tert-butyl (furan-3-yl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate | 1291065-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (furan-3-yl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[benzenesulfonyl(furan-3-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1291065-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: ZCMARGACVFASQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (furan-3-yl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 三乙烯二胺 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 tert-butyl (S,E)-(1-(furan-3-yl)-5-oxo-5-(2-oxooxazolidin-3-yl)pent-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optimization of Nitroxide-Based Inhibitors of Ferroptotic Cell Death in Cancer Cells and Macrophages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00561
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 氨基甲酸叔丁酯 、 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (furan-3-yl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama–Mannich反应的不对称二磺酰亚胺催化合成δ-氨基-β-酮酸酯衍生物

  摘要：

  已开发出δ-氨基-β-酮酸酯衍生物的有机催化不对称合成。手性二磺酰亚胺（DSI）可作为易得的二恶英酮衍生的甲硅烷氧基二烯与N-Boc保护的亚胺的乙烯基类Mukaiyama-Mannich反应的高效预催化剂，可提供出色的收率和对映选择性。该反应的合成实用各种变换中示出，包括一个新的C  C键形成反应，其提供对映体富集有用构建块。该方法适用于（-）-lasubin的形式化合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201407532

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from CO₂ Using a Bismetal Reagent with Si–B Bond
  作者：Tsuyoshi Mita、Jianyang Chen、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol302952r

  日期：2012.12.21

  TsOH·H2O, precursors of N-Boc-imines can be converted into the corresponding α-aryl or α-alkenyl glycine derivatives under gaseous CO2 in moderate-to-high yields with a single operation. α-Isobutenyl glycine thus obtained can be further derivatized into various types of α-amino acids including N-Boc-leucine, serine, and glycine derivatives in short steps.

  在1.1当量的PhMe 2 Si-Bpin，5当量的CsF和20摩尔％的TsOH·H 2 O存在下，N -Boc-亚胺的前体可以转化为相应的α-芳基或α-烯基甘氨酸一次操作即可在气态CO 2下以中等至高收率得到各种衍生物。由此获得的α-异丁烯基甘氨酸可以在短时间内进一步衍生为各种类型的α-氨基酸，包括N -Boc-亮氨酸，丝氨酸和甘氨酸衍生物。
• Asymmetric Synthesis of α-Fluoro-β-Amino-oxindoles with Tetrasubstituted C–F Stereogenic Centers via Cooperative Cation-Binding Catalysis
  作者：Sushovan Paladhi、Sang Yeon Park、Jung Woon Yang、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02628

  日期：2017.10.6

  Biologically relevant chiral 3,3-disubstituted oxindole products containing a β-fluoroamine unit are obtained in high yields and with excellent stereoselectivity (up to 99% ee, dr >20:1 for syn) through the organocatalytic direct Mannich reaction of 3-fluoro-oxindoles as fluoroenolate precursors and α-amidosulfones as the bench-stable precursors of sensitive imines by using a chiral oligoethylene glycol

  通过3-氟的有机催化直接曼尼希反应，可以高收率且具有出色的立体选择性（高达99％ee，syn的dr> 20：1 ），获得了具有β-氟胺单元的生物相关的手性3,3-二取代的羟吲哚产物。分别使用手性低聚乙二醇和KF作为阳离子结合催化剂和碱，将-oxindoles作为氟烯酸酯前体，将α-酰胺基砜作为敏感亚胺的替补稳定前体。该协议可以轻松扩展，而不会影响不对称感应。此外，该协议也已成功扩展到生成四取代的C–Cl和C–Br立体异构中心。
• ( <i>2R</i> , <i>3S</i> )‐3,4,4,4‐Tetrafluorovaline: A Fluorinated Bioisostere of Isoleucine
  作者：Lennart Brewitz、Hidetoshi Noda、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/ejoc.202000109

  日期：2020.3.22

  A fluorinated valine derivative was designed and synthesized using an asymmetric catalytic C–C bond forming reaction as the key synthetic step. Its conformations and physicochemical properties were studied by a combination of experimental and computational methods.

  设计并使用不对称催化C–C键形成反应作为关键合成步骤来合成氟化缬氨酸衍生物。通过实验和计算方法相结合的方法研究了其构象和理化性质。
• Enantioselective Synthesis of Chiral 2‐Nitroallylic Amines via Cooperative Cation‐Binding Catalysis
  作者：Jin Hyun Park、Pintu Maity、Sushovan Paladhi、Han Yong Bae、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/chem.202301787

  日期：2023.9.15

  cooperative cation-binding catalysis as an efficient method for synthesizing chiral allylic amines. By utilizing a chiral oligoEG and potassium fluoride as a cation-binding catalyst and base, respectively, a wide range of biologically relevant chiral 2-nitroallylic amines are obtained with excellent enantioselectivities (up to >99 % ee) through the organocatalytic asymmetric aza-Henry-like reaction of β-monosubstituted

  在这项研究中，我们提出使用协同阳离子结合催化作为合成手性烯丙胺的有效方法。通过使用手性寡聚乙二醇和氟化钾分别作为阳离子结合催化剂和碱，通过有机催化不对称氮杂亨利获得了各种具有优异对映选择性（高达 >99 % ee ）的生物学相关手性 2-硝基烯丙基 胺β-单取代和β,β-二取代硝基烯烃与α-酰胺基砜作为亚胺前体的类反应。手性2-硝基烯丙基胺作为迈克尔受体的初步使用证明了其在生物活性化合物的多样性合成中的潜在应用。
• Disulfonimide-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β³-Amino Esters Directly from <i>N</i>-Boc-Amino Sulfones
  作者：Qinggang Wang、Markus Leutzsch、Manuel van Gemmeren、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja408747m

  日期：2013.10.16

  An asymmetric Mannich reaction of silyl ketene acetals with N-Boc-amino sulfones has been developed. A chiral disulfonirnide efficiently catalyzes both the in situ generation of the corresponding N-Boc imines and the asymmetric Mannich reaction with excellent yields and enantioselectivities. Kinetic studies confirm a proposed stepwise mechanism.