dimethyl (E)-benzylidenesuccinate | 65859-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-benzylidenesuccinate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-benzylidenesuccinate；(E)-3-methoxycarbonyl-4-phenyl-3-butenoic acid methyl ester；dimethyl (2E)-2-benzylidenebutanedioate
• CAS: 65859-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JEMWEPHOGQWJBS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-benzylidenesuccinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1,4-bis(methylsulfonyloxy)-2-(phenylmethylidene)butane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-3-Alkylidenepyrrolidines by Nucleophilic Ring Closure of (E)-2-Alkylidene-1,4-diol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2927::aid-ejoc2927>3.3.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 氯化亚砜 、 lithium methanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (E)-benzylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性 Katsuki-Sharpless 环氧化的新靶点——C2-对称 2,2'-生物环氧乙烷的一锅法合成

  摘要：

  共轭二烯丙醇的双不对称 Katsuki-Sharpless 环氧化提供了出色的对映选择性 (>97% ee)，产物被分离为稳定的对硝基苯甲酸酯 5a 或甲苯磺酸酯 5b。手性环氧化物的光学纯度通过手性柱上的 HPLC 测定，而化合物 5a 和 7 的分子结构以及单环氧化物 12 的绝对构型由 X 射线晶体学证实。可能的 π–π 堆积相互作用已通过从头计算来评估。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600711

文献信息

• Mono- and β,β-Double-Heck Reactions of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Aqueous Media
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo0502551

  日期：2005.5.1

  and nitrile. β,β-Diarylation of unsubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds can be controlled by using higher loading of the palladacycle and can be performed in refluxing water for aryl iodides, whereas DMA must be used for aryl bromides. Microwave irradiation can be used in the monoarylation of tert-butyl acrylate with aryl iodides in water or the coupling between ethyl cinnamate and aryl bromides

  在无磷条件下且在无膦存在下，由对羟基苯乙酮肟肟的巴拉达环或乙酸钯（II）催化的水性介质中缺电子烯烃的单和β，β-二芳基化的最佳反应条件描述了以二环己基）甲胺为碱。未取代和取代的α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性单芳基化反应在120°C的水中与芳基碘化物进行。N，N-二甲基乙酰胺（DMA）水溶液，四正以丁基丁基溴化铵（TBAB）为添加剂，以palladacycle为催化剂是与芳基溴化物偶联的最有效条件，在巴豆酸酯和衣康酸酯的芳基化中也获得了良好的立体选择性，而肉桂酸酯衍生物的立体选择性较低，但肉桂酸和腈。未取代的α，β-不饱和羰基化合物的β，β-二芳基化反应可以通过使用较高的palladacycle来控制，并且可以在回流水中进行芳基碘化物的操作，而DMA必须用于芳基溴化物。微波辐射可用于丙烯酸叔丁酯与芳基碘化物在水中的单芳基化，或肉桂酸乙酯与DMA水溶液中的芳基溴化物之间的偶合。
• Benign Arylations of Dimethyl Itaconate via Heck-Matsuda Reaction Utilizing in-Situ Generated Palladium on Aluminum Oxide
  作者：Lauryna Matelienė née Dauksaîtė、Jan Knaup、Frank von Horsten、Xiaoting Gu、Heiko Brunner

  DOI：10.1002/ejoc.201901708

  日期：2020.1.9

  In‐situ generated palladium on aluminium oxide provides an active and efficient catalytic system for the preparation of arylmethylidene succinates using the Heck‐Matsuda reaction. Beside the monoarylation the first examples of the biarylation of these monomers will be described.

  原位生成的氧化铝上的钯为使用Heck-Matsuda反应制备芳基亚甲基琥珀酸酯提供了一种有效而有效的催化体系。除了单芳基化以外，还将描述这些单体的二芳基化的第一个实例。
• Butadiene derivatives and process for preparing thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US06248743B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A novel butadiene derivative of the formula: wherein Ring A is heterocycle, or benzene being optionally substituted by lower alkyl, alkoxy, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted amino or halogen, Ring B is heterocycle, or benzene being optionally substituted by lower alkoxy, lower alkylenedioxy or di-lower alkylamino, R1 and R2 are each H or lower alkyl, one of —COR32 and —COR42 is carboxyl, and the other is carboxyl being optionally esterified, or the corresponding amide or pyrrolidine derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds show excellent PAI-1 inhibitory activity and are useful in the prophylaxis or treatment of various thromboses such as myocardial infarction, intra-atrial thrombus in atrial fibrillation, cerebral infarction, angina pectoris, stroke, pulmonary infarction, deep venous thrombus (DVT), disseminated intravascular coagulation syndrome (DIC), diabetic complications, restenosis after percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA), etc.

  一种新颖的丁二烯衍生物，其结构式为：其中，环A为杂环或苯环，可选择性地被低级烷基、烷氧基、硝基、羟基、取代或未取代的氨基或卤素取代；环B为杂环或苯环，可选择性地被低级烷氧基、低级亚烷基二氧基或二低级烷基氨基取代；R1和R2各自为氢或低级烷基；其中—COR32和—COR42之一为羧基，另一为可选择性酯化的羧基，或相应的酰胺或吡咯烷衍生物，或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出优异的PAI-1抑制活性，可用于预防或治疗各种血栓性疾病，如心肌梗死、心房颤动中的心房内血栓、脑梗死、心绞痛、中风、肺栓塞、深静脉血栓（DVT）、弥散性血管内凝血综合征（DIC）、糖尿病并发症、经皮冠状动脉腔内成形术（PTCA）后的再狭窄等。
• Palladated Kaiser Oxime Resin as Precatalyst for the Heck Reaction in Organic and Aqueous Media
  作者：Carmen Nájera、Emilio Alacid

  DOI：10.1055/s-2006-951521

  日期：2006.11

  A particular Kaiser oxime resin derived palladacycle is an efficient precatalyst for the Heck reaction with aryl iodides and bromides in DMF and in aqueous solvents under relatively moderate temperatures (110 °C and 120 °C) and high TON up to 105. Poisoning studies indicate that this polymer acts as a precatalyst. The polymer has been reused after recycling with low to moderate leaching of Pd(0).

  一种特定的Kaiser肟树脂衍生的钯环配合物是一种高效的预催化剂，可在相对温和的温度（110°C和120°C）下，在DMF和水性溶剂中对碘代芳烃和溴代芳烃进行Heck反应，且具有高达10^5的高转化数（TON）。毒性研究表明，该聚合物作为预催化剂发挥作用。该聚合物在低至中等程度的钯(0)渗漏后回收使用。
• Synthesis and evaluation of 1,4-diphenylbutadiene derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) production
  作者：Hiroshi Miyazaki、Hiroshi Sai、Hiroshi Ohmizu、Jun Murakami、Akio Ohtani、Tsuyoshi Ogiku

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.032

  日期：2010.3

  antithrombotic activity in two rat thrombosis models without affecting bleeding time, indicating reduction of haemorrhagic risk. We also describe in this report a practical synthesis of 15k suitable for scale-up using Z,E-selective Stobbe condensation.

  合成了丁二烯酰亚胺1（T-686）衍生物，并评估了其对PAI-1产生的抑制活性及其ADMET（DMPK和毒理学）特性。在这些衍生物中，化合物15k（T-2639）在两个大鼠血栓形成模型中显示出良好的抗血栓形成活性，而不会影响出血时间，表明出血风险降低。我们还在本报告中描述了适用于使用Z，E选择性Stobbe缩合放大的15k实用合成方法。