure activity relationships (SAR) results indicated that the double bond, epoxide moiety and ester group were main pharmacophore

  摘要从木霉出租车蛋白产生的抗真菌代谢产物trichodermin（1）合成了一系列衍生物。十一月 它们的结构通过1 H NMR，MS光谱确认。他们的抗真菌活性进行了体外评价。初步的结构活性关系（SAR）结果表明，双键，环氧化物部分和酯基是主要的药效团元素，C4位的立体化学也起关键作用，化合物1e-1g对稻瘟病菌具有较强的抗真菌活性。比1。
• Synthesis and Antifungal Activities of Trichodermin Derivatives as Fungicides on Rice
  作者：Xiaojun Xu、Jingli Cheng、Yong Zhou、Chulong Zhang、Xiaoming Ou、Weike Su、Jinhao Zhao、Guonian Zhu

  DOI：10.1002/cbdv.201200135

  日期：2013.4

  group at C(8) exhibited much higher antifungal activities against Rhizoctonia solani and Magnaporthe grisea than the commercial fungicides prochloraz (EC50 0.96 mg l(-1) ) and propiconazole (EC50 5.92 mg l(-1) ), respectively. These data reveal that compounds 3f and 4 possess high antifungal activities and may serve as lead compounds for the development of fungicides in the future.

  合成并表征了二十种新的Trichoderminmin衍生物2a-5，它们在4、8、9、10、16位上含有烷氧基，酰氧基和Br基。评价了新化合物对水稻假黑穗病（Ustilaginoidea virens），水稻鞘枯病（Rhizoctonia solani）和稻瘟病（Magnaporthe grisea）的抗真菌活性。生物测定的结果表明，抗真菌活性特别容易受到4、8和16位变化的影响，而对9和10位变化却不敏感。这些目标化合物中的大多数在浓度为50 mg l（-1）时均表现出良好的抗真菌活性。在9位带有CHO基团的化合物4（9-甲酰三氯薄荷醇; EC50为0.80 mg l（-1））与商用杀真菌剂原杀虫威（prochloraz）（EC50 0）表现出几乎相同的抗Ustilaginoidea virens真菌活性水平。82 mg l（-1）），而化合物3f（（8R）-8-[（（E）-3-phenylprop-2-enoyl]
• Synthesis of Trichodermin Derivatives and Their Antimicrobial and Cytotoxic Activities
  作者：Javier E. Barúa、Mercedes de la Cruz、Nuria de Pedro、Bastien Cautain、Rosa Hermosa、Rosa E. Cardoza、Santiago Gutiérrez、Enrique Monte、Francisca Vicente、Isidro G. Collado

  DOI：10.3390/molecules24203811

  日期：——

  valuable tool in preparing new molecules with a trichothecene skeleton. In this work, we developed the hemisynthesis of trichodermin and trichodermol derivatives in order to evaluate their antimicrobial and cytotoxic activities and to study the chemo-modulation of their bioactivity. Some derivatives with a short chain at the C-4 position displayed selective antimicrobial activity against Candida albicans

  单端孢霉烯真菌毒素被认为是具有高度生物活性的化合物，可用于设计新的有用的生物活性分子。在 Trichoderma brevicompactum 中，单端孢霉烯生物合成的第一个特定步骤是由萜烯环化酶、单端孢霉烯合酶进行的，该酶催化二磷酸法呢基转化为单端孢霉烯并由 tri5 基因编码。tri5 的过度表达导致木霉菌素（一种单端孢霉烯型毒素）水平增加，这是制备具有单端孢霉烯骨架的新分子的宝贵工具。在这项工作中，我们开发了木霉素和木霉酚衍生物的半合成，以评估它们的抗菌和细胞毒性活性并研究其生物活性的化学调节。一些在 C-4 位置具有短链的衍生物显示出对白色念珠菌的选择性抗菌活性，并且它们的 MIC 值与木霉所显示的值相似。重要的是要强调对化合物 9、13 和 15 观察到的细胞毒性选择性，它们的平均 IC50 值为 2 μg/mL，并且对致瘤细胞系 MCF-7（乳腺癌）和对 Fa2N4（非肿瘤细胞）具有细胞毒性。永生化的人肝细胞）。
• Trichodermates A-F, New Cytotoxic Trichothecenes from the Plant Pathogenic Fungus<i>Trichoderma</i>sp.
  作者：Jiaying Li、Jinwei Ren、Li Bao、Tao Jin、Wenzhao Wang、Yunfei Pei、Xingzhong Liu、Erwei Li

  DOI：10.1002/hlca.201500182

  日期：2016.1

  Trichodermates A – F (1–6, resp.), six new trichothecene polyunsaturated octadioic acid esters, and (−)‐harzianum B (7) were isolated from the fermentation extract of Trichoderma sp., a plant pathogenic fungus isolated from stem rot of an unidentified tree in Thailand. The structures of 1–7 were elucidated by NMR experiments. The absolute configuration at C(12) in 3 was assigned by in situ dimolybdenum

  Trichodermates A - F（1 - 6，RESP。），6个新的单端孢霉多不饱和octadioic酸酯，和（ - ） -哈茨木霉B（7）从发酵提取物中分离木霉属，植物致病性真菌从茎腐病隔离。泰国的一棵身份不明的树的分支。NMR实验阐明了1 – 7的结构。通过原位二钼圆二色谱法确定3中C（12）的绝对构型，而通过修饰的Mosher水解7至8后推导7中的C（12）的绝对构型 的方法。化合物1和2显示出适度的细胞毒性活性对与K562（人髓细胞性白血病）细胞系的IC 50 μ的12.12和13.08的值中号，分别。