1-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-one | 66952-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-fluoro-4-phenylpropiophenone；1-(2-Fluorobiphenyl-4-yl)propan-1-one；1-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propan-1-one
• CAS: 66952-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: XAURACZKHYGYKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-one 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 35. A new synthesis of some non-steroidal anti-inflammatory agents with the 2-arylpropionic acid skeleton by the use of diphenyl phosphorazidate (DPPA) as a 1,3-dipole.

  摘要：

  二苯基膦氮酸氟(8)与4-异丁基苯丙酮的吡咯烷烯胺(13)反应，生成两个脒(15a和16a)，它们分别是由1, 3-偶极环加成物(14a)通过排氮后发生1, 2-芳基迁移(路径a)和1, 3-偶极消除(路径b)而衍生得到的。虽然二苯基硫代膦氮酸氟(9)和乙基苯硫代膦酰基叠氮酸酯(10)也得到类似结果，但二苯基膦酰叠氮(DPPA, (C6H5O)2P(O)N3)仅通过路径a合成了可分离的唯一产物脒(15d)。用氢氧化钾水解15d，以良好产率得到布洛芬(3)。其他非甾体抗炎药物，萘普生(4)、酮洛芬(5)和氟比洛芬(6)，分别通过类似的三步操作，使用吡咯烷、DPPA和氢氧化钾，从酮(17、22和25)方便地制备。通过三步法，从酮(28)也制备了2-(2-二苯并呋喃基)丙酸(7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3139
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-cyclohexylphenyl)propan-1-one 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrafluoroboric acid 、 硝酸 、 lithium carbonate 、 镍 、 lithium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pol; Sudalai; Sonawane, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 3, p. 239 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient method for the synthesis of (<i>S</i>)-flurbiprofen by 1,2-rearrangement of the aryl group
  作者：Kaihong Luo、Yuhao Dai、Hua Chen、Yi Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1080/00397911.2022.2043380

  日期：2022.2.16

  anti-inflammatory drug (NSAID) used to relieve pain and inflammation associated with osteoarthritis. Herein a new and practical method for the preparation of 1 from 4-bromo-2-fluorobiphenyl (2) is reported, which achieves a good overall yield (20%) and high enantioselectivity (96%). This method avoids the use of expensive catalysts and affords the possibility of large-scale manufacturing with simple operations

  摘要 ( S )-Flurbiprofen ( 1 ) 是一种非甾体抗炎药 (NSAID)，用于缓解与骨关节炎相关的疼痛和炎症。本文报道了一种从 4-溴-2-氟联苯 ( 2 ) 制备1的新实用方法，该方法具有良好的总收率 (20%) 和高对映选择性 (96%)。这种方法避免了使用昂贵的催化剂，并提供了通过简单操作进行大规模制造的可能性。
• 用于制备S-氟比洛芬的中间体及其制备方法和应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN113045532A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种用于制备S‑氟比洛芬的中间体及其制备方法和应用。本发明提供了一种S‑氟比洛芬的制备方法，其包括如下步骤，在溶剂中，在碱的存在下，将如式IV所示的羧酸酯类化合物进行如下所示的水解反应，得到S‑氟比洛芬即可；其中，R1和R2独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。采用本发明提供的中间体及反应路线，各步反应收率较高，制备得到的S‑氟比洛芬收率和纯度较高；每一步的反应物料价廉易得，亦避免使用了价格较高的酶或者不对称催化剂；操作简单，反应可在常规设备下进行，提供了放大的可能性，易于工业化；该路线所产生的三废较少，环境友好性好。
• (S)-氟比洛芬的制备方法及其中间体
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN114644554A

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种(S)‑氟比洛芬的制备方法及其中间体。本发明的(S)‑氟比洛芬的制备方法采用化合物2作为起始原料，经缩酮化反应、卤代反应、重排反应和水解反应制得(S)‑氟比洛芬。本发明的制备方法可以取得较好的收率和光学纯度，有利于工业化生产。
• Process for preparing esters of alkanoic acids via rearrangement of alpha-haloketals
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0034871B2

  公开（公告）日：1993-08-25
• KAWAI, NOBUTAKA;KATO, NOBUHARU;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 9, 3139-3148
  作者：KAWAI, NOBUTAKA、KATO, NOBUHARU、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——