(4R)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-yl propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-yl propionate
• 英文别名: [(1S,2R,7R,9R,11R,12S)-1,2,5-trimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-yl] propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: CTUUVZOYGHPEKV-DBDPDEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trichodermin 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (4R)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  木霉衍生物的合成及其抗微生物和细胞毒活性

  摘要：

  单端孢霉烯真菌毒素被认为是具有高度生物活性的化合物，可用于设计新的有用的生物活性分子。在 Trichoderma brevicompactum 中，单端孢霉烯生物合成的第一个特定步骤是由萜烯环化酶、单端孢霉烯合酶进行的，该酶催化二磷酸法呢基转化为单端孢霉烯并由 tri5 基因编码。tri5 的过度表达导致木霉菌素（一种单端孢霉烯型毒素）水平增加，这是制备具有单端孢霉烯骨架的新分子的宝贵工具。在这项工作中，我们开发了木霉素和木霉酚衍生物的半合成，以评估它们的抗菌和细胞毒性活性并研究其生物活性的化学调节。一些在 C-4 位置具有短链的衍生物显示出对白色念珠菌的选择性抗菌活性，并且它们的 MIC 值与木霉所显示的值相似。重要的是要强调对化合物 9、13 和 15 观察到的细胞毒性选择性，它们的平均 IC50 值为 2 μg/mL，并且对致瘤细胞系 MCF-7（乳腺癌）和对 Fa2N4（非肿瘤细胞）具有细胞毒性。永生化的人肝细胞）。

  DOI：

  10.3390/molecules24203811

文献信息

• Synthesis of Trichodermin Derivatives and Their Antimicrobial and Cytotoxic Activities
  作者：Javier E. Barúa、Mercedes de la Cruz、Nuria de Pedro、Bastien Cautain、Rosa Hermosa、Rosa E. Cardoza、Santiago Gutiérrez、Enrique Monte、Francisca Vicente、Isidro G. Collado

  DOI：10.3390/molecules24203811

  日期：——

  valuable tool in preparing new molecules with a trichothecene skeleton. In this work, we developed the hemisynthesis of trichodermin and trichodermol derivatives in order to evaluate their antimicrobial and cytotoxic activities and to study the chemo-modulation of their bioactivity. Some derivatives with a short chain at the C-4 position displayed selective antimicrobial activity against Candida albicans

  单端孢霉烯真菌毒素被认为是具有高度生物活性的化合物，可用于设计新的有用的生物活性分子。在 Trichoderma brevicompactum 中，单端孢霉烯生物合成的第一个特定步骤是由萜烯环化酶、单端孢霉烯合酶进行的，该酶催化二磷酸法呢基转化为单端孢霉烯并由 tri5 基因编码。tri5 的过度表达导致木霉菌素（一种单端孢霉烯型毒素）水平增加，这是制备具有单端孢霉烯骨架的新分子的宝贵工具。在这项工作中，我们开发了木霉素和木霉酚衍生物的半合成，以评估它们的抗菌和细胞毒性活性并研究其生物活性的化学调节。一些在 C-4 位置具有短链的衍生物显示出对白色念珠菌的选择性抗菌活性，并且它们的 MIC 值与木霉所显示的值相似。重要的是要强调对化合物 9、13 和 15 观察到的细胞毒性选择性，它们的平均 IC50 值为 2 μg/mL，并且对致瘤细胞系 MCF-7（乳腺癌）和对 Fa2N4（非肿瘤细胞）具有细胞毒性。永生化的人肝细胞）。