(1R,2R,7R,9R,12S)-1,2,5-trimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-one | 2077-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,7R,9R,12S)-1,2,5-trimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-one
• CAS: 2077-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FEPADRJMTLDXMD-QMIVOQANSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,7R,9R,12S)-1,2,5-trimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到Trichothec-9-en-4-ol, 12,13-epoxy-, (4alpha)-
  参考文献：
  名称：

  天花粉蛋白衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  摘要从木霉出租车蛋白产生的抗真菌代谢产物trichodermin（1）合成了一系列衍生物。十一月 它们的结构通过1 H NMR，MS光谱确认。他们的抗真菌活性进行了体外评价。初步的结构活性关系（SAR）结果表明，双键，环氧化物部分和酯基是主要的药效团元素，C4位的立体化学也起关键作用，化合物1e-1g对稻瘟病菌具有较强的抗真菌活性。比1。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.04.033
• 作为产物：
  描述：

  (4β)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(1R,2R,7R,9R,12S)-1,2,5-trimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-one
  参考文献：
  名称：

  天花粉蛋白衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  摘要从木霉出租车蛋白产生的抗真菌代谢产物trichodermin（1）合成了一系列衍生物。十一月 它们的结构通过1 H NMR，MS光谱确认。他们的抗真菌活性进行了体外评价。初步的结构活性关系（SAR）结果表明，双键，环氧化物部分和酯基是主要的药效团元素，C4位的立体化学也起关键作用，化合物1e-1g对稻瘟病菌具有较强的抗真菌活性。比1。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.04.033

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of trichodermin derivatives
  作者：Jing Li Cheng、Yong Zhou、Jin Hao Zhao、Chulong Zhang、Fu Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.033

  日期：2010.9

  Abstract A series of derivatives were synthesized from trichodermin ( 1 ) which was an antifungal metabolite produced by Trichoderma taxi sp. nov. Their structures were confirmed by 1 H NMR, MS spectrum. Their antifungal activities were evaluated in vitro . The preliminary structure activity relationships (SAR) results indicated that the double bond, epoxide moiety and ester group were main pharmacophore

  摘要从木霉出租车蛋白产生的抗真菌代谢产物trichodermin（1）合成了一系列衍生物。十一月 它们的结构通过1 H NMR，MS光谱确认。他们的抗真菌活性进行了体外评价。初步的结构活性关系（SAR）结果表明，双键，环氧化物部分和酯基是主要的药效团元素，C4位的立体化学也起关键作用，化合物1e-1g对稻瘟病菌具有较强的抗真菌活性。比1。