(2R,3S)-2-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-vinylpyrrolidine | 175468-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-vinylpyrrolidine
• CAS: 175468-10-7
• 化学式: C₁₃H₂₇NOSi
• 分子量: 241.449
• InChiKey: INRDBOYIZVWNAE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-vinylpyrrolidine 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2R,3S)-N-benzyloxycarbonyl-3-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 1,2-Didehydropyrrolidine, D-Proline, and Oxazoline Derivatives via Staudinger-Aza-Wittig Cyclization of γ-Azido Aldehydes

  摘要：

  本文介绍了以廉价的 D-甘露醇为原料，通过施陶丁格-阿扎-维蒂希环化反应这一关键步骤，合成 3、3,5 和 3,4,5 取代的脯氨酸 1 和恶唑啉 3 的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4162
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三(2-氯乙基)胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.83h， 生成 (2R,3S)-2-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 1,2-Didehydropyrrolidine, D-Proline, and Oxazoline Derivatives via Staudinger-Aza-Wittig Cyclization of γ-Azido Aldehydes

  摘要：

  本文介绍了以廉价的 D-甘露醇为原料，通过施陶丁格-阿扎-维蒂希环化反应这一关键步骤，合成 3、3,5 和 3,4,5 取代的脯氨酸 1 和恶唑啉 3 的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4162